thiocystine | 15807-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: thiocystine
• 英文别名: cysteine trisulfide；L-Dialanin-trisulfid；L-Cysteintrisulfid；Bis(2-amino-2-carboxyethyl)trisulfide；(2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]trisulfanyl]propanoic acid
• CAS: 15807-59-7
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄S₃
• 分子量: 272.37
• InChiKey: LUSVBJKSQBHANR-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cystine sulphoxide 在 sodium hydrogensulfide 、 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 thiocystine
  参考文献：
  名称：

  硫化氢与二硫化物的反应：稳定的三硫化物的形成及其对生物系统的影响。

  摘要：

  背景与目的与硫化氢（H2S）有关的信号传导仍有待建立，并且最近的研究暗示了H2S衍生物种可能起重要作用的可能性。特别令人关注的是氢过硫化物（RSSH）和相关的多硫化物（RSSn R，n> 1）。这项工作阐明了这些硫物质之间的基本化学关系，并检验了它们的生物学作用。实验方法使用标准分析技术（1 H-NMR和MS），研究了H 2 S，二硫化物（RSSR），RSSH，二烷基三硫化物（RSSSR）和硫醇（RSH）之间的平衡反应。还使用细胞培养物检查了它们保护细胞免受亲电和/或氧化应激的能力。关键结果H2 S，RSSR，RSSH，RSSSR和RSH均处于动态平衡状态。在生物系统中 这些物种可以同时存在，因此很难辨别哪些物种是生物效应物。用二烷基三硫化物半胱氨酸三硫化物（Cys-SSS-Cys）处理细胞会导致细胞内高水平的氢过硫化物和免受亲电应激的影响。结论和意义在水系统中，H 2 S和RSSR之间的反应导致形成平衡，由此存在H

  DOI：

  10.1111/bph.14372

文献信息

• Iterative synthetic strategies and gene deletant experiments enable the first identification of polysulfides in <i>Saccharomyces cerevisiae</i>
  作者：Lisa I. Pilkington、Rebecca C. Deed、Katie Parish-Virtue、Chien-Wei Huang、Michelle E. Walker、Vladimir Jiranek、David Barker、Bruno Fedrizzi

  DOI：10.1039/c9cc03020d

  日期：——

  Polysulfides, potential signalling molecules, were synthesised and then found and explored for the first time in yeast.

  聚硫化物，潜在的信号分子，首次在酵母中被合成、发现并探索。
• Compounds, Compositions and Methods for Treating or Preventing Hypoxic or Ischemic Injury
  申请人：Ruan Fuqiang

  公开号：US20110195945A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Compositions and methods of treating or preventing disease or injury to a human patient or biological material undergoing ischemic or hypoxic conditions.

  治疗或预防人类患者或生物材料在缺血或低氧条件下遭受疾病或损伤的组合物和方法。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Peptide Polysulfides by Insertion of Sulfur into Unprotected Peptide Disulfides
  作者：Kohei Fukumoto、Masana Yazaki、Mieko Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03257

  日期：2022.11.11

  A rhodium-catalyzed insertion of sulfur into unprotected peptide disulfides in aqueous solvents has been developed, which yields mixtures of trisulfides and tetrasulfides. This method can be applied to peptides containing amino acids such as Gly, Phe, Tyr, Ser, Met, Asp, Gln, and Lys and provides polysulfides with various amino acid residues without being affected by functional groups. A reaction can

  已开发出一种铑催化的硫插入水性溶剂中未受保护的肽二硫化物，产生三硫化物和四硫化物的混合物。该方法可应用于含有Gly、Phe、Tyr、Ser、Met、Asp、Gln和Lys等氨基酸的肽，并提供具有各种氨基酸残基且不受官能团影响的多硫化物。反应可以在克规模上进行。加压素也可转化为相应的多硫化物。
• γ Radiolysis of Cystine in Aqueous Solution. Dose-Rate Effects and a Proposed Mechanism
  作者：John W. Purdie

  DOI：10.1021/ja00978a007

  日期：1967.1
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING HYPOXIC OR ISCHEMIC INJURY
  申请人：FRED HUTCHINSON CANCER RESEARCH CENTER

  公开号：US20140228302A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Compositions and methods of treating or preventing disease or injury to a human patient or biological material undergoing ischemic or hypoxic conditions.