(+)-testudinariol A | 200567-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-testudinariol A
• 英文别名: Testudinariol A；(1S,2S,5R)-2-[(2R,5Z)-5-[(4Z)-4-[(6R)-6-[(1S,2S,3R)-2-hydroxy-3-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]oxan-3-ylidene]butylidene]oxan-2-yl]-5-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-ol
• CAS: 200567-51-7
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: NNOHVKGJYYECPT-CUYUBAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-testudinariol A 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.0 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  睾丸甾醇A和B，两种来自海洋软体动物Pleurobrancus testudinarius的皮肤和粘液的不常见的三萜

  摘要：

  Notaspidea软体动物Pleurobranchus testudinarius的皮肤含有非常不寻常的三萜类化合物，testudinariol-A（1），它也是防御性粘液分泌的主要脂溶性成分。在广泛的光谱和化学研究的基础上，确定了1的结构和绝对立体化学。少量共生代谢产物testudinariol-B（2）的结构工作导致C-10的差向异构体1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10124-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-hex-5-ene-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 、 叔丁醇 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (+)-testudinariol A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-testudinariol A, a triterpene metabolite of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius

  摘要：

  Testudinariol A (1) is an ichthyotoxic and structurally unusual triterpene alcohol isolated from the skin and the mucus of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius. A stereoselective synthesis of (+)-1 was achieved by starting from (R)-glycidol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02179-1

文献信息

• Triterpenoid total synthesis. Part 6. Synthesis of testudinariols A and B, triterpene metabolites of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius.
  作者：Masao Yoshida、Hirosato Takikawa、Kenji Mori

  DOI：10.1039/b100777g

  日期：——

  Testudinariols A (1) and B (1′) are ichthyotoxic and structurally unusual triterpene alcohols isolated from the skin and the mucus of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius. The first synthesis of (+)-1 and (+)-1′ was achieved by starting from (R)-glycidol.

  Testudinariols A（1）和B（1'）具有鱼毒力，结构不寻常。三萜 酒类从海洋软体动物胸腔胸ran的皮肤和粘液中分离出来的。（+）- 1和（+）- 1'的第一个合成是通过从（R）-缩水甘油。
• Synthesis of (+)-testudinariol A, a triterpene metabolite of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius
  作者：Hirosato Takikawa、Masao Yoshida、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02179-1

  日期：2001.2

  Testudinariol A (1) is an ichthyotoxic and structurally unusual triterpene alcohol isolated from the skin and the mucus of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius. A stereoselective synthesis of (+)-1 was achieved by starting from (R)-glycidol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Testudinariol A and B, two unusual triterpenoids from the skin and the mucus of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius
  作者：Aldo Spinella、Ernesto Mollo、Enrico Trivellone、Guido Cimino

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10124-7

  日期：1997.12

  The skin of the Notaspidea mollusc Pleurobranchus testudinarius contains a very unusual triterpenoid, testudinariol-A (1), which is also the main liposoluble component of the defensive mucous secretion. The structure, and the absolute stereochemistry, of 1 has been assigned on the basis of extensive spectral and chemical studies. The structural work on a minor co-occurring metabolite, testudinariol-B

  Notaspidea软体动物Pleurobranchus testudinarius的皮肤含有非常不寻常的三萜类化合物，testudinariol-A（1），它也是防御性粘液分泌的主要脂溶性成分。在广泛的光谱和化学研究的基础上，确定了1的结构和绝对立体化学。少量共生代谢产物testudinariol-B（2）的结构工作导致C-10的差向异构体1。