cysteine persulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cysteine persulfide
• 英文别名: thiocysteine；cysteine hydropersulfide；S-sulfanyl-L-cysteine；(2R)-2-azaniumyl-3-(disulfanyl)propanoate
• 化学式: C₃H₇NO₂S₂
• 分子量: 153.226
• InChiKey: XBKONSCREBSMCS-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cysteine persulfide 在 acetate buffer 作用下， 生成 L-胱氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Smith, Daniel J.; Venkatraghavan, Vasudevan, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 10, p. 945 - 950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 二乙烯三胺五醋酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 cysteine persulfide
  参考文献：
  名称：

  过硫化物的酸度及其受硫化物醌氧化还原酶和硫代硫酸盐硫转移酶中蛋白质环境的调节

  摘要：

  过硫化物 （RSSH/RSS） 参与硫代谢，并被提议转导硫化氢 （HS） 信号转导。人们对它们的生化特性知之甚少。在此，我们使用烷化剂单溴二甲苯研究了几种低分子量过硫化物的酸性和亲核性。不同的过硫化物表现出相似的 p 值 （4.6-6.3） 和与 pH 无关的速率常数 （3.2-9.0 × 10 M s），表明过硫化物中的取代基对性能的影响程度小于硫醇，因为与外层硫的距离较大。过硫化物与单溴二甲胯的反应性高于类似硫醇和具有相同 p 的推定硫醇，为 α 效应提供了证据（通过存在具有高电子密度的连续原子来增强亲核性）。此外，我们研究了来自人线粒体 HS 氧化途径的两种形成催化过硫化物中间体的酶，硫化物醌氧化还原酶和硫代硫酸盐硫转移酶 （TST，罗丹尼斯）。使用亚硫酸盐和/或氰化物作为硫受体来测量两种酶活性的 pH 依赖性。还通过停流荧光光谱研究了 TST 半反应。两种过硫化酶都依赖于质子化基团与受体反应。过硫化醌氧化还原酶的

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2024.107149

文献信息

• Purification and Characterization of Cystine Lyase a from Broccoli Inflorescence
  作者：Koji Ukai、Jiro Sekiya

  DOI：10.1271/bbb.61.1890

  日期：1997.1

  One of the three isoforms of an enzyme degrading L-cystine was purified to homogeneity from broccoli (Brassica oleracea var. italica) inflorescences, with use of a sensitive assay based on derivatization of a reaction product with monobromobimane. The reaction product with a thiol group was found to be thiocysteine from results of liquid chromatography-mass spectrometry and high-resolution mass spectrometry. Pyruvate was also a reaction product, formed in equimolar amounts. The purified enzyme catalyzed β-elimination of L-cystine to yield thiocysteine, pyruvate and possibly ammonia, so it was cystine lyase a. L-Cystine but not D-cystine was a substrate of the enzyme. S-Methyl L-cysteine sulfoxide and S-ethyl L-cysteine sulfoxide were substrates but were less suitable than L-cystine. L- and D-cysteine and also cystathionine were not substrates. The purified enzyme (Mr 186,000) was composed of four identical subunits (Mr 45,000) and was pyridoxal 5′-phosphate-dependent.

  从西兰花（Brassica oleracea var. italica）的花序中，通过对反应产物与溴代二溴萘的衍生化作用，利用一种灵敏的检测方法，将三种同工酶之一的一种降解L-胱氨酸的酶纯化至均一性。通过液相色谱-质谱联用和高分辨率质谱分析结果发现，具有巯基的反应产物为硫代半胱氨酸。丙酮酸也是反应产物，其生成量与L-胱氨酸等摩尔。纯化的酶催化L-胱氨酸的β-消去反应，产生硫代半胱氨酸、丙酮酸，可能还有氨，因此它是胱氨酸裂解酶a。L-胱氨酸而非D-胱氨酸是该酶的底物。S-甲基-L-半胱氨酸亚砜和S-乙基-L-半胱氨酸亚砜是底物，但不如L-胱氨酸合适。L-和D-半胱氨酸以及胱硫醚不是底物。纯化的酶（分子量186,000）由四个相同的亚基（分子量45,000）组成，并依赖于吡哆醛5'-磷酸。
• Iterative synthetic strategies and gene deletant experiments enable the first identification of polysulfides in <i>Saccharomyces cerevisiae</i>
  作者：Lisa I. Pilkington、Rebecca C. Deed、Katie Parish-Virtue、Chien-Wei Huang、Michelle E. Walker、Vladimir Jiranek、David Barker、Bruno Fedrizzi

  DOI：10.1039/c9cc03020d

  日期：——

  Polysulfides, potential signalling molecules, were synthesised and then found and explored for the first time in yeast.

  聚硫化物，潜在的信号分子，首次在酵母中被合成、发现并探索。
• C-S bond cleavage by a polyketide synthase domain
  作者：Ming Ma、Jeremy R. Lohman、Tao Liu、Ben Shen

  DOI：10.1073/pnas.1508437112

  日期：2015.8.18

  Leinamycin (LNM) is a sulfur-containing antitumor antibiotic featuring an unusual 1,3-dioxo-1,2-dithiolane moiety that is spiro-fused to a thiazole-containing 18-membered lactam ring. The 1,3-dioxo-1,2-dithiolane moiety is essential for LNM’s antitumor activity, by virtue of its ability to generate an episulfonium ion intermediate capable of alkylating DNA. We have previously cloned and...

  莱纳霉素（LNM）是一种含硫的抗肿瘤抗生素，具有罕见的1,3-二氧-1,2-二硫杂环戊烷部分，该部分螺旋稠合到含噻唑的18元内酰胺环上。1,3-二氧杂-1,2-二硫杂环戊烷部分对LNM的抗肿瘤活性至关重要，因为它具有生成能够将DNA烷基化的epi盐离子中间体的能力。我们先前已克隆并...
• Stereoselective Biocatalytic α‐Deuteration of L‐Amino Acids by a Pyridoxal 5’‐Phosphate‐Dependent Mannich Cyclase
  作者：Jinmin Gao、Chen Zhou、Yang Hai

  DOI：10.1002/cbic.202300561

  日期：2023.12

  A PLP-dependent Mannich cyclase LolT is repurposed for α-deuteration of amino acids. Complete deuteration can be achieved with diverse L-amino acids bearing assorted functional groups, e. g. from lysine to glutamic acid. The broad substrate scope and strict stereoselectivity make LolT a powerful biocatalyst for preparation of α-deuterated L-amino acids.

  PLP 依赖性曼尼希环化酶 LolT 被重新用于氨基酸的α氘化。使用带有各种官能团的不同 L 氨基酸可以实现完全氘化，例如从赖氨酸到谷氨酸。广泛的底物范围和严格的立体选择性使 LolT 成为制备 α 氘代 L-氨基酸的强大生物催化剂。
• Cysteine-Activated Hydrogen Sulfide (H₂S) Donors
  作者：Yu Zhao、Hua Wang、Ming Xian

  DOI：10.1021/ja1085723

  日期：2011.1.12

  H2S, the newly discovered gasotransmitter, plays important roles in biological systems. However, the research on H2S has been hindered by the lack of controllable H2S donors that could mimic the slow and continuous H2S generation process in vivo. Herein we report a series of cysteine-activated H2S donors. Structural modifications of these molecules can regulate the rates of H2S generation. These compounds can be useful tools in H2S research.