L-cystine tert-butyl ester | 62574-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-cystine tert-butyl ester
• 英文别名: (R,R)-cystine bis-t-butyl ester；tert-butyl (2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoate；di-tert-butyl 3,3'-disulfanediyl (2R,2'R)-bis(2-aminopropanoate)；(R)-cystine-bis-tert-butylester；tert-butyl (2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoate
• CAS: 62574-13-4
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 352.519
• InChiKey: KVVSTQBOEJNEKY-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-cystine tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-mercaptopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Sonic Hedgehog/Patched 相互作用的大环肽抑制剂的设计和演化

  摘要：

  刺猬蛋白 (Hh) 信号通路在胚胎发育过程中发挥着核心作用，其异常激活与多种人类癌症的发生和进展有关。鉴定刺猬通路化学调节剂的重大努力已经产生了几种 GPCR 样平滑受体的拮抗剂。相比之下，声音刺猬/补丁相互作用（配体诱导激活该信号通路的最上游事件）的有效抑制剂一直难以捉摸。为了解决这一问题，我们基于刺猬蛋白（HHIP）的声波刺猬（Shh）结合环设计了一种基因编码的环肽，并通过筛选大肠杆菌中产生的大环肽库进行多轮亲和力成熟。大肠杆菌细胞。使用这种方法，获得了优化的大环肽抑制剂（HL2-m5），其与Shh的结合KD为170 nM，这相当于与母体分子相比亲和力提高了120倍。重要的是，HL2-m5能够有效抑制活细胞中Shh介导的hedgehog信号传导和Gli控制的基因转录（IC50 = 230 nM），是迄今为止报道的sonic hedgehog/patch相互作用最有效的抑制剂。这种一流的

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06087
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 L-胱氨酸 在 高氯酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 L-cystine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由 Allocam 保护的肽直接钯介导的树脂上二硫化物形成†

  摘要：

  含二硫键的多肽的合成是肽化学中长期存在的挑战，并且对构建二硫键的广泛适用的方法有着持续的需求。很少有策略可以直接从受保护的对应物在树脂上形成二硫化物。我们在此提出了一种直接从 Allocam 保护的半胱氨酸在树脂上构建二硫化物的新策略。我们的钯介导方法温和，使用现成的试剂，不需要特殊设备。没有观察到还原的肽中间体或S-烯丙基化产物，并且在最终产物中没有检测到残留的钯。通过催产素 C-羧基类似物的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00536a

文献信息

• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。
• Amino acid derived prodrugs of propofol, compositions and uses thereof
  申请人：Gallop A. Mark

  公开号：US20050004381A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention provides propofol prodrugs, methods of making propofol prodrugs, pharmaceutical compositions of propofol prodrugs and methods of using propofol prodrugs and pharmaceutical compositions thereof to treat or prevent diseases or disorders such as migraine headache pain and post-chemotherapy or post-operative surgery nausea and vomiting.

  本发明提供了丙泊酚前药、制备丙泊酚前药的方法、丙泊酚前药的药物组合物以及使用丙泊酚前药和药物组合物治疗或预防偏头痛疼痛、化疗后或手术后恶心和呕吐等疾病或失调的方法。
• [EN] PANTETHENOYLCYSTEINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PANTÉTHÉNOYLCYSTÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：COMET THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020198573A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)), and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and therapeutic and diagnostic uses of the compounds and pharmaceutical compositions.

  本公开涉及式(I)或(II)的化合物：(式(I)，(II))，以及其药用可接受的盐或溶剂化合物。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物的治疗和诊断用途。
• Synthesis of Functional <i>Ras</i> Lipoproteins and Fluorescent Derivatives
  作者：Karsten Kuhn、David J. Owen、Benjamin Bader、Alfred Wittinghofer、Jürgen Kuhlmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/ja002723o

  日期：2001.2.1

  protein. Furthermore, a preliminary study on the biological activity of the natural Ras protein derivative (containing the normal farnesyl and palmitoyl lipid residues) has shown full biological activity. This result highlights the usefulness of these compounds as invaluable tools for the study of Ras signal transduction processes and the plasma membrane localization of the Ras proteins.

  对于生物信号转导的研究，获得正确脂化的蛋白质至关重要。此外，获得包含正确蛋白质结构但可能额外携带不同脂质基团或标记（即荧光标签）的生物缀合物，通过这些标记可以在生物系统中追踪蛋白质，可以提供宝贵的试剂。我们在此报告一系列修饰 Ras 蛋白合成技术的发展。这些经过修饰的 Ras 蛋白携带许多不同的天然和非天然脂质残基，并且该过程还扩展为还提供了获得许多荧光标记衍生物的途径。马来酰亚胺基团提供了以特定和有效方式将化学合成的脂肽分子连接到截短形式的 H-Ras 蛋白的关键。此外，对天然 Ras 蛋白衍生物（含有正常法呢基和棕榈酰脂质残基）的生物活性的初步研究已显示出完整的生物活性。这一结果突出了这些化合物作为研究 Ras 信号转导过程和 Ras 蛋白的质膜定位的宝贵工具的有用性。
• Synthesis and Evaluation of Novel TLR2 Agonists as Potential Adjuvants for Cancer Vaccines
  作者：Benjamin L. Lu、Geoffrey M. Williams、Daniel J. Verdon、P. Rod Dunbar、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01044

  日期：2020.3.12

  immunotherapy has gained increasing attention due to its potential specificity and lack of adverse side effects when compared to more traditional modes of treatment. Toll-like receptor 2 (TLR2) agonists are lipopeptides possessing the S-[2,3-bis(palmitoyloxy)propyl]-l-cysteine (Pam2Cys) motif and exhibit potent immunostimulatory effects. These agonists offer a means of providing “danger signals” in order

  与更传统的治疗方式相比，癌症免疫疗法由于其潜在的特异性和缺乏不良副作用而受到越来越多的关注。Toll样受体2（TLR2）激动剂是脂肽，具有S- [2,3-双（棕榈酰氧基）丙基] -1-半胱氨酸（Pam 2 Cys）基序，并表现出强大的免疫刺激作用。这些激动剂提供了一种提供“危险信号”的方式，以激活针对肿瘤抗原的免疫系统。因此，在寻找潜在的癌症免疫刺激剂方面，TLR2激动剂的开发具有吸引力。Pam 2的现有SAR研究带有TLR2的半胱氨酸表明，对活性的结构要求在大多数情况下是非常难以忍受的。我们已经研究了立体化学的重要性，N末端酰化的影响以及Pam 2 Cys结合的脂肽中两个酯官能团之间对TLR2活性的同源性。的[R非对映体是显著比更有效小号非对映体和Ñ末端修饰通常降低TLR2活性。最显着地，同源性产生了对含有天然Pam 2 Cys的构建体具有相对活性的类似物。