1,3-苯二磺酸 | 98-48-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-苯二磺酸
• 中文别名: 间苯二磺酸；苯二磺酸；间苯二磺酸
• 英文名称: benzene-1,3-disulfonic acid
• 英文别名: m-Benzoldisulfonsaeure；Benzol-1,3-disulfonsaeure；1,3-benzenedisulfonic acid；1,3-Benzoldisulfonsaeure；Benzol-disulfonsaeure-(1,3)
• CAS: 98-48-6
• 化学式: C₆H₆O₆S₂
• mdl: MFCD07783115
• 分子量: 238.242
• InChiKey: WRUAHXANJKHFIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.0 °C
• 密度：
  1.764±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

化学性质：这是一种结晶体，含有2.5分子的水，并极易潮解，在水中可溶解；其钠盐结晶则带有4个分子的水。

用途：主要用于染料和医药中间体的制备。

生产方法：通过苯磺化反应得到。具体步骤如下：在搅拌下将20%的发烟硫酸滴入苯中，冷却反应混合物并控制反应温度不超过45℃；随后，在70℃条件下约2小时滴加66%的发烟硫酸，完成滴加后维持90℃的温度再搅拌1小时。冷却后进行过滤，并用热水洗涤所得滤液，然后将其蒸干，最后在130-140℃下干燥即可得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯二磺酸 在 水 、 potassium iodide 作用下， 生成 2,4,6-三碘间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Degener, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1879, vol. <2> 20, p. 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 在 NaH₃(SO₄)2 作用下， 生成 1,3-苯二磺酸
  参考文献：
  名称：

  Gebler, vol. 2, p. 984

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 邻苯三酚 在 硫酸 、 1,3-苯二磺酸 作用下， 生成 1-(3,4,5-三羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Process for production of 2,4,5-trihydroxyacetophenone

  摘要：

  公开号：

  US02763691A1

文献信息

• Studies on hypolipidemic agents. II Synthesis of 1-arenesulfonyloxy-2-alkanone derivatives as potent esterase inhibitors and hypolipidemic agents.
  作者：KAZUO OGAWA、TADAFUMI TERADA、YOSHIYUKI MURANAKA、TOSHIHIRO HAMAKAWA、SADAO HASHIMOTO、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.34.3252

  日期：——

  Many 2-oxoalkyl arenesulfonate derivatives having straight or branched alkyl chains of different lengths, 2-oxoalkyl bis-arenesulfonate derivatives, and alkyl arenesulfonate derivatives having a ketal moiety at the 2-position on the alkyl chain were synthesized, and their esterase-inhibitory activities, as well as hypolipidemic activities, were evaluated.Among these compounds, 1-(2, 4, 6-trimethylbenzenesulfonyloxy)-2-dodecanone (III-1u), and 1-(2, 3, 4, 6-tetramethylbenzenesulfonyloxy)-2-hexanone (III-1w), -2-octanone (III-1x) and -2-decanone (III-1y) exhibited potent esterase-inhibitory activities (IC50=3×10-10, 2×10-10, 2×10<-10> and 3×<-11>M, respectively). However, the sulfonate (XV) having a ketal moiety on the alkyl chain and the bis-sulfonate (XVI) exhibited low inhibitory activities toward esterase in comparison with III and XII. Most of the compounds III and some of the compounds XII exhibited potent hypolipidemic activities corresponding to more than 50% lipid-lowering effect (plasma triglyceride and cholesterol ester) in vivo. The structure-activity relatioinships of these compounds are discussed.

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。
• Novel epoxide derivatives of allylarylphenols
  申请人：——

  公开号：US20020151731A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  The present invention relates to novel epoxides having the formulas 1 where Y is a CO, CO 2 or SO 2 , AR is the same or different divalent unsubstituted or substituted aromatic, halogen-substituted aromatic or cyano-substituted aromatic hydrocarbon radical having from 6 to 20 carbon atoms, Z is a divalent hydrocarbon or ether radical having from 1 to 20 carbon atoms, including Y—Z—Y being CO, and R* is an alkyl, aryl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy or arylalkoxy radical having from 0-20 carbon atoms. The epoxides of the present invention are useful in the formation of epoxy resins.

  本发明涉及具有以下公式的新环氧化合物：1其中Y是CO、CO2或SO2，AR是相同或不同的二价未取代或取代的芳香族、卤素取代的芳香族或氰基取代的芳香族碳氢化合物基团，其含有6至20个碳原子，Z是具有1至20个碳原子的二价碳氢化合物或醚基团，包括Y—Z—Y为CO，R*是具有0-20个碳原子的烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基或芳烷氧基。本发明的环氧化合物在形成环氧树脂时很有用。
• Synthesis of Main-Chain Ionic Polymers of Chiral Imidazolidinone Organocatalysts and Their Application to Asymmetric Diels-Alder Reactions
  作者：Naoki Haraguchi、Nagisa Takenaka、Aisyah Najwa、Yuta Takahara、Mah Kar Mun、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1002/adsc.201701016

  日期：2018.1.4

  Main‐chain ionic polymers incorporating chiral imidazolidinone moieties in the polymer main chain were successfully synthesized by the polyaddition reaction of a chiral imidazolidinone dimer with a disulfonic acid. The organocatalytic activities of these polymers were investigated in the asymmetric Diels–Alder reaction between trans‐cinnamaldehyde and 1,3‐cyclopentadiene. The catalytic performance

  通过手性咪唑烷酮二聚体与二磺酸的加聚反应，成功合成了在聚合物主链中包含手性咪唑烷酮部分的主链离子聚合物。在反式肉桂醛和1,3-环戊二烯之间的不对称Diels-Alder反应中研究了这些聚合物的有机催化活性。发现聚合物的催化性能对二磺酸酯单元和咪唑烷酮二聚体的化学结构敏感。使用这些非均相聚合手性有机催化剂，对内的对映选择性高达99％获得异构体。该结果高于在均相溶液中用相应的单体和二聚体对应物获得的结果。回收聚合物手性有机催化剂并重复使用数次，以保持其高对映选择性。
• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED AROMATIC CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Filer Crist N.

  公开号：US20100228048A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  A process for preparing an aromatic carboxylic acid having a heteroatom containing substituent is provided that includes reaction in a vessel of an aromatic precursor having an aromatic core with at least one heteroatom containing substituent and at least one hydrogen extending from the core, with a haloacetonitrile under reaction conditions to form an aromatic acetonitrile with an acetonitrile moiety. The aromatic acetonitrile is exposed to an oxidizing agent under conditions to convert the acetonitrile moiety to a carboxylic acid group to prepare the aromatic carboxylic acid having the heteroatom containing substituent.

  提供了一种制备含有含杂原子取代基的芳香族羧酸的方法，包括在反应容器中将至少含有一个杂原子取代基和至少一个从核心延伸出的氢原子的芳香族前体与卤代乙腈在反应条件下反应，形成具有乙腈基团的芳香族乙腈。该芳香族乙腈在能够将乙腈基团转化为羧酸基团的条件下暴露于氧化剂，以制备含有含杂原子取代基的芳香族羧酸。
• [EN] HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE L'HÉPATITE B
  申请人：NOVIRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013096744A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention includes a method of inhibiting, suppressing or preventing HBV infection in an individual in need thereof, comprising administering to the individual a therapeutically effective amount of at least one compound of the invention.

  本发明包括一种抑制、压制或预防需要的人体内HBV感染的方法，包括向个体投给治疗有效量的至少一种本发明的化合物。