L-胱氨酸 | 56-89-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-胱氨酸
• 中文别名: L-膀胱氨基酸；双-β-硫化丙氨酸；L-3,3'-二硫代双(2-氨基丙酸)；双硫代氨基丙酸；双巯丙氨酸；3,3'-二硫代二丙氨酸；胱氨酸；3-二硫代双(2-氨基丙酸)；(R,R)-3,3'-二硫双(2-氨基丙酸)；双半胱氨酸；L-(-)-胱氨酸
• 英文名称: L-cystine
• 英文别名: cystine；L-cystine zwitterion；(2R)-2-azaniumyl-3-[[(2R)-2-azaniumyl-2-carboxylatoethyl]disulfanyl]propanoate
• CAS: 56-89-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 240.304
• InChiKey: LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >240 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  -224 º(c=2 in 1M HCl)
• 沸点：
  468.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68
• 溶解度：
  1MHCl：100 mg/mL
• LogP：
  0.773 (est)
• 物理描述：
  DryPowder
• 碰撞截面：
  149.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下性质稳定。
  2. 存在于烟叶中。
  3. 广泛存在于毛、发、骨、角中。
  4. 有三种异构体：左旋体、右旋体和消旋体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930901000
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  HA2690000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉、干燥且避免光照的地方保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: L-胱氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R,R)-3,3′-Dithiobis(2-aminopropionicacid)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R,R)-3,3′-Dithiobis(2-aminopropionicacid)
别名
: C6H12N2O4S2
分子式
: 240.30 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 240 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

胱氨酸的生产工艺 1. 原料来源与预处理

• 原料：主要采用猪毛或人发作为原料。
• 预处理：将原料进行洗净并干燥。

2. 水解反应

• 条件：
  • 将水解池（罐）中加入10mol/L的HCl，加热至70-80℃后投入猪毛或人发(约为盐酸的一半量)。
  • 在1-1.5小时内升温至110-117℃，保温水解7小时。

3. 粗品分离

• 中和反应：
  • 将水解液引入中和池，逐渐加入30%-40%的NaOH溶液，并不停搅拌。
  • 调整pH至4.8后静置36小时，过滤沉淀物。

4. 精制步骤

• 精制：
  • 将L-胱氨酸粗品I加入10mol/L的HCl液中溶解，加入2%活性炭脱色。
  • 溶解后的液体用NaOH溶液调pH值至4.8结晶。

5. 最终产品

• 精制：
  • 再次加入蒸馏水，并加热75-80℃，用12%氨水中和至pH3.5-4.0。
  • 过滤并用水洗去无氯离子，真空干燥得到成品L-胱氨酸。

特别说明

• 胱氨酸生产过程中要注意防止外消旋作用的产生，通过利用盐酸盐的溶解度差来精制产品。

这种多步骤的方法不仅保证了产品的纯度和质量，同时也展示了从原料到最终产品的完整流程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 溴 作用下， 生成 L-磺基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Crystal Structure ofl-Cysteic Acid

  摘要：

  半胱氨酸 C3H7NO5S 的晶体结构已经确定。该晶体为正菱形，空间群为 P212121，四个分子位于一个单位晶胞中，其尺寸分别为：a=8.35、b=10.16 和 c=7.44 Å。该分子为齐聚离子 -O3SCH2CH-(NH3+)COOH；其尺寸与其他氨基酸和磺酸的尺寸基本相似。酸性基团占据 Cα-Cβ 键的反式位置，而氨基则处于磺酸基团的顺式位置，并在它们之间形成分子内氢键。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2305
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dialanyl-cystine 生成 L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Abderhalden, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1905, vol. 46, p. 72

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甘油 在 硝酸铵 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 L-胱氨酸 、 sodium glutamate 、 magnesium sulfate 、 copper(II) sulfate 、 zinc(II) sulfate 、 calcium carbonate 、 molybdenum(VI) oxide 、 peptone 、 yeast extract 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 尿紫元(III)
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Corrinoids and Porphyrinoids. XI. Source of Oxaloacetic Acid for Uroporphyrinogen III Biosynthesis in Arthrobacter hyalinus.

  摘要：

  通过[1, 3-13C2]甘油（可转化为丙酮酸）喂养实验，研究了透明节杆菌合成卟啉所需的草酰乙酸的来源。在形成乙酰 CoA 的过程中，从丙酮酸中释放出的二氧化碳有一半被用于丙酮酸的羧化，生成草酰乙酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.397

文献信息

• Rethinking Cysteine Protective Groups:<i>S</i>-Alkylsulfonyl-<scp>l</scp>-Cysteines for Chemoselective Disulfide Formation
  作者：Olga Schäfer、David Huesmann、Christian Muhl、Matthias Barz

