DL-半胱氨酸 | 3374-22-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-半胱氨酸
• 中文别名: 2-氨基-3-巯基丙酸；DL-2-氨基-3-巯基丙酸；DL-丰胱胺酸；3-巯基-DL-丙氨酸；(±)-2-氨基-3-巯基丙酸；半胱氨酸；β-巯基-α-氨基丙酸；3-巯基丙氨酸；硫代丝氨酸；DL-β-巯基丙氨酸
• 英文名称: rac-cysteine
• 英文别名: CYSTEINE；Cys；L-cysteine；DL-cysteine；DL-Cys；2-azaniumyl-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 3374-22-9
• 化学式: C₃H₇NO₂S
• mdl: MFCD00004881
• 分子量: 121.16
• InChiKey: XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  293.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.197 (estimate)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）、DMSO（微溶）、水（微溶）
• LogP：
  0.230 (est)
• 物理描述：
  White powder with a sulfurous odor; [Acros Organics MSDS]
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，无色结晶或白色结晶性粉末，在空气中极易氧化。在中性或微碱性溶液中能被空气氧化，在胱氨酸中较为稳定，但在酸性溶液中较稳定。它溶于水、乙醇、乙酸和氨水，而不溶于乙醚、丙酮、乙酸乙酯、苯、二硫化碳和四氯化碳。其熔点为225℃（分解）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 2923 6.1（8） / PGIII
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H314,H335
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P312 + P330,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥、避光的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: DL-半胱氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(±)-2-Amino-3-mercaptopropionic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别5)
皮肤腐蚀 (类别1A)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: (±)-2-Amino-3-mercaptopropionic acid
别名
: C3H7NO2S
分子式
: 121.16 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
DL-Cysteine
CAS 号 3374-22-9 Acute Tox. 4; H302 50 - 100 %
EC-编号 222-160-2
Triethylamine
CAS 号 121-44-8 Flam. Liq. 2; Acute Tox. 4; 20 - 30 %
EC-编号 204-469-4 Acute Tox. 3; Skin Corr. 1A;
索引编号 612-004-00-5 Eye Dam. 1; Aquatic Acute 3;
H225, H302, H311, H314,
H331, H402
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 225 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
经皮: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2923 国际海运危规: 2923 国际空运危规: 2923
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, TOXIC, N.O.S. (Triethylamine, DL-Cysteine)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, TOXIC, N.O.S. (Triethylamine, DL-Cysteine)
国际空运危规: Corrosive solid, toxic, n.o.s. (Triethylamine, DL-Cysteine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 (6.1) 国际海运危规: 8 (6.1) 国际空运危规: 8 (6.1)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
Flam. Liq. 易燃液体
H225 高度易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H311 皮肤接触会中毒
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H331 吸入会中毒。
H402 对水生生物有害。
Skin Corr. 皮肤腐蚀
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色结晶状物质，具有轻微的臭味和酸味。它易溶于水、乙酸和氨水及乙醇，而不溶于乙醚、苯、丙酮、乙酸乙酯、二硫化碳和四氯化碳。在中性或微碱性溶液中容易被氧化为胱氨酸；微量铁及重金属离子可促进这一过程。而在酸性环境中，则能保持稳定。

用途
主要用于生化研究。

生产方法
以DL-半胱氨酸盐酸盐作为原料，用碱中和后进行过滤、干燥，并经过精制处理而获得成品。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-半胱氨酸	L-Cysteine	52-90-4	C3H7NO2S	121.16
  D-半胱氨酸	cysteine	921-01-7	C3H7NO2S	121.16
  ——	S-nitroso-cysteine	51209-75-7	C3H6N2O3S	150.158
  L-丝氨酸	L-serin	56-45-1	C3H7NO3	105.093
  (2S,6R)-羊毛硫氨酸	meso-lanthionine	922-56-5	C6H12N2O4S	208.238
  DL-胱氨酸	CYSTINE	923-32-0	C6H12N2O4S2	240.304
  L-胱氨酸	L-cystine	56-89-3	C6H12N2O4S2	240.304

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-半胱氨酸	L-Cysteine	52-90-4	C3H7NO2S	121.16
  D-半胱氨酸	cysteine	921-01-7	C3H7NO2S	121.16
  S-甲基-半胱氨酸	S-methyl-DL-cysteine	7728-98-5	C4H9NO2S	135.187
  DL-半胱氨酸甲酯	cysteine methyl ester	44641-43-2	C4H9NO2S	135.187
  美司坦	H-Cys-OMe	2485-62-3	C4H9NO2S	135.187
  ——	2-amino-3-(ethylthio)propionic acid	2139-90-4	C5H11NO2S	149.214
  ——	methylthio-cysteine disulfide	59901-93-8	C4H9NO2S2	167.253
  ——	S-nitroso-cysteine	51209-75-7	C3H6N2O3S	150.158
  ——	S-Methyl-mercuri-cystein	——	C4H9HgNO2S	335.777
  N-乙基半胱氨酸	N-ethyl-3-mercaptoalanine	85950-53-4	C5H11NO2S	149.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-半胱氨酸 在 氧气 、 焦磷酸 作用下， 生成 L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Rosenthal; Voegtlin, Public Health Reports, 1933, vol. 48, p. 348 - 352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-胱氨酸 在 N-乙酰基半胱胺 作用下， 生成 DL-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Rate constants and equilibrium constants for thiol-disulfide interchange reactions involving oxidized glutathione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a042
• 作为试剂：
  描述：

