(2S)-2-氨基-5-[(氨基-二甲基氨基甲基亚基)氨基]戊酸 | 30315-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-5-[(氨基-二甲基氨基甲基亚基)氨基]戊酸
• 中文别名: N5-[(二甲基氨基)亚氨基甲基]-L-鸟氨酸
• 英文名称: N,N-Dimethylarginine
• 英文别名: N^ω,N^ω-dimethylarginine；N^G,N^G-dimethyl-L-arginine；N^G,N^G-dimethylarginine；Nω,Nω-dimethyl-L-arginine；asymmetric NG,NG-dimethyl-L-arginine；asymmetric dimetheylarginine；(2S)-2-amino-5-[[amino(dimethylamino)methylidene]amino]pentanoic acid
• CAS: 30315-93-6
• 化学式: C₈H₁₈N₄O₂
• 分子量: 202.257
• InChiKey: YDGMGEXADBMOMJ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：5mg/mL； DMSO：3mg/mL；乙醇：3mg/mL； PBS (pH 7.2)：易溶
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  195-197°C
• 碰撞截面：
  143.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

尿素毒素往往会因为饮食过量或者肾脏过滤功能不佳而在血液中积聚。大多数尿素毒素是代谢废物，通常通过尿液或粪便排出。

Uremic toxins tend to accumulate in the blood either through dietary excess or through poor filtration by the kidneys. Most uremic toxins are metabolic waste products and are normally excreted in the urine or feces.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

尿毒症毒素，如非对称二甲基精氨酸，通过有机离子转运体（尤其是OAT3）被积极运输到肾脏中。尿毒症毒素水平的增加可以刺激活性氧种类的产生。这似乎是通过尿毒症毒素直接结合或抑制NADPH氧化酶（尤其是肾脏和心脏中丰富的NOX4）来介导的（A7868）。活性氧种类可以诱导几种不同的DNA甲基转移酶（DNMTs），这些酶参与沉默一种被称为KLOTHO的蛋白质。KLOTHO被发现具有在抗衰老、矿物质代谢和维生素D代谢中的重要角色。许多研究指出，在急性或慢性肾脏疾病中，由于局部活性氧种类水平升高，KLOTHO mRNA和蛋白质水平会降低（A7869）。

Uremic toxins such as asymmetric dimethylarginine are actively transported into the kidneys via organic ion transporters (especially OAT3). Increased levels of uremic toxins can stimulate the production of reactive oxygen species. This seems to be mediated by the direct binding or inhibition by uremic toxins of the enzyme NADPH oxidase (especially NOX4 which is abundant in the kidneys and heart) (A7868). Reactive oxygen species can induce several different DNA methyltransferases (DNMTs) which are involved in the silencing of a protein known as KLOTHO. KLOTHO has been identified as having important roles in anti-aging, mineral metabolism, and vitamin D metabolism. A number of studies have indicated that KLOTHO mRNA and protein levels are reduced during acute or chronic kidney diseases in response to high local levels of reactive oxygen species (A7869).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

长期暴露于尿毒症毒素可能会导致多种疾病，包括肾脏损伤、慢性肾病和心血管疾病。

Chronic exposure to uremic toxins can lead to a number of conditions including renal damage, chronic kidney disease and cardiovascular disease.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

内源性的，摄入，皮肤（接触）

Endogenous, Ingestion, Dermal (contact)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

作为尿毒症毒素，这种化合物可以引起尿毒症综合征。尿毒症综合征可能影响身体的任何部位，并可能导致恶心、呕吐、食欲丧失和体重减轻。它还可能引起精神状态的变化，如混乱、意识减退、躁动、精神疾病、癫痫和昏迷。异常出血，如自发或大量出血于微小创伤，也可能发生。心脏问题，如心律不齐、心脏周围囊炎症（心包炎）和心脏压力增加，可以在尿毒症综合征患者中看到。由于肺部和胸壁之间的空间（胸腔积液）积聚液体导致的呼吸急促也可能出现。

As a uremic toxin, this compound can cause uremic syndrome. Uremic syndrome may affect any part of the body and can cause nausea, vomiting, loss of appetite, and weight loss. It can also cause changes in mental status, such as confusion, reduced awareness, agitation, psychosis, seizures, and coma. Abnormal bleeding, such as bleeding spontaneously or profusely from a very minor injury can also occur. Heart problems, such as an irregular heartbeat, inflammation in the sac that surrounds the heart (pericarditis), and increased pressure on the heart can be seen in patients with uremic syndrome. Shortness of breath from fluid buildup in the space between the lungs and the chest wall (pleural effusion) can also be present.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Asymmetric dimethylarginine 是一种内源性的一氧化氮合成酶（NOS）抑制剂，在多种病理条件下作为内皮功能障碍的标志。

