苯磺酸 | 98-11-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯磺酸
• 中文别名: 苯磺酸·无水
• 英文名称: benzenesulfonic acid
• 英文别名: BSA；phenylsulfonic acid；benzene sulphonic acid；benzensulfonic acid；p-benzenesulfonic acid；Benzenesulfonate;hydron；benzenesulfonate;hydron
• CAS: 98-11-3
• 化学式: C₆H₆O₃S
• mdl: MFCD00011689
• 分子量: 158.178
• InChiKey: SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-60 °C
• 沸点：
  137℃
• 密度：
  1.32
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  H2O:0.1g/10mL,清澈,无色
• LogP：
  0.41 at 25℃
• 物理描述：
  Deliquescent needles or large plates.
• 颜色/状态：
  FINE, DELIQUESCENT NEEDLES OR LARGE PLATES
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 5.5
• 蒸汽压力：
  0.0000236 [mmHg]
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂、强酸或强碱接触。对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激作用，但其钠盐是无毒的。操作时应穿戴防护用具。大鼠口服LD₅₀为890毫克/千克，猫经皮肤接触LD₅₀为10毫克/千克。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

细菌在苯磺酸上的生长诱导了一种儿茶酚2,3-氧化酶，这种酶使得苯环发生了间位裂解。苯磺酸通过儿茶酚、2-羟基粘康半醛、甲酸和4-羟基-2-氧代戊酸途径被代谢成乙醛和丙酮酸。

BACTERIAL GROWTH ON BENZENESULFONATE ELICITED A CATECHOL 2,3-OXYGENASE, WHICH EFFECTED A META CLEAVAGE OF THE RING. BENZENESULFONATE WAS CATABOLIZED TO ACETALDEHYDE AND PYRUVATE VIA CATECHOL, 2-HYDROXYMUCONIC SEMIALDEHYDE, FORMATE, AND 4-HYDROXY-2-OXOVALERATE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

由乙基苯磺酸盐形成，它在假单胞菌中产生邻苯二酚。/来自表格/

FORMED FROM ETHYL BENZENESULFONATE IT YIELDS CATECHOL IN PSEUDOMONAS. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

假单胞菌S-313菌株将苯磺酸转化为苯酚。1802实验表明，羟基来源于分子氧。

Pseudomonas sp strain S-313 converted bezenesulfonic acid to phenol. Experiments with 1802 showed that the hydroxyl group was derived from molecular oxygen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。呼吸急促。呼吸困难。灼热感。头痛。恶心。

Cough. Sore throat. Shortness of breath. Laboured breathing. Burning sensation. Headache. Nausea.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。灼热感。疼痛。皮肤烧伤。

Redness. Burning sensation. Pain. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

喉咙痛。喉咙和胸部有灼热感。腹痛。休克或晕厥。

Sore throat. Burning sensation in the throat and chest. Abdominal pain. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

很可能是以苯磺酸形式排泄。/来自表格/

...PROBABLY EXCRETED AS BENZENESULFONIC ACID. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29041000
• 危险品运输编号：
  UN 2583 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  DB4200000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H290,H314
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中，远离火种和热源。应与氧化剂、酸类、碱类及食用化学品分开存放，避免混合存储。储区需备有适当的材料以收集泄漏物。 本品多为自用，较少出售。通常采用塑料桶包装，并严密封闭，存放在防晒、防潮且通风良好的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	苯磺酸
化学品英文名称：	Benzenesulfonic acid;Phenylsulfonic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	98-11-3
分子式：	C 6 H 6 O 3 S
分子量：	158.18

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：苯磺酸

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收盾对身体有害，本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈的刺激作用。吸入盾，可引起喉、支气管的痉挛、炎症及水肿，化学性肺炎，肺水肿。中毒的症状可有烧灼感、咳嗽、喘息、气短、喉炎、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：	对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品不燃，有毒，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下限睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸，就医。
食入：	误服者给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	受高热分解产生有毒的硫化物烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、硫化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、二氧化碳、泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须穿全身防火防毒服，在上风向灭火。灭火时尽可能将容器从火场移至空旷处。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无意义
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无意义
爆炸下限[%(V/V)]：	无意义
爆炸上限[%(V/V)]：	无意义
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，应急处理人员戴好防毒面具和手套，用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器，紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。穿连衣式胶布防毒衣。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色针状或片状晶体。
pH：
熔点(℃)：	44
沸点(℃)：	137
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无意义
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无意义
爆炸上限%(V/V)：	无意义
爆炸下限%(V/V)：	无意义
分子式：	C 6 H 6 O 3 S
分子量：	158.18
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	易溶于水，易溶于乙醇，微溶于苯，不溶于乙醚。
主要用途：	主要用于经碱熔制苯酚，也用于制间苯二酚等，还用作催化剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、硫化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类，对皮肤有明显刺激作用。 LD50：400—3200mg／kg(小鼠经口)，890mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	根据国家和地方有关法规的要求处置。或与厂商或制造商联系，确定处置方法。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内，远离火种，热源，防止阳光直射，保持容器密封，应与氧化剂、碱类分开存放，搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

苯磺酸简介

苯磺酸是一种无色针状或叶状结晶，极易溶于水和乙醇，不溶于乙醚和二硫化碳，并且微溶于苯。它呈现强酸性，其酸性与硫酸相当，但没有氧化性，离解常数K=0.2（25℃）。磺酸基可被多种基团取代，例如与氢氧化钠碱熔生成苯酚钠、与氰化钠反应生成苯腈、与溴反应生成溴代苯、与硝酸反应生成硝基苯以及与水共热脱去磺酸基。

