(2S)-2-氨基-5-(羟基氨基)戊酸 | 35187-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-5-(羟基氨基)戊酸
• 英文名称: L-hydroxyornithine
• 英文别名: N⁵-hydroxy-L-ornithine；δ-N-Hydroxy-L-ornithin；L-N^δ-Hydroxiornithin；L-N5-hydroxyornithine；δ-N-hydroxy-L-ornithine；L-δ-N-hydroxyornithine；L-ornithine；L-hOrn；L-Orn；(2S)-2-azaniumyl-5-(hydroxyamino)pentanoate
• CAS: 35187-58-7
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 148.162
• InChiKey: OZMJDTPATROLQC-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-5-(羟基氨基)戊酸 生成 L-hydroxyornithine O-n-propyl-N-heptafluorobutyryl ester
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌铁的磷泛素Pa的结构。

  摘要：

  通过降解，FAB质谱和NMR阐明了铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）的铁载体Pyoverdine Pa的结构。它由一个线性八肽结合到2,3-二氨基-6,7-二羟基喹啉衍生的生色团上组成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94031-0
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸 在 NADPH 、 FAD 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(2S)-2-氨基-5-(羟基氨基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  Coelichelin生物合成过程中L-鸟氨酸的Delta-氨基羟基化。

  摘要：

  来自天蓝色链霉菌的非核糖体产生的异羟肟酸酯铁螯合物Coelichelin包含非铁蛋白氨基酸N（5）-羟基鸟氨酸和N（5）-羟基甲酰基鸟氨酸，对铁组装很重要。黄素依赖性单加氧酶CchB催化L-鸟氨酸的δ-氨基羟基化。在氧化还原反应中，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）和分子氧被消耗掉，黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）需要作为辅助因子。在这项工作中，对单加氧酶进行了生物化学表征，可以证明1-鸟氨酸的羟基化很可能是铁载体胭脂红素生物合成的第一步。

  DOI：

  10.1039/b801016a

文献信息

• Flavin oxidation in flavin‐dependent <i>N</i> ‐monooxygenases
  作者：Reeder M. Robinson、Catherine A. Klancher、Pedro J. Rodriguez、Pablo Sobrado

  DOI：10.1002/pro.3487

  日期：2019.1

  From the pH dependence on flavin oxidation in the absence of Orn, a pKa value >9 was determined and assigned to the FAD-N5 atom. In the presence of Orn, the pH dependence displayed a pKa value of 6.7 ±0.1 and of 7.70 ±0.10 in the presence of Lys. Q102 interacts with NADPH and, upon mutation to alanine, leads to destabilization of the C4a-hydroperoxyflavin (FADOOH ). Flavin oxidation with Q102A showed

  烟曲霉的铁载体A（SidA）是一种含黄素的单加氧酶，可在侧链的氨基羟基上使鸟氨酸（Orn）羟基化。赖氨酸（Lys）也与SidA的活性位点结合；但是，羟基化效率不高，H2 O2是主要产物。测量了pH对稳态动力学参数的影响，结果与Orn与中性形式的侧链氨基结合相一致。根据pH在不存在Orn的情况下对黄素氧化的依赖性，确定pKa值> 9，并将其分配给FAD-N5原子。在Orn存在下，pH依赖性显示在Lys存在下的pKa值为6.7±0.1和7.70±0.10。Q102与NADPH相互作用，突变为丙氨酸后，会导致C4a-氢过氧黄素（FADOOH）不稳定。用Q102A进行的黄素氧化显示pKa值为〜8.0。该数据与在不存在Orn的情况下将FAD N5-原子的pKa调至> 9的值是一致的，这有助于FADOOH的稳定化。FAD-N5环境的变化导致pKa值降低，这有助于消除H2 O2或H2O。这些发现得到溶剂
• Consecutive Enzymatic Modification of Ornithine Generates the Hydroxamate Moieties of the Siderophore Erythrochelin
  作者：Lars Robbel、Verena Helmetag、Thomas A. Knappe、Mohamed A. Marahiel

  DOI：10.1021/bi200699x

  日期：2011.7.12

  with recombinant Mcd and malonyl-CoA as the acetyl group donor. Substrate turnover was increased by substituting malonyl-CoA with acetyl-CoA, bypassing the decarboxylation reaction which represents the rate-limiting step. Consecutive enzymatic synthesis of l-haOrn was accomplished in coupled assays employing both the l-ornithine hydroxylase and Mcd. In summary, a biosynthetic route for the generation

