D-阿拉伯糖酸 | 28223-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-阿拉伯糖酸
• 英文名称: D-lyxonic acid
• 英文别名: Lyxonic acid；(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanoic acid
• CAS: 28223-40-7；526-92-1
• 化学式: C₅H₁₀O₆
• 分子量: 166.131
• InChiKey: QXKAIJAYHKCRRA-UZBSEBFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-阿拉伯糖酸 在 水 作用下， 生成 (3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Wohl; List, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 3107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 copper(II) hydroxide 作用下， 生成 D-阿拉伯糖酸
  参考文献：
  名称：

  Nef; Hedenburg; Glattfeld, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 1642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic dehydrogenation of reducing sugars in alkaline solution
  作者：Gert de Wit、Jan J. de Vlieger、Alida C. Kock-van Dalen、Roelf Heus、Rob Laroy、Antonius J. van Hengstum、Antonius P.G. Kieboom、Herman van Bekkum

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86025-5

  日期：1981.5

  Abstract Aldoses in alkaline medium under the catalytic action of platinum or rhodium are converted into aldonic acids with high selectivity and with concomitant evolution of hydrogen gas. The dehydrogenation reaction has been studied for 25 different mono- and di-saccharides, and is generally applicable for reducing sugars. The influence of several reaction variables has been studied, leading to an

  摘要碱性介质中的醛类在铂或铑的催化作用下被高选择性地转化为醛糖酸，并伴随着氢气的逸出。已经针对25种不同的单糖和二糖研究了脱氢反应，该反应通常可用于还原糖。研究了几个反应变量的影响，得出了一个吸附模型，在该模型中，带负电荷的O-1和H-1与催化剂表面的紧密接触均被视为推动氢化物从C-转移的动力。将1的糖加入催化剂中。
• Expanding the reaction space of aldolases using hydroxypyruvate as a nucleophilic substrate
  作者：Véronique de Berardinis、Christine Guérard-Hélaine、Ekaterina Darii、Karine Bastard、Virgil Hélaine、Aline Mariage、Jean-Louis Petit、Nicolas Poupard、Israel Sánchez-Moreno、Mark Stam、Thierry Gefflaut、Marcel Salanoubat、Marielle Lemaire

  DOI：10.1039/c6gc02652d

  日期：——

  Aldolases are key biocatalysts for stereoselective C-C bond formation allowing access to polyoxygenated chiral units through direct, efficient, and sustainable synthetic processes. Aldol reaction involving unprotected hydroxypyruvate and an aldehyde...

  醛缩酶是用于形成立体选择性CC键的关键生物催化剂，其允许通过直接，有效和可持续的合成方法获得多加氧手性单元。涉及未保护的羟基丙酮酸和醛的醛醇缩合反应...
• Oxydation einiger Mono- und Disaccharide mit Alkali und Sauerstoff
  作者：E. Hardegger、K. Kreis、H. El Khadem

  DOI：10.1002/hlca.19520350227

  日期：1952.2.1

  D-Galactose, β-Pentaacetyl-glucose und D-Glucosamin-hydrochlorid wurden in alkalischer Lösung mit molekularem Sauerstoff nach Spengler & Pfannenstiel zu D-Lyxonsäure, bzw. D-Arabonsäure abgebaut und die beiden Pentonsäuren als Derivate charakterisiert. Erstmals wurde gezeigt, dass der Abbau auch an reduzierenden Disacchariden wie Maltose, Cellobiose, Lactose durchführbar ist und die noch unbekannte 3-[α-D

  根据Spengler＆Pfannenstiel，在碱性溶液中用分子氧将D-半乳糖，β-五乙酰基葡萄糖和D-葡萄糖胺盐酸盐分解为D-lyxonic酸或D-arabonic酸，并以这两种戊酸为衍生物。首次表明，降解还可以在还原性二糖（如麦芽糖，纤维二糖，乳糖）和尚不为人知的3- [α-D-葡糖苷] -D-阿拉伯糖酸，3- [β- D-葡萄糖苷]和3-使[β-D-半乳糖苷] -D-阿拉伯糖酸容易获得。使用迄今未知的结晶良好的苯丙氨酸盐分离出己糖基戊酸。
• Mechanistic studies of oxidation of maltose and lactose by [H2OBr]+ in presence of chloro-complex of Rh(III) as homogeneous catalyst
  作者：Ashok Kumar Singh、Reena Singh、Jaya Srivastava、Shahla Rahmani、Shalini Srivastava

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.035

  日期：2007.9

  both the redox systems. The rate of oxidation is unaffected by the change in ionic strength (μ) of the medium. The main oxidation products of the reactions were identified as formic acid and arabinonic acid in the case of maltose and formic acid, arabinonic acid and lyxonic acid in the case of lactose. A common mechanism for the oxidation of both maltose and lactose, showing the formation of most reactive

  在均匀的Rh（III）的动力学研究还原糖的催化的氧化作用，即，麦芽糖和乳糖，由Ñ在高氯酸的存在下-bromoacetamide（NBA）已在40℃下用乙酸汞作为溴作了-离子清除剂。两种还原糖氧化的结果表明，低浓度下反应对NBA呈一阶依赖性，高浓度下反应向零阶转变。观察到[Rh（III）]中的一级动力学和[还原糖]中的零级动力学。[氯的积极作用-在这两个麦芽糖和乳糖的氧化观察到]。在[H +在麦芽糖和乳糖的氧化中。在两个氧化还原体系中，均观察到反应速率的增加和[Hg（OAc）2 ]和[NHA]的降低。氧化速率不受介质离子强度（μ）的影响。在麦芽糖的情况下，该反应的主要氧化产物被鉴定为甲酸和阿拉伯糖酸；在乳糖的情况下，被鉴定为甲酸，阿拉伯糖酸和lyxonic酸。麦芽糖和乳糖氧化的常见机制，表明形成了最具反应性的活化复合物[RhCl 4（H 3 O）H 2 OBr] +和不反应的络合物[RhCl
• Kinetics of oxidation of reducing sugars by catalytic amount of osmium(VIII) in presence of periodate
  作者：Rashmi Tripathi、Santosh K. Upadhyay

  DOI：10.1002/kin.20017

  日期：2004.8

  kinetics of oxidation of some reducing sugars viz. glucose, galactose, fructose, maltose, and lactose by osmium(VIII) in presence of sodium metaperiodate in alkaline medium have been investigated. The reactions are zero order in periodate. The order of reaction in substrate and OH− decreases from unity to zero at higher [substrate] or [OH−], respectively. Rate of oxidation is proportional to [Osmium(VIII)]

  一些还原糖的氧化动力学，即。已经研究了在偏高碘酸钠存在下在碱性介质中通过锇（VIII）产生的葡萄糖、半乳糖、果糖、麦芽糖和乳糖。高碘酸盐中的反应是零级的。底物和 OH- 中的反应顺序分别在较高的 [底物] 或 [OH-] 处从统一降低到零。氧化速率与 [Osmium(VIII)] 成正比。锇（Ⅷ）是一种有效的氧化剂，它可以氧化还原糖并自身还原成锇（Ⅵ）。IO4-的作用是从锇(VI)中再生锇(VIII)。还获得了锇（VIII）和还原糖之间形成复合物的证据。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 36:441–448, 2004。