1,4,7-三对甲苯磺酰基-1,4,7-三氮杂环壬烷 | 52667-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4,7-三对甲苯磺酰基-1,4,7-三氮杂环壬烷
• 英文名称: N,N',N-tris(p-toluenesulfonyl)-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: 1,4,7-tris(p-toluenesulfonyl)-1,4,7-triazacyclononane；1,4,7-tris(p-tolylsulfonyl)-1,4,7-triazacyclononane；1,4,7-triazacyclononane tritosylate；1,4,7-tritosyl-1,4,7-triazacyclononane；Ts3TACN；1,4,7-Tritosyl-1,4,7-triazonane；1,4,7-tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,7-triazonane
• CAS: 52667-89-7
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₆S₃
• mdl: MFCD00184056
• 分子量: 591.774
• InChiKey: BLZOXONTWBENEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224℃
• 沸点：
  749.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-三对甲苯磺酰基-1,4,7-三氮杂环壬烷 在 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.17h， 生成 1,4,7-tris(5-phenyl-4-pentynyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  1,4,7-三（4-炔基）-1,4,7-三氮杂环壬烷的研究：配体合成和金属配位化学

  摘要：

  带有悬垂炔基的三个三氮杂环壬烷[1,4,7-三（4-戊炔基）-1,4,7-三氮杂环壬烷 （ptacn）， 1,4,7-三（5-苯基-4-戊炔基）-1,4,7-三氮杂环壬烷 （pptacn）和 1,4,7-三（4-己炔基）-1,4,7-三氮杂环壬烷（4htacn）]已经合成。七个配合物，[Mo（CO）3（pptacn）]，[Rh（cod）（pptacn）] [PF 6 ]，[RhCl 3（pptacn）]，[CuCl 2（pptacn）]，[Ni 2（μ-制备了分别具有三个侧基炔基的Cl）3（pptacn）2 ] Cl，[Rh（CO）2（4htacn）] [PF 6 ]和[Mo（CO）3（ptacn）]。[H（4htacn）] [BPh 4 ]，[Mo（CO）3（pptacn）]，[Rh（cod）（pptacn）] [PF 6 ]和[CuCl 2（pptacn）]的单晶结构测定为：报告。

  DOI：

  10.1039/b007324p
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双甲苯氧基乙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到1,4,7-三对甲苯磺酰基-1,4,7-三氮杂环壬烷
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING NOTA DERIVATIVE

  摘要：

  揭示了一种制备NOTA衍生物的方法。该方法包括多个步骤。首先，取对甲苯磺酰氯和二乙烯三胺进行磺酰化反应，得到第一产物。然后，在添加第一产物与甲氧基钠进行反应以进行第一取代反应，得到第二产物。接下来，取对甲苯磺酰氯与乙二醇反应，通过磺酰化反应之间制备第三产物。然后，对第三产物和第二产物进行偶联反应，产生第四产物。第二取代反应发生在硫酸存在下涉及第四产物。最后，取反应产物和盐酸进行键合反应，得到最终产物。该方法解决了环状有机化合物TACN的吸水问题，即NOTA衍生物。

  公开号：

  US20190276416A1

文献信息

• DNA Hydrolysis Catalyzed by Tris(diisopropyl-1,4,7-triazacyclononanes)ethane Metal Complexes
  作者：Chien-Chung Cheng、Yan-Chen Huang、Ming-Chan Liu

  DOI：10.1002/jccs.200400176

  日期：2004.10

  resolution of polyacrylamide gel electrophoresis, DNA cleavage reaction in Tris-HCl buffer causes a nicking site at the single-stranded region. Alternatively, the reaction in HEPES buffer shows a random DNA cleavage included the double-stranded region. Hydrolysis of phosphodiester bond mediated by trinuclear metal complex is capable of performing at the physiological temperature 37 °C, but it has a lower

