2-氨基-5-羟基-戊酸 | 6152-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-羟基-戊酸
• 中文别名: 5-羟基-L-正缬氨酸
• 英文名称: (S)-5-hydroxynorvaline
• 英文别名: L-δ-hydroxynorvaline；(2S)-2-azaniumyl-5-hydroxypentanoate
• CAS: 6152-89-2
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: CZWARROQQFCFJB-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-羟基-戊酸 在 sodium tetrahydroborate 、 四甲基氢氧化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 methyl N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonylamino)-δ-hydroxy-L-norvalinate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-恶唑烷胺氨基酸的亲电胺化：N-正交双保护的肼二酸和哌嗪酸衍生物的高效制备

  摘要：

  对映体纯n的一般两步制备α，N β -orthogonally双保护的α-肼基酸1是在多克规模开发的。关键反应是将N-苄基氨基酸6与N -Boc-恶唑烷7进行有效的亲电胺化反应，并容纳氨基酸侧链中遇到的各种官能团。环状2,3,4,5-四氢-3-哒嗪羧酸（哌嗪酸）衍生物2和3或环状3,4-二氢-3-吡唑羧酸酯4方便地由谷氨酸或天冬氨酸经正交双保护制备。 α-肼基酸1m和1n。

  DOI：

  10.1021/jo035700b
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 leucine 5-hydroxylase GriE 、 氧气 、 iron(II) sulfate 、 disodium α-ketoglutarate 、 sodium hydroxide 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氨基-5-羟基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  α-酮戊二酸依赖性双加氧酶的远程 C-H 羟基化使 Manzacidin C 和脯氨酸类似物的高效化学酶法合成成为可能

  摘要：

  远端位置的选择性 CH 官能化仍然是有机合成中极具挑战性的问题。尽管大自然已经进化出无数能够实现这一壮举的酶，但它们的合成效用在很大程度上被忽视了。在这里，我们在功能上表征了一种α-酮戊二酸依赖性双加氧酶（Fe/αKG），它选择性地羟基化各种脂肪族氨基酸的 δ 位置。与催化类似反应的其他 Fe/αKG 相比，该酶的动力学分析和底物分析显示出优异的催化效率和底物混杂性。我们证明了这种转化在稀有生物碱、manzacin C 和密集取代的氨基酸衍生物的简洁合成中的实际效用，具有显着的步骤效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12918

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of a targeted library of potential tryptase inhibitors
  作者：Mónica García、Xavier del Río、Sandra Silvestre、Mario Rubiralta、Estrella Lozoya、Victor Segarra、Dolors Fernández、Montserrat Miralpeix、Mònica Aparici、Anna Diez

  DOI：10.1039/b403629h

  日期：——

  We have designed, synthesized, and tested two small collections of potential tryptase inhibitors. The first library consists of diversely N-substituted 3-aminopiperidin-2-ones 6, and the second (compounds 7) was prepared by dimerising compounds 6 through the 3-amino function using diverse carbon chains. We have established efficient routes for obtaining 6 both in solution and on solid supports. We have also compared the dimerisation on-resin and in solution. Four of the compounds showed a high degree of tryptase inhibition at 1 µM, but none surpassed the tryptase inhibition activity of BABIM.

  我们设计、合成并测试了两小类潜在的色氨酸酶抑制剂。第一类库由多种N取代的3-氨基哌啶-2-酮（6）组成，第二类（化合物7）是通过多样的碳链将化合物6在3-氨基功能上二聚化而制备的。我们已经建立了有效的路线，以便在溶液中和固体载体上获得化合物6。我们还比较了固相和溶液中的二聚化反应。四个化合物在1 µM的浓度下显示出较高的色氨酸酶抑制活性，但没有一个超过BABIM的色氨酸酶抑制活性。
• Gas-phase acid-base properties of homocysteine, homoserine, 5-mercaptonorvaline, and 5-hydroxynorvaline from the extended kinetic method
  作者：Corbin Muetterties、Ashley Janiga、Kathy T. Huynh、M. Grace Pisano、Valerie T. Tripp、Douglas D. Young、John C. Poutsma

  DOI：10.1016/j.ijms.2014.06.010

  日期：2014.8

  energy and should both be populated in a gas-phase sample. Theoretical predictions for the acidities of hcys and hhcys predict a slight trend in acidity with increasing side-chain length. The experimental GA for hser was determined to be 1394 ± 10, the same as serine (1393 kJ/mol), and calculations predict that Ser, hser, and hhser all have the same acidity within error.

  非蛋白质氨基酸高半胱氨酸（hcys），高丝氨酸（hser），5-巯基吗啉（hhcys）和5-羟基降冰片碱（hhser）的气相质子亲和力（PA）和气相酸性（GA）在ESI三重四极杆仪器中使用扩展动力学方法测定。将半胱氨酸侧链的长度增加一个和两个亚甲基单元会对质子亲和力产生巨大影响。hcys和hhcys的PAs确定为932±9 kJ / mol和944±9 kJ / mol，比半胱氨酸碱性高29和41 kJ / mol。丝氨酸同系物的质子亲和力增强更为显着。测量的hser和hhser的PA分别为951±11和986±10 kJ / mol，碱性比丝氨酸高39和74 kJ / mol。质子亲和力的提高可以通过增加内部氢键结构在具有较长侧链的高氨基酸的阳离子中的稳定性来实现。高级密度泛函理论计算证实了阳离子的环状结构，并给出了与测量结果非常一致的质子亲和力预测。hcys的GAs确定为1398±10
• Inhibitors of nitric oxide biosynthesis
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05318992A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  The present invention is a method of treating hypotension and shock using select ornithine or N.sup.G -arginine derivatives.

  本发明是一种使用特定的鸟氨酸或N.sup.G-精氨酸衍生物治疗低血压和休克的方法。
• Drought stress increases the production of 5-hydroxynorvaline in two C4 grasses
  作者：Ana E. Carmo-Silva、Alfred J. Keys、Michael H. Beale、Jane L. Ward、John M. Baker、Nathaniel D. Hawkins、Maria Celeste Arrabaça、Martin A.J. Parry

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.03.001

  日期：2009.3

  Plants produce various compounds in response to water deficit. Here, the presence and identification of a drought-inducible non-protein amino acid in the leaves of two C-4 grasses is first reported. The soluble amino acids extracted from the leaves of three different species were measured by high-performance liquid chromatography of derivatives formed with o-phthaldialdehyde and beta-mercaptoethanol. One amino acid that increased in amount with drought stress had a retention time not corresponding to any common amino acid. Its identity was determined by metabolite profiling, using H-1 NMR and GC-MS. This unusual amino acid was present in the dehydrated leaves of Cynodon dactylon (L) Pets. and Zoysia japonica Steudel, but was absent from Paspalum dilatatum Poir. Its identity as 2-amino-5-hydroxypentanoic acid (5-hydroxynorvaline, 5-HNV) was confirmed by synthesis and co-chromatography of synthetic and naturally occurring compounds. The amount of 5-HNV in leaves of the more drought tolerant C-4 grasses, C. dactylon and Z. japonica, increased with increasing water deficit; therefore, any benefits from this unusual non-protein amino acid for drought resistance should be further explored. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gouesnard, Jean-Paul, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 1, p. 88 - 94
  作者：Gouesnard, Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——