N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 | 23680-31-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸
• 中文别名: Boc-O-苄基-L-丝氨酸；叔丁氧羰基-L-丝酸苄脂；N-(叔丁氧羰基)-O-苄基-L-丝氨酸；N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-丝氨酸；N-Boc-O-苄基-L-丝氨酸；叔丁氧羰基-L-丝氨酸苄醚；Boc-Ser(Bzl)-OH
• 英文名称: BOC-O-benzyl-L-serine
• 英文别名: Boc-Ser(Bzl)-OH；N-Boc-O-benzyl-L-serine；O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine；Boc-NH-L-Ser(OBn)-OH；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 23680-31-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• mdl: MFCD00066063
• 分子量: 295.335
• InChiKey: DMBKPDOAQVGTST-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(lit.)
• 比旋光度：
  21.5 º (c=2, ethanol)
• 沸点：
  437.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1454 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924 29 70
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：白色结晶性粉末，不溶于水和石油醚，能溶于乙酸乙酯、乙酸及乙醇；熔点（mp）为56-58℃；比旋光度[α]²⁰_D+20°（在0.5-2.0 mg/ml的乙酸中测量）。

用途：主要用于多肽合成，作为氨基酸保护单体使用。

生产方法：将O-苄基-L-丝氨酸悬浮于二氧六环溶液中，与叔丁氧羰基叠氮进行酰化反应以制得粗产品。随后，在pH值为9-10的条件下用乙酸乙酯进行萃取，并通过重结晶精制得到最终产品。