靶点

Human 内源性代谢物

体外研究

Asymmetric dimethylarginine (ADMA) 是一氧化氮合酶（NOS）的一种内源性抑制剂，并在多种病理状态下充当内皮功能障碍的指标。ADMA 在 HIV-1 感染中水平升高。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-5-[(氨基-二甲基氨基甲基亚基)氨基]戊酸 、 4-磺酰杯[4]芳烃 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  将甲基精氨酸和甲基赖氨酸结合为游离氨基酸：多种宿主类别的比较研究**

  摘要：

  介绍了三种不同宿主类别（杯芳烃、无环葫芦脲和其他裂隙样宿主）的比较结合研究。每种都用多种甲基化精氨酸和赖氨酸进行研究，以确定基本的结构-功能关系。分子建模用于深入了解不同宿主的偏好。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100502
• 作为产物：
  描述：

  以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (2S)-2-氨基-5-[(氨基-二甲基氨基甲基亚基)氨基]戊酸 、 4-磺酰杯[4]芳烃
  参考文献：
  名称：

  将甲基精氨酸和甲基赖氨酸结合为游离氨基酸：多种宿主类别的比较研究**

  摘要：

  介绍了三种不同宿主类别（杯芳烃、无环葫芦脲和其他裂隙样宿主）的比较结合研究。每种都用多种甲基化精氨酸和赖氨酸进行研究，以确定基本的结构-功能关系。分子建模用于深入了解不同宿主的偏好。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100502
• 作为试剂：
  描述：

  L-精氨酸 、 L-瓜氨酸 、 Nω-单甲基-L-精氨酸乙酸酯 、 (2S)-2-氨基-5-[(氨基-二甲基氨基甲基亚基)氨基]戊酸 、 对称N,N-二甲基精氨酸 、 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 N-ALPHA-苄酰-L-精氨酸 、 (2S)-2-氨基-5-[(氨基-二甲基氨基甲基亚基)氨基]戊酸 、 对称N,N-二甲基精氨酸 作用下， 以 碳酸氢钠 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-ALPHA-苄酰-L-精氨酸
  参考文献：
  名称：

  Peptidyl Arginine Deiminase Type IV Inhibitor

  摘要：

  提供了由通式（I）表示的化合物或其盐： 其中，R1、R2和R3分别独立地表示氢原子或具有1至3个碳原子的烷基，但至少其中一个不表示氢原子；R4表示具有取代基的氨基；R5表示可能具有取代基的羧基。还提供了一种肽精氨酰基脱氨酶4抑制剂。该抑制剂可用于预防和/或治疗与肽精氨酰基脱氨酶相关的疾病（例如，类风湿性关节炎和多发性硬化症）。

  公开号：

  US20070276040A1

文献信息

• Compositions and methods for coating medical devices
  申请人：Goldstein Steven

  公开号：US20060035854A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention provides compositions and methods for coating medical devices with pharmaceutical agents and devices coated with the compositions. The coated devices provide controlled or sustained release of pharmaceutical agents for the treatment of wounds or disease.

  本发明提供了用药物制剂涂覆医疗器械的组合物和方法，以及用该组合物涂覆的器械。涂覆的器械可以控制或持续释放药物制剂，用于治疗创伤或疾病。
• Tamandarin analogs and fragments thereof and methods of making and using
  申请人：Joullie M. Madeleine

  公开号：US20070149446A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention is directed to a compound of Formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , W, X, Y, and Z are defined herein. The compounds of the present invention are useful as anticancer agents. Specifically, the compounds are useful for treating or preventing cancer and tumor growth. The present invention is also directed to compositions comprising a compound according to the above formula. The present invention is also directed to methods of using a compound according to the above formula.