  DOI：10.1002/chem.201604391

  日期：2016.12.12

  The ability to reversibly cross‐link proteins and peptides grants the amino acid cysteine its unique role in nature as well as in peptide chemistry. We report a novel class of S‐alkylsulfonyl‐l‐cysteines and N‐carboxy anhydrides (NCA) thereof for peptide synthesis. The S‐alkylsulfonyl group is stable against amines and thus enables its use under Fmoc chemistry conditions and the controlled polymerization

  可逆性交联蛋白质和多肽的能力使氨基酸半胱氨酸在自然界以及多肽化学中具有独特的作用。我们报告了一类新型的S-烷基磺酰基-L-半胱氨酸和N-羧基酐（NCA）用于肽合成。该小号烷基磺酰基是针对胺稳定的，因此使它的Fmoc化学条件和相应的种NCA屈服良好定义的均聚物以及嵌段共聚物的受控聚合下使用。然而，硫醇会立即与S反应-烷基磺酰基形成不对称的二硫化物。因此，我们引入了第一个反应性半胱氨酸衍生物，以在合成多肽中有效和化学选择性地形成二硫化物，从而绕开了其他保护基团的裂解步骤。
• γ-Radiolysis of disulfides in aqueous solution. III. <scp>L</scp>-Cysteine-<scp>D</scp>-penicillamine mixed disulfide
  作者：J. W. Purdie

  DOI：10.1139/v69-163

  日期：1969.3.15

  L-Cysteine-D-penicillamine mixed disulfide (CySSPen) was irradiated in aerated and deaerated aqueous solutions with ⁶⁰Co γ-rays. G values were determined for all products identified after exposure to 10 000 rads. The major products were the sulfinic and sulfonic acids (CySO₂H, CySO₃H, and PenSO₂H), the sulfhydryl derivatives (CySH and PenSH), symmetrical disulfides (CySSCy and PenSSPen), three trisulfides (CySSSCy, CySSSPen, and PenSSSPen), and ammonia. Each half of the disulfide behaved in exactly the same way as the corresponding symmetrical disulfide. Products from the CyS— part of the disulfide were dose rate dependent while products from the PenS— part were independent of dose rate. The reactions proposed for the symmetrical disulfides were adequate to explain radiolysis of the unsymmetrical disulfide.Radiolysis of a mixture of cystine and penicillamine disulfide was examined for comparison with the unsymmetrical disulfide and was found to give very similar results. It was concluded that the free radicals produced from the water attack each half at approximately equal rates.

  L-半胱氨酸-D-青霉胺混合二硫醚（CySSPen）在含氧和不含氧的水溶液中受到⁶⁰Co γ射线的照射。在暴露于10,000辐射的情况下，确定了所有已识别的产物的G值。主要产物是亚砜酸和磺酸（CySO₂H，CySO₃H和PenSO₂H），巯基衍生物（CySH和PenSH），对称二硫醚（CySSCy和PenSSPen），三硫化物（CySSSCy，CySSSPen和PenSSSPen）以及氨。二硫醚的每一半的行为方式与相应的对称二硫醚完全相同。来自CyS—部分的产物取决于剂量率，而来自PenS—部分的产物则与剂量率无关。对于对称二硫醚提出的反应足以解释非对称二硫醚的辐解。为了与非对称二硫醚进行比较，还研究了半胱氨酸和青霉胺二硫醚的混合物的辐解，发现结果非常相似。结论是水产生的自由基以大致相等的速率攻击每一半。
• Novel Dipeptides incorporating selenoamino acids with enhanced bioavailability- Synthesis, pharmaceutical and cosmeceutical applications thereof
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US20080026017A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Disclosed is a novel synthetic method for isomeric peptides through an appropriate linkage of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine with L-glutamic acid. The novel synthetic method produces isomeric peptides of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine that exhibit (i) enhanced water solubility; (ii) enhanced rate of dissolution in water; (iii) enhanced bioavailability; (iv) excellent vascular endothelial growth factor promoting activity; (v) excellent anti-5-alpha-reductase activity; (vi) capabilities to prevent/reduce “hair fall” and promote “hair growth”, thereby maintaining a perfect homeostasis for “hair care”. Cosmeceutical and pharmaceutical compositions comprising the isomeric peptides obtained through an appropriate linkage of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine with L-glutamic acid are also disclosed. Other dipeptides with several other amino acids and uses thereof are also disclosed.

  揭示了一种新颖的合成方法，通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接，制备L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸的同分异构肽。这种新颖的合成方法产生的同分异构肽具有以下特点：(i)增强的水溶性；(ii)在水中溶解速度增强；(iii)增强的生物利用度；(iv)出色的血管内皮生长因子促进活性；(v)出色的抗5α-还原酶活性；(vi)具有预防/减少“脱发”和促进“头发生长”的能力，从而维持“头发护理”的完美稳态。还揭示了包括通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接获得的同分异构肽的化妆品和药用组合物。还揭示了包括其他多种氨基酸的二肽及其用途。
• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130129753A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。

表征谱图