L-胱氨酸 | 25129-20-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: L-胱氨酸
• 中文别名: N,N′-二苯甲酰基-L-胱氨酸
• 英文名称: N,N'-dibenzoyl-L-cystine
• 英文别名: (2R)-2-benzamido-3-[[(2R)-2-benzamido-2-carboxyethyl]disulfanyl]propanoic acid
• CAS: 25129-20-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆S₂
• 分子量: 448.521
• InChiKey: GUTXMPQWQSOAIY-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-200 °C (dec.)
• 沸点：
  814.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

N,N'-二苯甲酰-L-半胱氨酸是一种半胱氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 3,3,3-膦三基三丙酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 N-(苯甲酰基)-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  氧化还原响应瞬态超分子水凝胶的动力学控制寿命

  摘要：

  对软材料进行编程以显示动态、可调的时间相关特性仍然具有挑战性。在这项工作中，我们报告了一种基于竞争反应动力学控制设计瞬态超分子水凝胶的策略。具体而言，在还原剂存在下，pH 触发的氧化还原活性超分子凝胶剂 N,N'-二苯甲酰基-l-胱氨酸 (DBC) 的自组装，其作用是分解系统。瞬态水凝胶的寿命可以简单地通过 pH 值或还原剂浓度进行调整。我们通过动力学分析发现凝胶的形成阻碍了还原剂的能力，并使瞬态水凝胶寿命比预期的更长。瞬态水凝胶经历清洁循环，没有观察到动力学捕获的聚集体。因此，多个瞬态水凝胶循环被证明并且可以预测。这项工作有助于我们理解设计具有可调时间控制的瞬态组件。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12198
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dibenzoyl-L-cystine dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Voss; Guttmann; Klemm, Biochemische Zeitschrift, 1930, vol. 220, p. 327,340

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘-1-苯基乙酮 在 锂硼氢 、 L-胱氨酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1-羟基-2-碘-乙基)-苯 、 (1R)-2-iodo-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过手性修饰的硼氢化锂对映异构选择性还原前手性α-卤代酮不对称合成旋光性卤代醇和环氧乙烷

  摘要：

  用不对称还原系统硼氢化锂N，N'-二苯甲酰基胱氨酸/叔丁醇对手性α-卤酮进行对映体选择性还原，得到相应的卤代醇，其对映体过量高达86％，其中一些转化为旋光的环氧乙烷。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87441-6

文献信息

• Amplification of Bifunctional Ligands for Calmodulin from a Dynamic Combinatorial Library
  作者：Lilia Milanesi、Christopher A. Hunter、Svetlana E. Sedelnikova、Jonathan P. Waltho

  DOI：10.1002/chem.200500357

  日期：2006.1.23

  DCC (dynamic combinatorial chemistry) was used to select bifunctional protein ligands with high affinity relative to the corresponding monofunctional ligands. Thiol to disulfide linkage generated a small dynamic library of bifunctional ligands in the presence of calmodulin, a protein with two independently mobile domains. The binding constant of the bifunctional ligand (disulfide) most amplified by the

  为生物受体制备高亲和力配体的众所周知的策略是将低亲和力配体连接在一起。DCC（动态组合化学）用于选择相对于相应的单功能配体具有高亲和力的双功能蛋白质配体。硫醇与二硫键在钙调蛋白（一种具有两个独立移动结构域的蛋白质）存在下生成了一个小的双功能配体动态库。由钙调蛋白的存在放大最多的双功能配体（二硫化物）的结合常数比相应的单功能配体（硫醇）高近两个数量级。
• Dynamic covalent chemistry in aqueous solution by photoinduced radical disulfide metathesis
  作者：Florian Klepel、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/c7ob00667e

  日期：——

  Photoinduced radical disulfide metathesis (PRDM) is a dynamic covalent reaction that requires UV light to induce the homolytic cleavage of the disulfide bond, thus offering the opportunity to construct dynamic covalent systems that are dormant and can be photo-activated on demand. In this work, we showcase how PRDM can be utilized in aqueous solution and demonstrate its potential by generating a UV