  本发明涉及公式I中R1、R2、R3、R4、R5、R6、W、X、Y和Z所定义的化合物。本发明的化合物可用作抗癌剂。具体而言，这些化合物可用于治疗或预防癌症和肿瘤生长。本发明还涉及包括上述公式中化合物的组合物。本发明还涉及使用上述公式中化合物的方法。
• DEVICE AND METHOD FOR SOLUBILIZING, SEPARATING, REMOVING AND REACTING CARBOXYLIC ACIDS IN OILS, FATS, AQUEOUS OR ORGANIC SOLUTIONS BY MEANS OF MICRO-OR NANOEMULSIFICATION
  申请人：Dietz Ulrich

  公开号：US20130090488A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention is directed to solubilizing compounds, a device and a method for solubilizing and removing carboxylic acids and especially fatty acids from oils, fats, aqueous emulsion, aqueous media and organic solutions. Devices utilizing the inventive method shall be used for separating carboxylic acids from oils, fats, aqueous emulsion, lipophilic media or organic solutions, respectively by preparing an aqueous micro- or nanoemulsion of the carboxylic acids especially the fatty acids and the solubilizing compound which contains at least one amidino and/or gianidino group. Solubilization effects of solubilizing compounds combined with the inventive use of separation methods for carboxylic acids can be used to treat persons in need of removal of fatty acids or analyze carboxylic acids from blood or process other solutions in food, pharmacy, chemistry, bio fuel industry or other industrial processings.

  本发明涉及溶解化合物、用于从油、脂肪、水乳液、水介质和有机溶液中溶解和去除羧酸，特别是脂肪酸的装置和方法。采用本发明方法的装置将用于通过制备羧酸特别是脂肪酸和含有至少一种氨基甲酰基和/或肼基团的溶解化合物的水微观或纳米乳液，分离油、脂肪、水乳液、亲脂性介质或有机溶液中的羧酸。溶解化合物的溶解效果与本发明所述的羧酸分离方法相结合，可用于治疗需要去除脂肪酸或从血液中分析羧酸或处理食品、药品、化学、生物燃料工业或其他工业加工过程中的其他溶液的人员。
• Molecular recognition of methylated amino acids and peptides by Pillar[6]MaxQ
  作者：David King、Chelsea R. Wilson、Lukas Herron、Chun-Lin Deng、Shams Mehdi、Pratyush Tiwary、Fraser Hof、Lyle Isaacs

  DOI：10.1039/d2ob01487d

  日期：——

  recognition properties of Pillar[n]MaxQ (P[n]MQ) toward a series of (methylated) amino acids, amino acid amides, and post-translationally modified peptides by a combination of 1H NMR, isothermal titration calorimetry, indicator displacement assays, and molecular dynamics simulations. We find that P6MQ is a potent receptor for N-methylated amino acid side chains. P6MQ recognized the H3K4Me3 peptide with

  我们通过结合1 H NMR、等温滴定量热法，报告了 Pillar[ n ]MaxQ (P[ n ]MQ) 对一系列（甲基化）氨基酸、氨基酸酰胺和翻译后修饰肽的分子识别特性、指示剂位移测定和分子动力学模拟。我们发现 P6MQ 是N-甲基化氨基酸侧链的有效受体。 P6MQ 在磷酸盐缓冲盐水中识别K d = 16 nM 的 H3K4Me 3肽。
• Method for normalization in metabolomics analysis methods with endogenous reference metabolites
  申请人：BIOCRATES Life Sciences AG

  公开号：EP2270699A1

  公开（公告）日：2011-01-05

  The present invention relates to the use of endogenous reference metabolites and a method for normalization of intensity data corresponding to amounts and/or concentrations of selected target metabolites in a biological sample of a mammalian subject, wherein said intensity data are obtained by a metabolomics analysis method with one or a plurality of endogenous reference metabolites, comprising carrying out at least one in vitro metabolomics analysis method of said selected target metabolites in said biological sample, simultaneously carrying out in the same sample a quantitative analysis of one or a plurality of endogenous reference metabolites or derivatives thereof, wherein said endogenous reference metabolites are such compounds in the biological sample which are present in the subject at an essentially constant level; and wherein said endogenous reference metabolites or derivatives thereof have a molecular mass less than 1500 Da.

  本发明涉及内源参比代谢物的使用以及对哺乳动物受试者生物样本中选定目标代谢物的量和/或浓度对应的强度数据进行归一化的方法，其中所述强度数据是通过一种或多种内源参比代谢物的代谢组学分析方法获得的、包括对所述生物样本中的所述选定目标代谢物进行至少一种体外代谢组学分析方法，同时对同一样本中的一种或多种内源性参考代谢物或其衍生物进行定量分析，其中所述内源性参考代谢物是生物样本中的化合物，它们以基本恒定的水平存在于受试者体内；所述内源性参考代谢物或其衍生物的分子质量小于 1500 Da。