(S)-hex-5-ene-1,2-diol | 127102-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-hex-5-ene-1,2-diol
• 英文别名: (S)-5-hexene-1,2-diol；(2S)-Hex-5-ene-1,2-diol
• CAS: 127102-61-8
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: WGTGQGJDNAGBCC-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hex-5-ene-1,2-diol 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methoxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved chemoselectivity in intramolecular alkylidene carbene CH insertion

  摘要：

  The alkylidene carbene generated by chloromethylenation/alpha-elimination of 1 proceeds with a high degree of selectivity for methoxy C-H insertion over methine insertion, to give 2. The carbene generated with trimethylsilyldiazomethane results in an approximately 1:1 mixture of 2 and 3. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01081-2
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-hex-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  人体标本II的C-9差向异构体及其C-2差向异构体的立体选择性全合成和细胞毒性评估

  摘要：

  首次描述了标本蛋白II的C-9差向异构体及其C-2差向异构体的总合成和细胞毒性评估。合成的关键转变包括Wittig烯烃化，MacMillanα-羟基化，Pinnick氧化，Yamaguchi酯化和分子内闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.011

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Fast Synthesis of Complex Enantiopure Heterocyclic Scaffolds by a Tandem Sequence of Simple Transformations on α-Hydroxyaldehydes
  作者：Alexandre Cannillo、Stéphanie Norsikian、Pascal Retailleau、Marie-Elise Tran Huu Dau、Bogdan I. Iorga、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.201301712

  日期：2013.7.8

  Two tandems are faster than one! Properly sequenced reactions initiated by the Petasis aminoalcohol synthesis from boronic acids, diallylamine, and α‐hydroxyaldehydes, including free aldoses, leads to rapid construction of complex enantiopure structures (see scheme).

  两个坦丹比一个快！由Petasis氨基醇从硼酸，二烯丙基胺和α-羟醛（包括游离醛糖）合成引发的正确测序反应会导致快速构建复杂的对映纯结构（请参见方案）。
• Reductive Spiroannulation of Nitriles with Secondary Electrophiles
  作者：Matthew D. Morin、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol050567q

  日期：2005.5.1

  The scope of reductive decyanation and spiroannulation reactions has been expanded to include secondary electrophiles for potentially useful transformations. Secondary phosphates and chlorides, as well as terminal epoxides, cyclize in a stereospecific fashion. Both endo and exo modes of cyclization were observed with terminal epoxides.

  还原性脱氰和螺环化反应的范围已扩大到包括潜在的有用转化的仲亲电试剂。仲磷酸盐和氯化物，以及末端环氧化物以立体特异性方式环化。末端环氧化物均观察到内环和外环的环化模式。
• Synthesis of propane-2,3-diol combinatorial monomers
  作者：Oscar L. Acevedo、Robert S. Andrews

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00745-9

  日期：1996.6

  es. A dimethoxytrityl-glycidol is reacted with alkyl or aryl Grignard reagents and then phosphitylated to yield 1-O-dimethoxytrityl-2-phosphoramidites. These compounds can be used for combinatorial oligomer synthesis.

  杂环碱与R-（+）-缩水甘油的碱催化反应得到杂芳基丙烷-2,3-二醇，其被官能化为3-O-二甲氧基三苯甲基-2-O-亚磷酰胺。使二甲氧基三苯甲基-缩水甘油与烷基或芳基格氏试剂反应，然后磷酸化以产生1-O-二甲氧基三苯甲基-2-亚磷酰胺。这些化合物可用于组合低聚物合成。
• Total Synthesis and Evaluation of the Actin-Binding Properties of Microcarpalide and a Focused Library of Analogues
  作者：Alois Fürstner、Takashi Nagano、Christoph Müller、Günter Seidel、Oliver Müller

  DOI：10.1002/chem.200601370

  日期：2007.2.2

  intramolecular transesterification with formation of a hydroxylated butanolide skeleton does not annihilate their microfilament disrupting capacity. This finding calls for a reinvestigation of the biological profile of other fungal metabolites that embody a similar motif. Microcarpalide (1) serving as the calibration point for this comparative study was prepared by total synthesis based on ring-closing metathesis

  一项比较研究表明，围绕真菌代谢产物microcarpalide（1）和pinolidoxin（2）建模的羟基化的10元内酯具有选择性的肌动蛋白结合特性。尽管比代表该领域标准的海洋天然产物latrunculin A效力低，但这种类型的非烯醇内酯的毒性明显较低，并且可以进行实质性的结构编辑。最显着的事实是，即使形成羟基化丁醇骨架的分子内酯交换反应也不会消除其微丝破坏能力。这一发现要求对体现相似基序的其他真菌代谢物的生物学特性进行重新研究。以闭环复分解（RCM）为关键步骤，通过全合成制备了作为本比较研究标准的微果皮（1）。所选择的路线相比毫不逊色先前方法该目标，并提供一个中型环烯烃的（E，Z） - 构型可通过催化剂的适当选择如先前由我们的基团所概述来控制的概念的进一步支持。已经通过晶体结构分析表征了作为本文研究的“天然产物样”化合物的代表性实例的9-表-微果香酸酯26和呋喃酮27。Z）一个中型环