(1S,2R,5R)-2-[(2'R,5'Z)-5'-(2''-Phenylsulfonylethylidene)-tetrahydropyran-2'-yl]-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1-methylethenyl)cyclopentane | 334972-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5R)-2-[(2'R,5'Z)-5'-(2''-Phenylsulfonylethylidene)-tetrahydropyran-2'-yl]-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1-methylethenyl)cyclopentane
• 英文别名: [(1S,2R,5R)-2-[(2R,5Z)-5-[2-(benzenesulfonyl)ethylidene]oxan-2-yl]-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 334972-61-1
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄SSi
• 分子量: 490.78
• InChiKey: PLDYVHUQJTYHND-UMQYXMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-2-[(2'R,5'Z)-5'-(2''-Phenylsulfonylethylidene)-tetrahydropyran-2'-yl]-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1-methylethenyl)cyclopentane 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.83h， 生成 (+)-testudinariol A
  参考文献：
  名称：

  三萜全合成。第6部分。海洋软体动物Pleurobrancus testudinarius的三萜代谢产物-睾丸甾醇A和B的合成

  摘要：

  Testudinariols A（1）和B（1'）具有鱼毒力，结构不寻常。三萜 酒类从海洋软体动物胸腔胸ran的皮肤和粘液中分离出来的。（+）- 1和（+）- 1'的第一个合成是通过从（R）-缩水甘油。

  DOI：

  10.1039/b100777g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-hex-5-ene-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 、 叔丁醇 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,5R)-2-[(2'R,5'Z)-5'-(2''-Phenylsulfonylethylidene)-tetrahydropyran-2'-yl]-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1-methylethenyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-testudinariol A, a triterpene metabolite of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius

  摘要：

  Testudinariol A (1) is an ichthyotoxic and structurally unusual triterpene alcohol isolated from the skin and the mucus of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius. A stereoselective synthesis of (+)-1 was achieved by starting from (R)-glycidol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02179-1