  异羟肟酸酯型铁载体赤藓红素的生物合成需要生成δ - N-乙酰基-δ - N-羟基-1-鸟氨酸（l- haOrn），并在1和4位的四肽中掺入。生物信息学分析表明FAD依赖的单加氧酶EtcB和双功能丙二酰辅酶A脱羧酶/乙酰转移酶Mcd可能参与了1- haOrn的产生。为了研究EtcB和Mcd是否构成l- haOrn生物合成的两个酶途径，它们是以重组方式生产的，并在体外进行了生化研究。使用重组EtcB的羟化测定产生了δ- N-羟基-1-鸟氨酸（l- hOrn），并确认了该酶参与了构件的组装。通过将l- hOrn与作为乙酰基供体的重组Mcd和丙二酰辅酶A一起温育来进行乙酰化测定。通过用丙二酰辅酶A代替乙酰辅酶A，绕过代表限速步骤的脱羧反应，可以增加底物的转化率。使用1-鸟氨酸羟化酶和Mcd在偶联测定中完成1- haOrn的连续酶促合成。综上所述，从l开始，产生δ - N-乙酰基-δ - N-羟基-
• A heme-dependent enzyme forms the nitrogen–nitrogen bond in piperazate
  作者：Yi-Ling Du、Hai-Yan He、Melanie A Higgins、Katherine S Ryan

  DOI：10.1038/nchembio.2411

  日期：2017.8

  Molecules containing a nitrogen–nitrogen (N–N) linkage have a variety of structures and biological activities; however, no enzyme has yet been demonstrated to catalyze N–N bond formation in an organic molecule. Here we report that the heme-dependent enzyme KtzT from Kutzneria sp. 744 catalyzes N–N bond formation in the biosynthesis of piperazate, a building block for nonribosomal peptides.

  含有氮－氮（N－N）键的分子具有多种结构和生物学活性。然而，目前尚无酶可催化有机分子中N–N键的形成。在这里我们报告说，血红素依赖酶从库兹纳氏菌sp。KtzT。744在哌嗪酸酯的生物合成中催化N–N键的形成，哌嗪酸酯是非核糖体肽的组成部分。
• Synthesis of<i>N</i>^δ-Hydroxyornithine
  作者：Yoshikazu Isowa、Toshiyuki Takashima、Muneki Ohmori、Hideaki Kurita、Masanari Sato、Kaoru Mori

  DOI：10.1246/bcsj.45.1461

  日期：1972.5

  Nδ-Tosyl-Nδ-benzyloxy-Dl-ornithine was synthesized starting from γ-(N-tosyl-N-benzyloxy)-aminopropyl bromide and diethyl acetamidomalonate and resolved enzymatically to give the l- and d-isomers. Removal of one or both of protecting groups gave Nδ-benzyloxyornithine or Nδ-hydroxyornithine. The reduction product of Nδ-hydroxy-l-ornithine was identical with authentic l-ornithine.

  Nδ-甲苯磺酰基-Nδ-苯甲氧基-D1-鸟氨酸以γ-(N-甲苯磺酰基-N-苯甲氧基)-氨基丙基溴和乙酰氨基丙二酸二乙酯为原料合成，并通过酶法拆分得到l-和d-异构体。除去一个或两个保护基团得到Nδ-苄氧基鸟氨酸或Nδ-羟基鸟氨酸。 Nδ-羟基-L-鸟氨酸的还原产物与正品L-鸟氨酸相同。
• Acylation of<i>N</i>^δ-Benzyloxyornithine
  作者：Yoshikazu Isowa、Toshiyuki Takashima、Muneki Ohmori、Hideaki Kurita、Masanari Sato、Kaoru Mori

  DOI：10.1246/bcsj.45.1464

  日期：1972.5

  the other hand, acetylation or alkoxycarbonylation of Nδ-benzyloxyornithine(I) proceeded through Nα-acetylation, followed by spontaneous cyclization to form lactams, which yielded cyclic hydroxamic acids on catalytic reduction. These hydroxamic acid and Nδ-acetyl-Nδ-hydroxyornithine were readily hydrolyzed to give Nδ-hydroxyornithine.

  Nδ-苄氧基鸟氨酸单氢溴酸盐 (I·HBr) 与乙酸酐乙酰化得到 Nδ-乙酰化产物，通过催化还原生成 Nδ-乙酰基-Nδ-羟基鸟氨酸。另一方面，Nδ-苄氧基鸟氨酸(I)的乙酰化或烷氧基羰基化通过Nα-乙酰化进行，然后自发环化形成内酰胺，催化还原生成环状异羟肟酸。这些异羟肟酸和Nδ-乙酰基-Nδ-羟基鸟氨酸很容易水解得到Nδ-羟基鸟氨酸。