10-(p-tolylsulfonyl)-1,4,7-trithia-10-azacyclododecane | 374805-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-(p-tolylsulfonyl)-1,4,7-trithia-10-azacyclododecane
• 英文别名: N-tosylmonoazatrithia-12-crown-4；10-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1,4,7-trithia-10-azacyclododecane
• CAS: 374805-44-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S₄
• 分子量: 377.617
• InChiKey: RLOXUEPUTPYMNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(p-tolylsulfonyl)-1,4,7-trithia-10-azacyclododecane 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到1-aza-4,7,10-trithiacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  单氮杂二氮杂冠醚的合成和金属离子结合性能。

  摘要：

  探索了单氮杂蒽酮醚的合成方法，并通过双（2-氯乙基）胺与双（2-氯乙基）胺的反应以中等收率获得了单氮杂trithia-12-crown-4，单氮杂异硫磷-15-crown-5和单氮杂戊硫杂-18-18-crown-6。在氢氧化锂存在下，在THF中加入合适的二硫醇。为了评估通过溶剂萃取的单氮杂冠氮醚的金属离子结合性能，将亲脂性十二烷基和十二烷酰基结合到单氮杂冠氮醚上。溶剂萃取实验表明，单氮杂冠冕醚具有Ag（+）和Hg（2+）选择性，并且Ag（+）和Hg（2+）之间的相对选择性取决于它们的氮原子特性和反映各自的硫原子数氮和硫原子对Hg（2+）和Ag（+）的亲和力

  DOI：

  10.1021/jo015709i
• 作为产物：
  描述：

  末端脱氧核苷酸转移酶 、 N,N-双[2-(对甲苯磺酰氧基)乙基]-对甲苯磺酰胺 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-(p-tolylsulfonyl)-1,4,7-trithia-10-azacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  单氮杂二氮杂冠醚的合成和金属离子结合性能。

  摘要：

  探索了单氮杂蒽酮醚的合成方法，并通过双（2-氯乙基）胺与双（2-氯乙基）胺的反应以中等收率获得了单氮杂trithia-12-crown-4，单氮杂异硫磷-15-crown-5和单氮杂戊硫杂-18-18-crown-6。在氢氧化锂存在下，在THF中加入合适的二硫醇。为了评估通过溶剂萃取的单氮杂冠氮醚的金属离子结合性能，将亲脂性十二烷基和十二烷酰基结合到单氮杂冠氮醚上。溶剂萃取实验表明，单氮杂冠冕醚具有Ag（+）和Hg（2+）选择性，并且Ag（+）和Hg（2+）之间的相对选择性取决于它们的氮原子特性和反映各自的硫原子数氮和硫原子对Hg（2+）和Ag（+）的亲和力

  DOI：

  10.1021/jo015709i

文献信息

• Synthesis and Metal-Ion Binding Properties of Monoazathiacrown Ethers
  作者：Mutsuo Tanaka、Makoto Nakamura、Tomokazu Ikeda、Kiyomi Ikeda、Hisanori Ando、Yasuhiko Shibutani、Setsuko Yajima、Keiichi Kimura

  DOI：10.1021/jo015709i

  日期：2001.10.1

  procedures for monoazathiacrown ethers were explored, and monoazatrithia-12-crown-4, monoazatetrathia-15-crown-5, and monoazapentathia-18-crown-6 were obtained in moderate yields by the reaction of bis(2-chloroethyl)amine with the appropriate dithiols in the presence of lithium hydroxide in THF. To evaluate metal-ion binding properties of the monoazathiacrown ethers by solvent extraction, lipophilic dodecyl

  探索了单氮杂蒽酮醚的合成方法，并通过双（2-氯乙基）胺与双（2-氯乙基）胺的反应以中等收率获得了单氮杂trithia-12-crown-4，单氮杂异硫磷-15-crown-5和单氮杂戊硫杂-18-18-crown-6。在氢氧化锂存在下，在THF中加入合适的二硫醇。为了评估通过溶剂萃取的单氮杂冠氮醚的金属离子结合性能，将亲脂性十二烷基和十二烷酰基结合到单氮杂冠氮醚上。溶剂萃取实验表明，单氮杂冠冕醚具有Ag（+）和Hg（2+）选择性，并且Ag（+）和Hg（2+）之间的相对选择性取决于它们的氮原子特性和反映各自的硫原子数氮和硫原子对Hg（2+）和Ag（+）的亲和力
• Sodium Amalgam: A Highly Efficient Reagent for the Detosylation of Azathiacrown Ethers
  作者：John W. Sibert、Philip B. Forshee

  DOI：10.1055/s-2006-926338

  日期：——

  A simple, nearly quantitative method is demonstrated for the deprotection of tosylated mixed azathiacrown ethers using sodium amalgam. Four macrocycles, containing differing numbers of amino groups and ring sizes, were prepared using traditional cyclization procedures and the described deprotection technique. Three of the macrocycles, [12]aneNS3, [14]aneNS3, and [15]aneN2S3, were reported previously, though either in low yields, only in protected form, or using hazardous precursors, while the fourth, [18]aneN3S3, is a new ionophore.

  本研究展示了一种使用汞齐钠对甲苯磺酰化混合氮杂冠醚进行脱保护的简单、近乎定量的方法。利用传统的环化程序和所述的脱保护技术制备了含有不同数量氨基和环尺寸的四个大环。其中三个大环，即 [12]aneNS3、[14]aneNS3 和 [15]aneN2S3 以前已有报道，但要么产率低，要么只是受保护的形式，要么使用了危险的前体。