  新的三核配位配体是使用三个带有三溴连接体的 1,4,7-三氮杂环壬烷部分设计的。这些配体在与各种金属离子结合时表现出更大的能力和效力。三(二异丙基-1,4,7-三氮杂环壬烷)乙烷 (2) 与 Cu 2 + 和 Ce 4 + 离子结合显示出更好的反应性，可在 37 °C、pH 8 条件下进行 5 小时的 DNA 水解。使用高分辨率的聚丙烯酰胺凝胶电泳，在 Tris-HCl 缓冲液中的 DNA 切割反应会在单链区域产生一个切口位点。或者，在 HEPES 缓冲液中的反应显示随机 DNA 切割包括双链区域。三核金属配合物介导的磷酸二酯键水解可在生理温度37℃下进行，但与单核和双核金属配合物相比，它的反应性较低。结果表明，三核金属配合物有一个庞大的环境，以防止走向磷酸二酯键。为了构建具有增强水解活性和减少空间环境的配体配体，设计高效的化学水解酶将是一个挑战。
• SYNTHESIS OF IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-4-IUM SALTS FOR THE SYNTHESIS OF 1,4,7-TRIAZACYCLONONANE (TACN) AND N- AND/OR C-FUNCTIONALIZED DERIVATIVES THEREOF
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：US20140142298A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention embodiments relate to a compound with formula (V′) The invention also relates in certain embodiments to the synthesis method for compound (V′) and its use for the preparation of 1,4,7-triazacyclononane (tacn) and N- and/or C-functionalized derivatives thereof, particularly compounds with formula (I) The invention also relates in certain embodiments to metallic complexes comprising a ligand with formula (I) and a metal and their use for imaging.

  本发明实施例涉及具有化学式（V′）的化合物。该发明还涉及某些实施例中化合物（V′）的合成方法，以及其用于制备1,4,7-三氮杂环壬烷（tacn）和其N-和/或C-官能化衍生物，特别是具有化学式（I）的化合物。该发明还涉及某些实施例中包括具有化学式（I）的配体和金属的金属配合物，以及它们用于成像的用途。
• 二核化配位子又は二核金属錯体
  申请人：学校法人同志社

  公开号：JP2021042187A

  公开（公告）日：2021-03-18

  【課題】簡易に合成でき、的確な抗がん作用を有する二核金属錯体の提供。【解決手段】下記式（Ｉ）で示される二核化配位子、およびその二核金錯体。（式中、ＸはＨまたは置換カルバモイル基を表し、R1、R2、R3、及びR4は、それぞれ独立に、Ｈ又は炭素数１〜８の直鎖若しくは枝鎖のアルキル基を表す。）【選択図】なし

  提供简易合成且具有准确抗癌作用的双核金属配合物。下述式（I）所示的双核配体以及其双核金属配合物。（在该式中，X代表氢或取代的羰基，R1、R2、R3和R4分别独立地代表氢或由1至8个碳原子组成的直链或支链烷基。）【选择图】无
• Triamidetriamine Bearing Macrobicyclic and Macrotricyclic Ligands: Potential Applications in the Development of Copper-64 Radiopharmaceuticals
  作者：Kel Vin Tan、Paul A. Pellegrini、Brian W. Skelton、Conor F. Hogan、Ivan Greguric、Peter J. Barnard

  DOI：10.1021/ic4024508

  日期：2014.1.6

  groups. The Cu(II) complex 10 was characterized by elemental analysis, single crystal X-ray crystallography, cyclic voltammetry, and UV–visible absorption spectroscopy. In contrast to the Co(III) complex (9), the Cu(II) center adopts a square planar coordination geometry, with two amine and two deprotonated amido donor groups. Compound 10 exhibited a quasi-reversible, one-electron oxidation, which

  描述了一种通用且直接的合成方法，该方法无需模板金属离子即可制备带有三酰胺的石棺六氮杂双环笼状配体。1,1,1-三（氨基乙基）乙烷（tame）与3当量的2-氯乙酰氯反应，生成tris（α-氯酰胺）合成中间体6，当用1,1,1- tris（氨基乙基）乙烷或1,4,7-三氮杂环壬烷提供了两个新的三酰胺三胺隐链配体（分别为7和8）。制备了cryptand 7的Co（III）和Cu（II）配合物。但是，cryptand 8无法金属化。通过元素分析，1 H和13 C NMR光谱以及X射线晶体学表征了配体和Co（III）配合物9。这些研究证实，Co（III）配合物9采用八面体几何形状，具有三个面部去质子化的酰胺基供体和三个面部胺供体基团。Cu（II）配合物10的特征在于元素分析，单晶X射线晶体学，循环伏安法和UV-可见吸收光谱法。与Co（III）配合物（9）相比，Cu（II）中心采用方形平面配位几何结构
• Using iSUSTAIN™ to validate the chemical attributes of different approaches to the synthesis of tacn and bridged (bis)tacn ligands
  作者：C. J. Coghlan、E. M. Campi、W. R. Jackson、M. T. W. Hearn

  DOI：10.1039/c6gc01896c

  日期：——

  Using green chemistry principles, alternative approaches for the synthesis of commercially important aza-macrocyclic tacn and (bis)tacn derivatives have been investigated to determine the step average and overall efficiency of these synthetic methods.

  利用绿色化学原则，研究了合成商业重要的氮杂大环tacn和(bis)tacn衍生物的替代方法，以确定这些合成方法的步骤平均效率和总体效率。