1-tosyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 289719-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 1-(4-toluenesulphonyl)cyclen；1,4,7,10-Tetraazacyclododecane, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,7,10-tetrazacyclododecane
• CAS: 289719-40-0
• 化学式: C₁₅H₂₆N₄O₂S
• 分子量: 326.463
• InChiKey: YNCLQKPNUKSGIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N,N-双[2-(对甲苯磺酰氧基)乙基]-对甲苯磺酰胺	N,N-bis(tosyloxyethyl)-p-toluenesulfonamide	16695-22-0	C25H29NO8S3	567.705

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-tosyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 甲酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以669.7 mg的产率得到1,4,7-trimethyl-10-tosyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  硫化氢高选择性荧光探针的研制

  摘要：

  硫化氢 (H(2)S) 最近已被确定为生物反应改性剂。在这里，我们报告了 H(2)S、HSip-1 的新型荧光探针的设计和合成，利用氮杂大环铜 (II) 离子复合化学来控制荧光。HSip-1 对 H(2)S 显示出高选择性和高灵敏度，通过将其用于活细胞中 H(2)S 的荧光成像，证实了其在生物应用中的潜力。

  DOI：

  10.1021/ja207851s
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双[2-(对甲苯磺酰氧基)乙基]-对甲苯磺酰胺 、 二乙烯三胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到1-tosyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  1,4,7-三氮杂环壬烷（tacns）和1,4,7,10-四氮杂环十二烷（周期数）的改进合成

  摘要：

  甲苯磺酰基双[2-（甲苯磺酰氧基）乙基]胺与乙二胺的反应得到1-甲苯磺酰基-1,4,7-三氮杂环壬烷，收率很高。甲苯磺酰基双[2-（甲苯磺酰氧基）乙基]胺与二亚乙基三胺的类似反应得到1-甲苯磺酰基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷。这些甲苯磺酸化的化合物可进一步转化为1,4,7-三氮杂环壬烷（tacn）或1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环素）或其衍生物。 环胺-环化-脱甲苯基化-大环-甲基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217392

文献信息

• Rare-Earth Metal Alkyl and Hydride Complexes Stabilized by a Cyclen-Derived [NNNN] Macrocyclic Ancillary Ligand
  作者：Masato Ohashi、Marcin Konkol、Iker Del Rosal、Romuald Poteau、Laurent Maron、Jun Okuda

  DOI：10.1021/ja801771u

  日期：2008.6.1

  A trinuclear rare-earth metal hydride complex was synthesized from the dialkyl complex supported by a monoanionic [NNNN] macrocycle and shown to catalyze the hydrosilylation of olefins efficiently.

  由单阴离子[NNNN]大环负载的二烷基配合物合成了三核稀土金属氢化物配合物，并显示出有效催化烯烃的氢化硅烷化。
• Concerning Two-Metal Cooperativity in Model Phosphate Hydrolysis
  作者：Martin Leivers、Ronald Breslow

  DOI：10.1006/bioo.2001.1221

  日期：2001.12

  ligands were tested for cooperativity in the hydrolysis of phosphate esters. It was shown that rate enhancements were in part contributed by binding to the hydrophobic linkers when the substrates were also hydrophobic, and two metal cooperativity was not found to be present. Kinetic order tests were performed and shown to be superior to previous methods for analyzing cooperativity.

  测试了三个系列的双金属配体在磷酸酯水解中的协同作用。结果表明，当底物也是疏水的时，速率增强部分地是由于与疏水性连接基的结合而引起的，并且发现不存在两种金属的协同作用。进行了动力学顺序测试，结果证明其优于以前的用于分析协同性的方法。
• Regioselective synthesis of 1,7-diprotected 1,4,7,10-tetraazacyclododecane and preparation of a dialcohol dicarboxylic macrocyclic ligand
  作者：Arnaud Dumont、Vincent Jacques、Peng Qixiu、Jean F. Desreux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73077-2

  日期：1994.5

  The reaction of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane with p-toluenesulfonyl chloride in pyridine or with diethyl phosphite and CCl4 in a water/CH2Cl2 mixture yields selectively the 1,7-diprotected regioisomer. The 1,7-diprotected tetraaza cycles are interesting starting materials, for instance for the preparation of 4,10-bis(2'-hydroxyethyl)-1,7-bis(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane.
• 1,4-Bis-(4-toluenesulphonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane from the direct tosylation of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  作者：Jonathan P. Hill、Christopher E. Anson、Annie K. Powell

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01766-5

  日期：2002.10

  The reaction between 1,4,7,10-tetraazacyclododecane and 4-toluenesulphonyl chloride in triethylamine/chloroform yields both the disubstituted isomers of bis-(4-toluenesulphonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane. This has been confirmed by H-1 NMR and X-ray crystallographic analyses. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dumont Amaud, Jacques Vincent, Qixiu Peng, Desreux Jean F., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 22, S 3707-3710
  作者：Dumont Amaud, Jacques Vincent, Qixiu Peng, Desreux Jean F.

  DOI：——

  日期：——