DL-胱氨酸 | 923-32-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-胱氨酸
• 中文别名: DL-3,3'-二硫代双(2-氨基丙酸)；胱氨酸；(±)-3,3'-二硫代二(2-氨基丙酸)；DL-膀胱氨基酸；DL-3,3ˊ-二硫代双(2-氨基丙酸)；DL-双硫代丙氨酸
• 英文名称: CYSTINE
• 英文别名: cysteine disulfide；L-cystine；3,3'-Dithiobis(2-ammoniopropanoate)；2-azaniumyl-3-[(2-azaniumyl-2-carboxylatoethyl)disulfanyl]propanoate
• CAS: 923-32-0
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄S₂
• mdl: MFCD00084652
• 分子量: 240.304
• InChiKey: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  468.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于MHCl
• LogP：
  -4.340 (est)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309014
• 危险品运输编号：
  25kgs
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  在冷干燥的条件下储存，并存放在通风良好、远离加热源及不相容物质的地方，密封保存。

SDS

胱氨酸(外消旋和内消旋的混合物)

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模块 1. 化学品
产品名称： Cystine (DL- and meso- mixture)

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 胱氨酸(外消旋和内消旋的混合物)
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 923-32-0
分子式： C6H12N2O4S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
胱氨酸(外消旋和内消旋的混合物)

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
260°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
胱氨酸(外消旋和内消旋的混合物)

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
胱氨酸(外消旋和内消旋的混合物)

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色六角形板状结晶或白色结晶粉末。它溶于稀酸和碱溶液，极难溶于水，不溶于乙醇。

用途
广泛应用于医药、食品、化妆品等行业，并用于生化研究。此外，还用作生化试剂。

生产方法
以L-胱氨酸为原料，在6mol/L盐酸中回流数小时后，经活性炭处理、浓缩和氨水中和可得胱氨酸粗品；再经过重结晶步骤可获得纯净产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-胱氨酸 以 ammonium hydroxide 、 水 、 O-甲基异脲 半硫酸盐 为溶剂， 生成 guanidino-L-cystine
  参考文献：
  名称：

  Compound containing a labile disulfide bond

  摘要：

  在生理条件下，含有不稳定二硫键和转导信号的不稳定二硫化合物。

  公开号：

  US20050020518A9
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 在 (2-methylcycloprop-2-en-1-yl)methyl (2-hydroxyethyl)carbamate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 DL-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  带有荧光四嗪环加成物的环丙烯标签的活细胞成像

  摘要：

  脂质聚光灯：四嗪生物正交环加成的主要限制之一是需要庞大的亲二烯体反应伙伴。甲基环丙烯标签被设计成能够与四嗪快速反应，同时在水溶液中保持稳定性。通过对活人癌细胞中环丙烯修饰的磷脂进行成像，显示了这些探针对生物偶联的适用性（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201202122
• 作为试剂：
  描述：

  鸟嘌呤 、 N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸 在 DL-胱氨酸 、 pyruvate kinase from rabbit muscle 、 glutaredoxin 2 、 glucose-6-phosphate dehydrogenase from L_. mesenteroides 、 glutathione reductase from baker’s yeast 、 hexokinase type F-300 from S_. cerevisiae 、 myokinase from rabbit muscle 、 phosphoriboisomerase type I from spinach 、 potassium chloride 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 、 5’-三磷酸腺苷 、 2-巯基乙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 、 dihydrofolate reductase from Escherichia coli 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 [6-¹³C]-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid
  参考文献：
  名称：

