1,4,7,10-四甲苯磺酰-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 | 52667-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4,7,10-四甲苯磺酰-1,4,7,10-四氮杂环十二烷
• 中文别名: 1,4,7,10-四对甲苯-1,4,7,10-四氮杂环十二烷；Gm-C
• 英文名称: cyclen tetratosylate
• 英文别名: 1,4,7,10-tetrakis(p-tolylsulfonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；1,4,7,10-tetrakis(toluene-4-sulfonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；1,4,7,10-Tetratosyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；1,4,7,10-tetrakis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,7,10-tetrazacyclododecane
• CAS: 52667-88-6
• 化学式: C₃₆H₄₄N₄O₈S₄
• mdl: MFCD00068689
• 分子量: 789.031
• InChiKey: SKTWVKMQYXXWNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-279 °C(lit.)
• 沸点：
  902.8±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S24,S37,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R43
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-四甲苯磺酰-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation and animal biodistribution of166Ho labeled DOTA for possible use in intravascular radiation therapy (IVRT)

  摘要：

  由于 166Ho 具有良好的衰变特性（T1/2=27 h，Eβ(max)=1.85 MeV，Eγ=81 keV），而且可从中等通量反应堆中获得 3.7-4.4 GBq/mg 的比活度，因此可将其视为一种潜在的放射性核素，用于使用充液球囊进行血管内放射治疗（IVRT）。在本研究中，我们开始研究使用 166Ho 标记的 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA）作为 IVRT 的可能药物，以预防血管再狭窄。166Ho 是通过辐照天然 Ho2O3 粉末获得的，DOTA 则是通过多步程序合成的。通过改变不同的反应参数，实现了用 166Ho 对 DOTA 进行放射性标记的最佳方案。该复合物在室温下可保持 7 天的稳定性。在 Wistar 大鼠体内进行的生物评估研究表明，95%以上的注射活性物质在注射后 3 小时内排出体外，几乎没有在任何主要器官中滞留。放射化学和生物学研究都表明，166Ho 标记的 DOTA 可作为一种潜在的 IVRT 剂进行进一步的探索。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.657
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯四胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1,4,7,10-四甲苯磺酰-1,4,7,10-四氮杂环十二烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation and animal biodistribution of166Ho labeled DOTA for possible use in intravascular radiation therapy (IVRT)

  摘要：

  由于 166Ho 具有良好的衰变特性（T1/2=27 h，Eβ(max)=1.85 MeV，Eγ=81 keV），而且可从中等通量反应堆中获得 3.7-4.4 GBq/mg 的比活度，因此可将其视为一种潜在的放射性核素，用于使用充液球囊进行血管内放射治疗（IVRT）。在本研究中，我们开始研究使用 166Ho 标记的 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA）作为 IVRT 的可能药物，以预防血管再狭窄。166Ho 是通过辐照天然 Ho2O3 粉末获得的，DOTA 则是通过多步程序合成的。通过改变不同的反应参数，实现了用 166Ho 对 DOTA 进行放射性标记的最佳方案。该复合物在室温下可保持 7 天的稳定性。在 Wistar 大鼠体内进行的生物评估研究表明，95%以上的注射活性物质在注射后 3 小时内排出体外，几乎没有在任何主要器官中滞留。放射化学和生物学研究都表明，166Ho 标记的 DOTA 可作为一种潜在的 IVRT 剂进行进一步的探索。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.657

文献信息

• New Synthetic Routes for 1-Benzyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane and 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1-acetic Acid Ethyl Ester, Important Starting Materials for Metal-coded DOTA-Based Affinity Tags
  作者：Stephan W. Kohl、Katharina Kuse、Markus Hummert、Herbert Schumann、Clemens Mügge、Katharina Janek、Hardy Weißhoff

  DOI：10.1515/znb-2007-0313

  日期：2007.3.1

  Two improved routes to synthesize 1-benzyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane (6) and 1,4,7,10- tetraazacyclododecane-1-acetic acid ethyl ester (11) are described as well as the synthesis of 1-2-[4-(maleimido-N-propylacetamidobutyl)amino]-2-oxoethyl}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane- 4,7,10-triacetic acid (17) and its Y, Ho, Tm, and Lu complexes. The 1H and 13C NMR spectra of the new compounds as well as

