N,N-双[(苯并三唑-1-基)甲基]苄胺 | 111184-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: N,N-双[(苯并三唑-1-基)甲基]苄胺
• 英文名称: N,N-bis<(benzotriazol-1-yl)methyl>benzylamine
• 英文别名: isoprene；N,N-bis(benzotriazol-1-yl-methyl)-benzylamine；Bis(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)(benzyl)amine；N,N-bis(benzotriazol-1-ylmethyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 111184-83-9
• 化学式: C₂₁H₁₉N₇
• 分子量: 369.429
• InChiKey: XPBWXWAEYFYRHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  588.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-双[(苯并三唑-1-基)甲基]苄胺 、 硫代乙酰胺 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以43%的产率得到3-benzyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3,5-thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-Dihydro-2H-1,3,5-thiadiazines

  摘要：

  3,4-Dihydro-2H-1,3,5-thiadiazines substituted at the 3 and 6 positions were synthesized by treatment of N-substituted N,N-bis(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)-amines with thioamides and zinc bromide in dry CH2Cl2 at room temperature for 48-60 h in 48-80% yields.

  DOI：

  10.1021/jo020033s
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到N,N-双[(苯并三唑-1-基)甲基]苄胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-Dihydro-2H-1,3,5-thiadiazines

  摘要：

  3,4-Dihydro-2H-1,3,5-thiadiazines substituted at the 3 and 6 positions were synthesized by treatment of N-substituted N,N-bis(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)-amines with thioamides and zinc bromide in dry CH2Cl2 at room temperature for 48-60 h in 48-80% yields.

  DOI：

  10.1021/jo020033s

文献信息

• The synthesis of 3,5-di- and 3,5,5-trisubstituted-1,3-oxazolidines from primary amines and carbonyl compounds
  作者：Alan R. Katritzky、Daming Feng、Ming Qi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01487-7

  日期：1998.9

  A variety of 3,5-substituted 1,3-oxazolidines are synthesized from primary amines by a novel, two step sequence.

  通过新颖的两步序列，由伯胺合成了各种3,5-取代的1,3-恶唑烷。
• A Straightforward Route to Homoallyl-Homocrotylamines Promoted by a Titanium Complex
  作者：Stéphanie Toulot、Quentin Bonnin、Virginie Comte、Louis Adriaenssens、Philippe Richard、Pierre Le Gendre

  DOI：10.1002/ejoc.201201262

  日期：2013.2

  3-dienes and Cp2TiH, react with benzotriazole derivatives to give homoallylic amines in good yields. Under similar conditions, triple cascade reactions (allyltitanation followed by cationic 2-aza-Cope rearrangement followed by a second allyltitanation) occur from bis(benzotriazolyl) compounds affording a straightforward route to homoallyl-(E)-homocrotylamines. A theoretical study provides further insight

  由 1,3-二烯和 Cp2TiH 原位生成的 I-烯丙基钛络合物与苯并三唑衍生物反应，以良好的收率得到高烯丙基胺。在类似的条件下，双（苯并三唑基）化合物发生三重级联反应（烯丙基钛化，然后是阳离子 2-氮杂-Cope 重排，然后是第二个烯丙基钛化），提供了一条直接的路线来获得高烯丙基-(E)-高巴豆胺。一项理论研究提供了对控制该反应序列选择性的因素的进一步了解。钛促进的 1,3-二烯与双（苯并三唑基）化合物作为底物的还原偶联通过三重级联反应（烯丙基钛化 - 阳离子 2-氮杂-Cope 重排 - 烯丙基钛化）选择性地导致高烯丙基-高巴豆胺。版权所有 © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。
• Synthesis of Substituted Piperidines from <i>N</i>,<i>N</i>-Bis[(benzotriazol-1-yl)methyl]amines
  作者：Alan R. Katritzky、Zhushou Luo、Xi-Lin Cui

  DOI：10.1021/jo982356n

  日期：1999.4.1

  N,N-Bis[(benzotriazol-1-yl)methyl]benzylamines and N,N-bis[(benzotriazol-1-yl)methyl](p-N',N'-dimethylphenyl)amine on reaction with allyltrimethylsilanes yielded substituted piperidines. Other N,N-bis[(benzotriazol-1-yl)methyl]anilines (unsubstituted and p-CH(3), OCH(3), Cl) gave julolidines (2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij] quinoline).

  N，N-双[（苯并三唑-1-基）甲基]苄胺和N，N-双[（苯并三唑-1-基）甲基]（对-N'，N'-二甲基苯基）胺与烯丙基三甲基硅烷反应生成取代基哌啶。其他N，N-双[（苯并三唑-1-基）甲基]苯胺（未取代的和p-CH（3），OCH（3），Cl）得到julolidines（2,3,6,7-tetrahydro-1H，5H -pyrido [3,2,1-ij]喹啉）。
• Reactions of benzotriazole with formaldehyde and aliphatic primary amines: selective formation of 1 : 1 : 1, of 2 : 2 : 1, and of 2 : 3 : 2 adducts and a study of their reactions with nucleophiles
  作者：Alan R. Katritzky、Boguslaw Pilarski、Laszlo Urogdi

  DOI：10.1039/p19900000541

  日期：——

  the amine, and is also influenced by the nature of the solvent. Primary aliphatic 1,2- or 1,3-diamines yield cyclic aminals which are imidazolidine (8a) and hexahydropyrimidine (8b) derivatives. Reactions of these aminals with Grignard reagents, and with cyanide anion as nucleophiles, are also described.

  苯并三唑（BtH）在水性介质中容易与脂肪族伯胺和甲醛反应生成三种或更多种产品中的一种或多种：（i）（BtCH 2）2 NR（5），（ii）（BtCH 2 NR）2 CH 2（6）和/或（iii）BtCH 2 NHR（7）。形成的产物取决于底物的摩尔比以及胺中的空间位阻程度，并且还受溶剂性质的影响。伯脂族1,2-或1,3-二胺生成的环状缩醛是咪唑烷（8a）和六氢嘧啶（8b））衍生产品。还描述了这些缩醛与格氏试剂以及氰化物阴离子作为亲核试剂的反应。
• Synthesis of α-Amino Unsymmetrical Diorganyl Selenides via Novel Synthetic Auxiliary Benzotriazole Promoted by Samarium Dhodide
  作者：Weiliang Bao、Yongmin Zhang、Jianqing Zhou、Yunfa Zheng

  DOI：10.1080/00397919608004637

  日期：1996.9

  Abstract α -Amino unsymmetrical diorganyl selenides are synthesized through nucleophilic substitution of a benzotriazolate anion by selenolates promoted by samarium diiodide.

  摘要 α-氨基不对称二有机硒化物是通过二碘化钐促进的硒化物对苯并三唑阴离子进行亲核取代而合成的。