(1S,2R,5R)-2-[(2'R,5'Z)-5'-(2''-Bromoethylidene)-tetrahydropyran-2'-yl]-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1-methylethenyl)cyclopentane | 334972-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,5R)-2-[(2'R,5'Z)-5'-(2''-Bromoethylidene)-tetrahydropyran-2'-yl]-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1-methylethenyl)cyclopentane
• 英文别名: [(1S,2R,5R)-2-[(2R,5Z)-5-(2-bromoethylidene)oxan-2-yl]-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 334972-51-9
• 化学式: C₂₁H₃₇BrO₂Si
• 分子量: 429.513
• InChiKey: GTGCKKMGNQGAQP-QSWXTHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-2-[(2'R,5'Z)-5'-(2''-Bromoethylidene)-tetrahydropyran-2'-yl]-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1-methylethenyl)cyclopentane 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 (1S,1'S,2R,2'R,5R,5'R)-2,2'-{5,5'-[Butane-1,4-diylidene]bis[(2R,5Z)-tetrahydropyran-2-yl]}bis[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1-methylethenyl)cyclopentane]
  参考文献：
  名称：

  三萜全合成。第6部分。海洋软体动物Pleurobrancus testudinarius的三萜代谢产物-睾丸甾醇A和B的合成

  摘要：

  Testudinariols A（1）和B（1'）具有鱼毒力，结构不寻常。三萜 酒类从海洋软体动物胸腔胸ran的皮肤和粘液中分离出来的。（+）- 1和（+）- 1'的第一个合成是通过从（R）-缩水甘油。

  DOI：

  10.1039/b100777g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-hex-5-ene-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 、 叔丁醇 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,5R)-2-[(2'R,5'Z)-5'-(2''-Bromoethylidene)-tetrahydropyran-2'-yl]-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1-methylethenyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-testudinariol A, a triterpene metabolite of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius

  摘要：

  Testudinariol A (1) is an ichthyotoxic and structurally unusual triterpene alcohol isolated from the skin and the mucus of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius. A stereoselective synthesis of (+)-1 was achieved by starting from (R)-glycidol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02179-1

文献信息

• Formal Total Synthesis of Testudinariol A, a Triterpene with<i>C</i>₂Symmetry
  作者：Hideaki Hioki、Masayo Hamano、Miwa Kubo、Tomoko Uno、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1246/cl.2001.898

  日期：2001.9

  The alcohol corresponding to half of the molecule of testudinariol A, a triterpene with a symmetric C2 structure isolated from Pleurobrancus testudinarius, was enantioselectively synthesized. The alcohol has been converted to testudinariol A by Mori et al.

  从梭子蟹中分离出一种具有对称 C2 结构的三萜类化合物--梭子杉醇 A，并对映选择性地合成了对应于梭子杉醇 A 分子一半的醇。Mori 等人已将该醇转化为柚皮苷 A。
• Triterpenoid total synthesis. Part 6. Synthesis of testudinariols A and B, triterpene metabolites of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius.
  作者：Masao Yoshida、Hirosato Takikawa、Kenji Mori

  DOI：10.1039/b100777g

  日期：——

  Testudinariols A (1) and B (1′) are ichthyotoxic and structurally unusual triterpene alcohols isolated from the skin and the mucus of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius. The first synthesis of (+)-1 and (+)-1′ was achieved by starting from (R)-glycidol.

  Testudinariols A（1）和B（1'）具有鱼毒力，结构不寻常。三萜 酒类从海洋软体动物胸腔胸ran的皮肤和粘液中分离出来的。（+）- 1和（+）- 1'的第一个合成是通过从（R）-缩水甘油。
• Synthesis of (+)-testudinariol A, a triterpene metabolite of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius
  作者：Hirosato Takikawa、Masao Yoshida、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02179-1

  日期：2001.2

  Testudinariol A (1) is an ichthyotoxic and structurally unusual triterpene alcohol isolated from the skin and the mucus of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius. A stereoselective synthesis of (+)-1 was achieved by starting from (R)-glycidol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.