  同位素标记叶酸的化学酶组装

  摘要：

  含蝶呤的天然产物在生命中具有多种功能，但目前尚无有效且简便的体外合成方案。在这里，我们报告了一种化学酶促 14 步、一锅合成，可用于从葡萄糖、鸟嘌呤和对氨基苯甲酰-l-谷氨酸生成 13C 和 15N 标记的二氢叶酸 (H2F)。这种合成与以前的 H2F 生产方法相比，每一步的平均产率都超过 91%，并且只需要一个纯化步骤。一锅反应的使用使我们能够克服合成过程中各个步骤的潜在问题。标记二氢叶酸的可用性允许测量由药物靶标二氢叶酸还原酶催化的反应的重原子同位素效应，并确定 H2F 的 N5 质子化和氢化物转移到 C6 以逐步机制发生。这种化学酶促蝶呤合成可用于高效生产其他叶酸和一系列其他天然化合物，可用于营养、医学和细胞生物学研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06358

文献信息

• Novel Dipeptides incorporating selenoamino acids with enhanced bioavailability- Synthesis, pharmaceutical and cosmeceutical applications thereof
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US20080026017A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Disclosed is a novel synthetic method for isomeric peptides through an appropriate linkage of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine with L-glutamic acid. The novel synthetic method produces isomeric peptides of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine that exhibit (i) enhanced water solubility; (ii) enhanced rate of dissolution in water; (iii) enhanced bioavailability; (iv) excellent vascular endothelial growth factor promoting activity; (v) excellent anti-5-alpha-reductase activity; (vi) capabilities to prevent/reduce “hair fall” and promote “hair growth”, thereby maintaining a perfect homeostasis for “hair care”. Cosmeceutical and pharmaceutical compositions comprising the isomeric peptides obtained through an appropriate linkage of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine with L-glutamic acid are also disclosed. Other dipeptides with several other amino acids and uses thereof are also disclosed.

  揭示了一种新颖的合成方法，通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接，制备L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸的同分异构肽。这种新颖的合成方法产生的同分异构肽具有以下特点：(i)增强的水溶性；(ii)在水中溶解速度增强；(iii)增强的生物利用度；(iv)出色的血管内皮生长因子促进活性；(v)出色的抗5α-还原酶活性；(vi)具有预防/减少“脱发”和促进“头发生长”的能力，从而维持“头发护理”的完美稳态。还揭示了包括通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接获得的同分异构肽的化妆品和药用组合物。还揭示了包括其他多种氨基酸的二肽及其用途。
• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130129753A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• [EN] 4-METHOXYACRIDINE-1-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THE PHENAZINE AND OXANTHRENE ANALOGS AS PDE4-INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ASTHMA AND CHRONIC PULMONARY DISEASE (COPD)<br/>[FR] DERIVES DE 4-METHOXYACRIDINE-1-CARBOXAMIDE ET LES ANALOGUES PHENAZINE ET OXANTHRENE UTILISES COMME INHIBITEURS PDE4 POUR LE TRAITEMENT DE L'ASTHME ET LA MALADIE PULMONAIRE CHRONIQUE (COPD)
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2006040650A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to new Phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitors of the formula (1) for treatment of asthma: Ar is a substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted arylalkyl, substituted or unsubstituted heterocyclic ring or substituted or unsubstituted heteroaryl ring; each occurrence of L is O, S or NR3; X and A are independently -CRaRb -, -CRa-, -C(=B)-, O, S(O)m, N or NR3; each occurrence of m is 0, 1, or 2; n is 0-4; p is 0-2; Y is -C(=B)C(=D)NR4 or -C(=B)NR4 B is O, S or NRa; D is O, S or NRa; The other substituents are defined in the claims.

  本发明涉及用于治疗哮喘的新磷酸二酯酶4型（PDE4）抑制剂的化学式（1）：Ar是取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳基烷基，取代或未取代的杂环环或取代或未取代的杂芳环；每次出现的L是O、S或NR3；X和A独立地是-CRaRb-，-CRa-，-C(=B)-，O，S(O)m，N或NR3；每次出现的m是0、1或2；n为0-4；p为0-2；Y是-C(=B)C(=D)NR4或-C(=B)NR4；B是O、S或NRa；D是O、S或NRa；其他取代基在权利要求中定义。

表征谱图