D-阿拉伯糖醛酸 | 728879-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-阿拉伯糖醛酸
• 英文名称: D-arabinuronic acid
• 英文别名: D-Arabinuronsaeure；arabinuronic acid；D-Arabinuronic acid；(2S,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 728879-26-3
• 化学式: C₅H₈O₆
• 分子量: 164.115
• InChiKey: VQUZNVATTCZTQO-UZBSEBFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-阿拉伯糖醛酸 在 硼酸三钠 、 水 作用下， 生成 (3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF D-ARABOPENTURONIC ACID AND D-THREO- AND D-ERYTHRO-TETRURONIC ACIDS

  摘要：

  D-葡萄糖醛酸γ-内酯、D-半乳糖醛酸和D-葡萄糖酸钾分别在乙酸溶剂中使用醋酸铅四乙酸盐作为试剂，以良好的产率降解为D-阿拉伯戊糖醛酸、D-赤霉戊糖醛酸和D-赤霉戊糖醛酸。

  DOI：

  10.1139/v56-093
• 作为产物：
  描述：

  葡醛内酯 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 D-阿拉伯糖醛酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF D-ARABOPENTURONIC ACID AND D-THREO- AND D-ERYTHRO-TETRURONIC ACIDS

  摘要：

  D-葡萄糖醛酸γ-内酯、D-半乳糖醛酸和D-葡萄糖酸钾分别在乙酸溶剂中使用醋酸铅四乙酸盐作为试剂，以良好的产率降解为D-阿拉伯戊糖醛酸、D-赤霉戊糖醛酸和D-赤霉戊糖醛酸。

  DOI：

  10.1139/v56-093

文献信息

• The reaction of hyaluronic acid and its monomers, glucuronic acid and N-acetylglucosamine, with reactive oxygen species
  作者：Michael Jahn、John W Baynes、Gerhard Spiteller

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00186-x

  日期：1999.10

  meso-Tartaric acid, arabinuronic acid, arabinaric acid and glucaric acid were identified by GC-MS as oxidation products of glucuronic acid. When GlcNAc was oxidised, erythronic acid, arabinonic acid, 2-acetamido-2-deoxy-gluconic acid, glyceric acid, erythrose and arabinose were formed. NaOCl oxidation of HA yielded meso-tartaric acid; in addition, arabinaric acid and glucaric acid were obtained by

  滑膜液是约0.15％（w / v）的透明质酸（HA）水溶液，透明质酸是由GlcA和GlcNAc的交替单元组成的多糖。在患有类风湿性关节炎的患者的滑液中，HA被认为是由Fenton化学产生的自由基（Fe2 + / H2O2）或由髓过氧化物酶产生的NaOCl所降解。我们研究了这两种反应物在生理缓冲液中与HA以及与相应单体GlcA和GlcNAc的模型反应过程。气相色谱-质谱法鉴定了内消旋-酒石酸，阿拉伯糖醛酸，阿拉伯糖酸和葡糖二酸为葡萄糖醛酸的氧化产物。当氧化GlcNAc时，形成了赤藓酸，阿拉伯糖酸，2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖酸，甘油酸，赤藓糖和阿拉伯糖。NaOCl氧化HA生成中酒石酸；此外，通过用Fe 2+ / H 2 O 2氧化获得阿拉伯酸和葡糖二酸。这些结果表明HA的氧化降解主要在葡萄糖醛酸残基处进行。介孔-酒石酸可能是透明质酸盐氧化的有用生物标志物，因为它是由NaOCl和Fenton化学产生的。
• THE PREPARATION OF <scp>D</scp>-<i>ARABO</i>PENTURONIC ACID AND <scp>D</scp>-<i>THREO</i>- AND <scp>D</scp>-<i>ERYTHRO</i>-TETRURONIC ACIDS
  作者：P. A. J. Gorin、A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v56-093

  日期：1956.6.1

  D-Glucurono-γ-lactone, D-galacturonic acid, and potassium D-glucuronate have been degraded in good yield to D-arabopenturonic, D-threotetruronic, and D-erythrotetruronic acids, respectively, using lead tetraacetate in acetic acid solvent as the reagent.

  D-葡萄糖醛酸γ-内酯、D-半乳糖醛酸和D-葡萄糖酸钾分别在乙酸溶剂中使用醋酸铅四乙酸盐作为试剂，以良好的产率降解为D-阿拉伯戊糖醛酸、D-赤霉戊糖醛酸和D-赤霉戊糖醛酸。