  描述了合成 1-苄基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (6) 和 1,4,7,10- 四氮杂环十二烷-1-乙酸乙酯 (11) 的两种改进路线以及 1 -2-[4-(马来酰亚胺-N-丙基乙酰胺丁基)氨基]-2-氧乙基}-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-4,7,10-三乙酸(17)及其Y、Ho、Tm , 和 Lu 络合物。新化合物的 1H 和 13C NMR 谱以及中间体 4-苄基-1,7-双(对甲苯磺酰基)二亚乙基三胺 (3) 和 1,4,7-tris 的单晶 X 射线结构分析(对甲苯磺酰基)二亚乙基三胺(7)进行了报道和讨论。17 的稀土配合物已通过 1 H NMR 光谱和 MALDI-TOF 质谱进行表征。
• 二核化配位子又は二核金属錯体
  申请人：学校法人同志社

  公开号：JP2021042186A

  公开（公告）日：2021-03-18

  【課題】高いがん細胞毒性を有する、ＤＮＡ標的とｃｙｃｌｅｎを持つ金属錯体の提供。【解決手段】下記式（ＩV）で示される二核金属錯体。【選択図】なし

  提供具有高癌细胞毒性、DNA靶向和环状结构的金属配合物。采用以下式（IV）所示的双核金属配合物。【选择图】无
• Macrocyclic Compounds And Metal Complexes For Bioimaging And Biomedical Applications
  申请人：NATIONAL YANG MING UNIVERSITY

  公开号：US20140187527A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present disclosure provides a novel class of macrocyclic compounds and their metal complexes formed with transition metal ion, lanthanide metal ions and other metal ions (e.g., Al, Ga, Y, In, Sn, Tl, Pb and Bi) and their applications in the fields of contrast agents, artificial nucleases, fluorescence probes, nuclear medicines and other biomedical applications in the therapeutics or diagnostics.

  本公开提供了一类新型的大环化合物及其与过渡金属离子、镧系金属离子和其他金属离子（例如铝、镓、钇、铟、锡、铊、铅和铋）形成的金属配合物，以及它们在对比剂、人工核酸酶、荧光探针、核医学和其他生物医学应用领域中的应用，用于治疗或诊断。
• Cobalt(III) Polyamine Complexes as Catalysts for the Hydrolysis of Phosphate Esters and of DNA. A Measurable 10 Million-Fold Rate Increase¹
  作者：Ronald Hettich、Hans-Jörg Schneider

  DOI：10.1021/ja964319o

  日期：1997.6.1

  leads to substantially enhanced cleavage of plasmid DNA. Increasing the number of the charged side groups and/or their distance to the metal ion center provides for better binding to the DNA groove, as shown also by affinity measurements with calf-thymus DNA. In line with this, saturation kinetics of plasmid DNA cleavage yield a corresponding increase of efficiency in Michaelis−Menten-type KM values, with

  据报道，钴 (III) 与八种不同的 1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (cyclen) 以及两种三 (3-氨基丙基) 胺 (trpn) 衍生物之间的配合物在其侧链中具有不同数量和结构的全烷基铵基团。配体。额外正电荷的存在对硝基苯基和双（硝基苯基）磷酸酯的水解速率影响很小，但会显着增强质粒 DNA 的裂解。增加带电侧基的数量和/或它们与金属离子中心的距离可以更好地与 DNA 凹槽结合，如小牛胸腺 DNA 的亲和力测量所示。与此一致，质粒 DNA 切割的饱和动力学导致 Michaelis-Menten 型 KM 值的效率相应增加，kcat 参数相当恒定。
• An Efficient Route to Symmetrically and Unsymmetrically Substituted Azamacrocyclic Ligands
  作者：Sonia Pulacchini、Michael Watkinson

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4233::aid-ejoc4233>3.0.co;2-l

  日期：2001.11

  An extremely efficient cyclisation protocol has been developed for the synthesis of symmetrically (6) and unsymmetrically substituted (7) derivatives of 1,4,7-triazacyclononane (2). The optimised conditions can be successfully applied to the synthesis of larger macrocycles 15a and 18a. In contrast, the protocol is not generally applicable with benzylamine, and the cyclic carbamates 16 and 19, rather

  已开发出一种极其有效的环化方案，用于合成 1,4,7-三氮杂环壬烷 (2) 的对称 (6) 和非对称取代 (7) 衍生物。优化的条件可以成功地应用于合成更大的大环 15a 和 18a。相比之下，该协议通常不适用于苄胺，并且形成了环状氨基甲酸酯 16 和 19，而不是较大的氮杂大环，这表明使用 K2CO3 在 CH3CN 中的环化对 7 的形成具有高度特异性。