  蛇床子提取物 在 DL-半胱氨酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含苯并吡啶酮酸的蛇床子素衍生物及其制备方法、应用

  摘要：

  本方案公开了有机化学技术领域中的具有通式Ⅲ所示的含苯并吡啶酮酸的蛇床子素衍生物，#imgabs0#其取代基R为乙基或环丙基；R1为氢或甲基；R2为氢或甲基；n＝2或3或4。研究结果表明，本申请所述的含苯并吡啶酮酸的蛇床子素衍生物可应用于制备治疗和/或预防细菌感染的药物中，以及用于制备治疗和/或预防肿瘤的药物中。

  公开号：

  CN117865947A

文献信息

• Nuclear magnetic resonance studies of the acid–base chemistry of amino acids and peptides. IV. Mixed disulfides of cysteine, penicillamine, and glutathione
  作者：Yvon Theriault、Bruce V. Cheesman、Alan P. Arnold、Dallas L. Rabenstein

  DOI：10.1139/v84-220

  日期：1984.7.1

  The acid–base chemistry of the ammonium groups of penicillamine–glutathione mixed disulfide and cysteine–glutathione mixed disulfide has been characterized by 13C nmr and that for the ammonium grou...

  青霉胺-谷胱甘肽混合二硫化物和半胱氨酸-谷胱甘肽混合二硫化物的铵基的酸碱化学已通过 13C nmr 表征，而铵基团的酸碱化学...
• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Benzotriazole-Mediated Synthesis of Aza-peptides: En Route to an Aza-Leuenkephalin Analogue
  作者：Nader E. Abo-Dya、Suvendu Biswas、Akash Basak、Ilker Avan、Khalid A. Alamry、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo302251e

  日期：2013.4.19

  with an ester bond 26b, and a hybrid azatripeptide with an ester bond 28. A new protocol for the synthesis of N-Pg-azatripeptides 33a,b and 35a,b, each containing a natural amino acid at the N-terminus, avoids the low coupling rates of the aza-amino acid residue and enables the solution-phase synthesis of an azaphenylalanine analogue of Leu-enkephalin 40.

  新颖ñ - （Ñ -Pg-azadipeptidoyl）苯并三唑20A - ë与α氨基酸有效耦合21A - ë，二肽22A - Ç，氨基羟乙酸23A，depsidipeptide 23B，和α羟基β苯基丙酸27屈服，分别，三氮杂肽24a – g，氮杂三肽25a，b，具有氧酰胺键的杂合氮杂三肽26a，具有酯键的杂合氮杂四肽26b杂化的带有酯键的氮杂三肽28。用于合成N -Pg-氮杂三肽33a，b和35a，b的新方案，每个肽在N-末端均包含天然氨基酸，避免了氮杂氨基酸残基的低偶联率并使溶液相成为可能。亮脑啡肽40的氮杂苯丙氨酸类似物的合成。
• Syntheses and Antimicrobial Properties of Isothiocyanate Derivatives
  作者：Misao Kojima

  DOI：10.1002/jps.2600631135

  日期：1974.11

  Abstract: Nine reaction products of isothiocyanates with cysteine, N - ( N - substituted-thiocarbamoyl)cysteines, and eight reaction products of isothiocyanates with 2,3-dimercapto-l-propanol, 2,3-bis(substituted-thiocarbamoylthio)-l-propanols, were synthesized. The antimicrobial activity of these compounds was investigated.

  摘要：异硫氰酸酯与半胱氨酸，N-（N-取代的硫代氨基甲酰基）半胱氨酸的九种反应产物，异硫氰酸酯与2,3-二巯基-1-丙醇，2,3-双（取代-硫代氨基甲酰硫基）-1的八种反应产物合成了丙醇。研究了这些化合物的抗微生物活性。
• Antimicrobial Activity of Newly Synthesized Isothiocyanate Derivatives Against Pathogenic Plant Microorganisms
  作者：M. Kado、Misao Kojima

  DOI：10.1002/jps.2600651039

  日期：1976.10

  Fifteen reaction products of isothiocyanates with cysteine, seven reaction products of isothiocyanates with 2,3-dimercapto-1-propanol, and four reaction products of isothiocyanates with sulfanilamide were synthesized. Their antimicrobial activity against pathogenic plant microorganisms was investigated.

  合成了异硫氰酸酯与半胱氨酸的十五种反应产物，异硫氰酸酯与2,3-二巯基-1-丙醇的七种反应产物以及异硫氰酸酯与磺酰胺的四种反应产物。研究了它们对病原植物微生物的抗菌活性。

表征谱图