L-来苏糖 | 1949-78-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-来苏糖
• 中文别名: L-谷胺酸酯；L-(+)-来苏糖；來蘇糖
• 英文名称: L-lyxose
• 英文别名: lyxose；(2R,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal
• CAS: 1949-78-6
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: PYMYPHUHKUWMLA-YUPRTTJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-112 °C(lit.)
• 沸点：
  191.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1897 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912491000
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气装置。

SDS

L-(+)-来苏糖 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： L-(+)-Lyxose
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： L-(+)-来苏糖
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 1949-78-6
分子式： C5H10O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
L-(+)-来苏糖 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
L-(+)-来苏糖 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
L-(+)-来苏糖 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

L-果糖是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物的研究，在生命科学领域中有着广泛的应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-来苏糖 在 咪唑 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.41h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6,7-O-isopropylidene-L-glycero-D-mannoate
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性组装副溶血性弧菌 O2 脂多糖核心三糖的 l-甘油-和 d-甘油-d-甘露糖-庚糖构建块的合成

  摘要：

  细菌细胞表面的合成升-甘油基- d -甘露-heptose（升，d -Hep） -和d -甘油基- d -甘露-heptose（d，d -Hep）含更高碳糖是一个具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一种合成l , d -Hep 和d , d -Hep 构建块的方便有效的方法。使用l -lyxose 和d-核糖作为起始材料，该方法以非对映选择性 Mukaiyama 型羟醛反应为关键步骤。在合成的l , d -Hep 和d , d -Hep 构件的基础上，我们首次立体选择性合成了独特的 α- l , d -Hep-(1→3)-α- d , d -Hep -(1→5)-α-Kdo副溶血性弧菌O2脂多糖核心三糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02961
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-ribose 在 水 作用下， 以95%的产率得到L-来苏糖
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的d糖中 合成l lyxose和l ribose的非均相Pd–Bi / C催化剂†

  摘要：

  合成稀有糖的关键一步， 左旋糖 和 L-核糖，从相应的D-糖被氧化成内酯。人们发现，多相催化剂Pd-Bi / C可以代替分子氧化剂如溴或重铬酸吡啶鎓重铬酸盐直接用于分子氧的直接氧化。优化了催化剂的组成，并以5：1的原子比的Pd：Bi获得了最佳结果。五步程序的总产量为L-核糖 和 左旋糖分别为47％和50％。从总产率，减少的步骤数和温和的反应条件的观点来看，合成方法是有利的。此外，可以容易地从反应混合物中分离出非均相氧化催化剂，并在不损失活性的情况下对其进行再利用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06116j

文献信息

• Monocyclic L-Nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06130326A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula ##STR1## Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般公式为##STR1##。这些化合物的实施形式被认为在治疗各种疾病方面是有用的，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• Multiple Forms of Xylose Reductase in <i>Candida intermedia</i>:  Comparison of Their Functional Properties Using Quantitative Structure−Activity Relationships, Steady-State Kinetic Analysis, and pH Studies
  作者：Bernd Nidetzky、Kaspar Brüggler、Regina Kratzer、Peter Mayr

  DOI：10.1021/jf034426j

  日期：2003.12.1

  The xylose-fermenting yeast Candida intermedia produces two isoforms of xylose reductase: one is NADPH-dependent (monospecific xylose reductase; msXR), and another is shown here to prefer NADH approximately 4-fold over NADPH (dual specific xylose reductase; dsXR). To compare the functional properties of the isozymes, a steady-state kinetic analysis for the reaction d-xylose + NAD(P)H + H(+) <--> xylitol

  木糖发酵酵母假丝酵母产生两种木糖还原酶同工型：一种是NADPH依赖性的（单特异性木糖还原酶； msXR），另一种是NADH优于NADPH（双特异性木糖还原酶； dsXR）的4倍。为了比较同工酶的功能特性，对反应中的d-木糖+ NAD（P）H + H（+）<->木糖醇+ NAD（P）（+）进行了稳态动力学分析，并进行了特异性分析测定一系列常数（k（cat）/ K（醛））的常数，以减少一系列侧链大小不同的醛的还原以及与酶的底物结合口袋的氢键结合能力。dsXR弱结合NAD（P）（+）（K（iNAD +）= 70 microM; K（iNADP +）= 55 microM）和NADH（K（i）= 8 microM）大约与NADPH（K（i）= 14 microM）。msXR显示NADPH和NADP（+）的均匀结合（K（iNADP +）大约为K（iNADPH）= 20 microM）。通过将dsXR的对数k（cat）/
• Large-Scale Synthesis of Crystalline 1,2,3,4,6,7-Hexa-<i>O</i>-acetyl-<scp>L</scp>-<i>glycero-</i>α-<scp>D</scp>-<i>manno</i>-heptopyranose
  作者：Christian Stanetty、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.201500024

  日期：2015.4

  The higher-carbon sugar l-glycero-d-manno-heptose is a major constituent of the inner core region of the lipopolysaccharide (LPS) of many Gram-negative bacteria. All preparative routes used to date require multiple steps, and scalability has been rarely addressed. Here a highly practical synthesis of crystalline 1,2,3,4,6,7-hexa-O-acetyl-l-glycero-alpha-d-manno-heptopyranose by a simple four-step sequence

  高碳糖的l-甘油-d-甘露糖庚糖是许多革兰氏阴性细菌的脂多糖（LPS）的核心区域的主要组成部分。迄今为止，所有准备路线都需要多个步骤，而可扩展性很少得到解决。在此公开了一种高度实用的合成晶体1,2,3,4,6,7-六-O-乙酰基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖的简单方法，该方法是从l-lyxose开始的简单四步顺序进行的。仅需要两次重结晶，并且该过程以> 100 mmol的规模进行了证明，得到41 g的目标化合物。
• L-Ribose: an Easily Prepared Rare Sugar
  作者：Stephen J. Angyal

  DOI：10.1071/ch04201

  日期：——

  An old method has been updated to provide an easy one-step process for the synthesis of l-ribose.

  对一种旧方法进行了更新，以提供一种简单的一步法合成 l-核糖的工艺。
• Synthesis of monosaccharides with the aid of a new synthetic equivalent for the glycolaldehyde anion
  作者：Günter Wulff、Achim Hansen

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80125-8

  日期：1987.7

  Abstract The syntehsis and characterization of previously unknown B -aryl- and B -alkyl-1,3,2-dioxaboroles is reported. These compounds can act as synthetic equivalents for the glycolaldehyde anion, because they undergo an aldol-type reaction with aldehydes yielding mono, and large amounts of multiple, addition products. By immobilizing the 1,3,2-dioxaboroles on a polymeric support, which accomplishes

  摘要报道了先前未知的B-芳基-和B-烷基-1,3,2-二氧杂硼酸的合成和表征。这些化合物可以用作乙醇醛阴离子的合成等价物，因为它们与醛发生醛醇缩合型反应，生成单价和大量的多种加成产物。通过将1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷固定在聚合物载体上，完成烯二醇中间体的位点分离，可以抑制除初级阶段以外的进一步添加。作为合成应用的第一个例子，进行了原本费劲的1-核糖的合成。2,3-O-环己二烯-1-甘油醛与聚合物键合的1,3,2-二氧杂硼杂环戊酸酯反应，以高收率得到戊糖混合物，从其中可以分离出54％的对映体纯净的1-核糖。