  光诱导自由基二硫化物复分解（PRDM）是一种动态共价反应，需要紫外线来诱导二硫键的均裂，从而为构建休眠的动态共价体系提供了机会，并且可以根据需要对其进行光活化。在这项工作中，我们展示了PRDM如何在水溶液中使用，并通过从不对称的二硫化物前体生成紫外线响应水凝胶来证明其潜力。
• Synthesis and manufacture of pentostatin and its precursors, analogs and derivatives
  申请人：Phiasivongsa Pasit

  公开号：US20050267056A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Methods and compositions are provided for efficiently preparing and manufacturing pentostatin. Also provided are novel precursors of pentostatin, pentostatin analogs and derivatives. In one aspect of the invention, a method is provided for total chemical synthesis of pentostatin via a route of heterocyclic ring expansion. For example, a heterocyclic pharmaceutical intermediate for drugs such as pentostatin, e.g., the diazepinone precursor, can be obtained efficiently through a ring expansion of an O—C—N functionality in a hypoxanthine or 2′-deoxyinosine derivative. The methods and compositions can also be used to synthesize and manufacture heterocyclic compounds other than pentostatin, especially pharmaceutically important heterocyclic compounds.

  本发明提供了一种高效制备和生产戊糖核苷的方法和组合物。此外，还提供了戊糖核苷的新型前体、戊糖核苷类似物和衍生物。在本发明的一个方面，提供了一种通过杂环环扩展路线对戊糖核苷进行全合成的方法。例如，可以通过对嘌呤嘧啶或2'-去氧肌苷衍生物中的O-C-N官能团进行环扩展，高效地获得用于药物如戊糖核苷的杂环制药中间体，如噻唑环酮前体。这些方法和组合物还可以用于合成和生产除戊糖核苷以外的其他杂环化合物，特别是药物上重要的杂环化合物。
• Dissipative Self-Assembly of a Molecular Gelator by Using a Chemical Fuel
  作者：Job Boekhoven、Aurelie M. Brizard、Krishna N. K. Kowlgi、Ger J. M. Koper、Rienk Eelkema、Jan H. van Esch

  DOI：10.1002/anie.201001511

  日期：2010.6.28

  Fueling the future: A fibrillar network (red fibers, see figure) is formed from an activated building block (red), which is obtained from a synthetic gelator (blue) in a dissipative self‐assembly process that is fueled by an alkylating agent. When the available energy is depleted, the system reverts to its thermodynamic equilibrium, that is, an isotropic solution.

  推动未来发展：纤维状网络（红色纤维，见图）由活化的结构单元（红色）形成，该结构单元是通过耗散的自组装过程从合成胶凝剂（蓝色）获得的，该过程由烷基化剂提供动力。当可用能量耗尽时，系统将恢复到其热力学平衡，即各向同性解。
• On the Role of Structural Zinc in Bis(Cysteinyl) Protein Sequences
  作者：Axel Meißner、Wolfgang Haehnel、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1002/chem.19970030215

  日期：1997.2

  Besides its functional role in many hydrolytic metalloenzymes, zinc acts as a structural component by being attached to bis(cysteinyl) protein sequences in some of the same enzymes, and in other metalloproteins and zinc fingers, and by being an essential constituent in metallothioneins. It is not always obvious whether the zinc-binding proteins are pre-organized for the incorporation of the metal or

  除了在许多水解金属酶中的功能性作用外，锌还通过与某些相同的酶，其他金属蛋白和锌指中的双（半胱氨酰）蛋白序列连接并作为金属硫蛋白的基本成分而充当结构成分。锌结合蛋白是否为组织金属的结合而预先组织，或者锌离子是否为观察到的肽构象提供结构化能力和稳定性，并不总是很明显。我们已经合成了小模型肽的锌配合物，并通过2D NMR光谱确定了它们在溶液中的结构，从而解决了该问题的配位化学问题。所选择的肽为末端保护的双（半胱氨酸）类型：Cys-Cys，Cys-Gly-Cys，Cys-Phe-Cys和Cys-Gly-Ile-Cys。