[(4R,5S)-2,2-Diethyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxo-acetic acid ethyl ester | 191935-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,5S)-2,2-Diethyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxo-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(4R,5S)-2,2-diethyl-5-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 191935-10-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₈
• 分子量: 348.394
• InChiKey: PYJIHNPXWJYPGO-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S)-2,2-Diethyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxo-acetic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三甲基氯硅烷 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -70.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.67h， 生成 3-ethyl 1,2-dimethyl (1S,2S,3R,4R,5S)-4,5-(diethylmethylenedioxy)-1,2-(dimethylmethylenedioxy)-6-hydroxy-3-(trimethylsilyloxy)hexane-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethoxypentane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氰基磷酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.09h， 生成 [(4R,5S)-2,2-Diethyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxo-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030