理化性质

苯磺酸是一种强有机酸，酸性接近硫酸（Ka=2×10^-1, 25℃），在分离和保存时常变为钠盐。与碱反应成盐，-SO3H作为间位定位基进行亲电取代时使第二集团进入间位，例如硝化时可得72%的间硝基苯磺酸，并且其钠盐在熔融条件下可以得到苯酚。在酸催化下热蒸汽与之反应可生成苯，在FeCl3作用下会形成橙色沉淀。

用途

苯磺酸广泛用于酯化反应和脱水反应中的催化剂以及吸水剂，相较于硫酸，它的氧化性较弱，减少了副反应的产生。其主要应用包括通过碱熔制备苯酚、间苯二酚等，并且在酯化和脱水反应中常用作催化剂。

此外，苯磺酸还应用于油田注水中，能够解除地层堵塞并提高渗透率。它与碳酸盐反应较慢，浓度越大，反应速度越慢，因此能深入酸化地层。相较于盐酸，苯磺酸及其混合芳基磺酸具有更长的使用寿命、较小的腐蚀性和较高的安全性。此外，它还用作酯化和脱水反应的催化剂及铸造工业中的固化剂。

生产方法

以苯为原料制备苯磺酸，具体过程如下：将93%硫酸2400升加入磺化锅内，通过控制流量（2500-3000升/小时）向蒸发器输入苯，在150℃以上的过热条件下进行反应，温度维持在约170℃左右。最终游离酸含量应保持在4-5%以内，大约经过10小时完成反应。未反应的苯蒸气和生成的水蒸气经冷凝分离后，酸性苯再通过液碱中和、食盐脱水循环使用；含苯的苯磺酸需进一步通过真空脱苯器去除剩余的苯。收率控制在96.5%左右。最终产品通过亚硫酸钠或氢氧化钠进行中和得到苯磺酸钠，此步骤中和收率为99%。原料消耗定额为：苯600公斤/吨、发烟硫酸750公斤/吨。

类别

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 大鼠口服LD₅₀: 980毫克/公斤
  • 野鸟口服LD₅₀: 75毫克/公斤
• 刺激数据：
  • 皮肤（兔子）：2毫克/24小时，重度刺激
  • 眼睛（兔子）：0.25毫克/24小时，重度刺激
• 可燃性危险特性：易燃；燃烧时产生有毒硫氧化物烟雾
• 储运特性：通风、低温干燥储存；与食品原料分开存放
• 灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酸 在 ammonium sulfide 、 硝酸 作用下， 生成 对氨基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Limpricht, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1875, vol. 177, p. 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylcarbamoyl-phenylsulfone 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Optimization of HNO Production from N,O-bis-Acylated Hydroxylamine Derivatives

  摘要：

  A wide range of N,O-bis-acylated hydroxylamine derivatives with chloro or arenesulfonyl leaving groups, and a related set of N-hydroxy-N-acylsulfonamides, have been synthesized and evaluated for nitroxyl (HNO) production. Mechanistic studies have revealed that the observed aqueous chemistry is more complicated than originally anticipated, and have been used to develop a new series of efficient HNO precursors (4u-4x, 7c-7d) with tunable half-lives.

  DOI：

  10.1021/ol203016c
• 作为试剂：
  描述：

  己二酸 在 dichlorobis(chlorodi-tert-butylphosphine) palladium(II) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酸 、 锌 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-oxo-8-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}octanoate
  参考文献：
  名称：

  一种8-羟基-6-氧代辛酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种8‑羟基‑6‑氧代辛酸的制备方法，包括以下步骤：己二酸与2‑三甲硅基乙醇反应得到6‑氧代‑6‑[2‑(三甲基硅基)乙氧基]己酸，其与三硫代亚磷酸三乙酯反应得到6‑氧代‑6‑[2‑(三甲基硅基)乙氧基]硫代己酸乙酯，2‑碘乙醇与2‑(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯发生反应，得到{2‑[(2‑碘乙氧基)甲氧基]乙基}三甲基硅烷，其锌化合物与6‑氧代‑6‑[2‑(三甲基硅基)乙氧基]硫代己酸乙酯反应，得到6‑氧代‑8‑{[2‑(三甲硅基)乙氧基]甲氧基}辛酸(2‑三甲基硅基)乙酯，脱保护得到8‑羟基‑6‑氧代辛酸。本发明的制备方法，工艺条件温和，成本低，安全性高，能满足工业化放大生产的要求。

  公开号：

  CN118146082A

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• N-type calcium channel blockers
  申请人：Pajouhesh Hassan

  公开号：US20050165065A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention relates to novel 3-amino pyrrolidine derivatives, as well as methods for modulating calcium channel activity and for treating conditions associated with calcium channel function. In particular, the compounds generally contain at least one benzhydril moiety, and are useful in treating conditions which benefit from blocking calcium ion channels.

  这项发明涉及新型3-氨基吡咯烷衍生物，以及调节钙通道活性和治疗与钙通道功能相关疾病的方法。具体来说，这些化合物通常至少含有一个苯基甲酰基团，可用于治疗受益于阻断钙离子通道的疾病。
• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] SULFINYLPYRIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] SULFINYLPYRIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：OBLIQUE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2018146468A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  There is provided compounds of formula I (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3, R4 and n have meanings provided in the description, which compounds are useful in the treatment of cancers.

  提供了式I（I）的化合物或其药用盐，其中L、R1、R2、R3、R4和n的含义如描述中所提供，这些化合物在治疗癌症方面是有用的。

表征谱图