L-鸟氨酸 | 70-26-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-鸟氨酸
• 中文别名: 2,5-二氨基戊酸；鸟氨酸
• 英文名称: L-ornithine
• 英文别名: ornithine；L-Orn；Orn；(2S)-2,5-diaminopentanoate;hydron
• CAS: 70-26-8
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00242584
• 分子量: 132.162
• InChiKey: AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  140°C
• 比旋光度：
  D25 +11.5° (c = 6.5)
• 沸点：
  244.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1740 (rough estimate)
• 溶解度：
  水：50mg/mL（378.33 mM）； DMSO：< 1 mg/mL（不溶或微溶）
• LogP：
  -4.220
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  129.79 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：

  存在于烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

鸟氨酸在肝脏中经过广泛代谢，转化为L-精氨酸、聚胺、脯氨酸以及其它几种代谢物。

Ornithine undergoes extensive metabolism in the liver to L-arginine, polyamines, and proline, and several other metabolites.

来源:DrugBank

代谢

鸟氨酸在肝脏中经过广泛代谢，转化为L-精氨酸、聚胺、脯氨酸以及其它几种代谢物。

Ornithine undergoes extensive metabolism in the liver to L-arginine, polyamines, and proline, and several other metabolites.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

L-鸟氨酸被代谢成L-精氨酸。L-精氨酸刺激垂体释放生长激素。烧伤或其他伤害会影响全身组织中L-精氨酸的状态。在这些条件下，由于L-精氨酸的从头合成通常不足以维持正常的免疫功能，也不足以维持正常的蛋白质合成，因此L-鸟氨酸可能具有免疫调节和伤口愈合活性（通过其代谢为L-精氨酸）。

L-Ornithine is metabolised to L-arginine. L-arginine stimulates the pituitary release of growth hormone. Burns or other injuries affect the state of L-arginine in tissues throughout the body. As De novo synthesis of L-arginine during these conditions is usually not sufficient for normal immune function, nor for normal protein synthesis, L-ornithine may have immunomodulatory and wound-healing activities under these conditions (by virtue of its metabolism to L-arginine).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

鸟氨酸长期高水平与至少9种遗传性代谢错误有关，包括：胱硫醚β-合成酶缺乏症、伴有螺旋状萎缩的高鸟氨酸血症、高鸟氨酸血症-高氨血症-同型瓜氨酸尿综合征、高鸟氨酸血症-高氨血症-同型瓜氨酸尿综合征、高脯氨酸血症II型、赖氨酸尿性蛋白不耐受、鸟氨酸转氨酶缺乏症、鸟氨酸转氨甲酰酶缺乏症和高脯氨酸血症II型。

Chronically high levels of ornithine are associated with at least 9 inborn errors of metabolism including: Cystathionine Beta-Synthase Deficiency, Hyperornithinemia with gyrate atrophy, Hyperornithinemia-hyperammonemia-homocitrullinuria syndrome, Hyperornithinemia-hyperammonemia-homocitrullinuria syndrome, Hyperprolinemia Type II, Lysinuric Protein Intolerance, Ornithine Aminotransferase Deficiency, Ornithine Transcarbamylase Deficiency and Prolinemia Type II.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

从小肠通过一个钠依赖性主动运输过程被吸收

Absorbed from the small intestine via a sodium-dependent active transport process

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性数据

口服，大鼠LD50 = 10000毫克/千克

Oral, rat LD₅₀ = 10000 mg/kg

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

• 吸收

从小肠通过一个钠依赖性主动运输过程被吸收

Absorbed from the small intestine via a sodium-dependent active transport process

来源:DrugBank

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S20/21,S28,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R23/25,R33
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 2
• 储存条件：
  2~8°C

制备方法与用途

性状

纯净的鸟氨酸是白色固体，但由于难以结晶，常以浆状物形式存在。通常使用的是鸟氨酸盐酸盐。

溶解性

鸟氨酸易溶于水和乙醇，微溶于乙醚。作为试剂使用的单盐中，L-鸟氨酸单盐易溶于水而不溶于甲醇、乙醇或乙醚。

应用

在食品工业中添加鸟氨酸作为一种营养强化剂，不仅可以补充天然食品的营养缺陷，还能改善食品中的营养成分及其比例，满足人们对于营养的需求。此外，利用营养强化剂可以特别补充某些营养物质，实现特殊饮食和健康的目标。

生理功能

鸟氨酸是一种碱性氨基酸，在普通蛋白质中无法找到（不属于组成蛋白质的20种氨基酸），但它存在于短杆菌酪肽、短杆菌肽S等抗菌性肽中，并从深山紫堇根中发现了δ-N-乙酰鸟氨酸。鸟氨酸由精氨酸在碱性条件下或通过精氨酸酶作用分解生成，作为尿素循环的一部分与尿素的生成相关。胺甲酰磷酸与鸟氨酸结合生成瓜氨酸和磷酸，瓜氨酸再转化为精氨酸，精氨酸裂解为尿素和鸟氨酸，在代谢上具有重要功能。它还能在生物体内与精氨酸、谷氨酸、脯氨酸相互转变，并与α-酮酸、乙醛酸进行氨基转移，在鸟氨酸脱羟酶的作用下脱羧生成丁二胺，进一步合成多胺。

生物活性

L-鸟氨酸具有抗疲劳作用，能够不断增加能源消耗的效率并促进氨的排泄。

靶点

Human Endogenous Metabolite

用途

生化研究