N-Boc-L-烯丙基甘氨酸甲酯 | 89985-87-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-L-烯丙基甘氨酸甲酯
• 中文别名: N-BOC-L-烯丙基甘氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-pentenoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-enoate；methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-enoate；N-Boc allylglycine methyl ester；Boc-L-Allylgly-OMe；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 89985-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: APXWRHACXBILLH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-烯丙基甘氨酸甲酯 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-芴甲氧羰基-(S)-2-氨基-6-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  跨环环化反应合成Azabicyclo [ X的见解。ÿ。8元，9元和10元大环二肽内酰胺的Z ]烷酮氨基酸衍生物

  摘要：

  一种合成不同功能化氮杂双环[ X的有效方法。ÿ.0]烷酮氨基酸衍生物是利用8、9和10元不饱和大环的亲电跨环环化反应形成5、5、6、5、7、5和6，6稠合的双环氨基酸。通过以乙烯基-，烯丙基-，高烯丙基-和高同烯丙基甘氨酸结构单元的肽偶联为特征，然后闭环易位的序列获得大环。对8元，9元和10元大环内酰胺起始原料以及某些双环氨基酸产物的X射线晶体学分析提供了对它们的构象偏爱以及非对映选择性形成特定氮杂双环烷酮氨基酸的机理的见解。环戊内酰胺化反应的方式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00237
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 二丁基硫醚 、 氢碘酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-Boc-L-烯丙基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有机酸类化合物合成氨基酸对映体

  摘要：

  在研究有机铜酸盐与L-丝氨酸和L-高丝氨酸的甲苯磺酰基和卤代衍生物的反应过程中，阐述了一种合成光学纯的α-氨基酯的新通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96546-9
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose 在 Grubbs catalyst first generation N-Boc-L-烯丙基甘氨酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-ethyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α-C-Glucosyl Serine and Alanine via a Cross-Metathesis/Cyclization Strategy

  摘要：

  C-Glycosyl amino acids represent stable mimics of monomeric units within natural O-linked glycoproteins. Olefin cross-metathesis has been used to provide alkene precursors for a mercury(II)-mediated cyclization, yielding alpha-C-glucosyl serine and alanine.

  DOI：

  10.1021/ol051341q

文献信息

• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020186199A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for inhibiting protein tyrosine phosphatase, e.g., protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases, disorders and conditions favorably responsive to PTPN 1 or PTPN2 inhibitor treatment, e.g., a cancer or a metabolic disease.

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。
• Exploring Leishmania major Inositol Phosphorylceramide Synthase (LmjIPCS): Insights into the ceramide binding domain
  作者：John G. Mina、Jackie A. Mosely、Hayder Z. Ali、Paul W. Denny、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/c0ob00871k

  日期：——

  The synthesis of set of ceramide analogues exploring hydrophobicity in the acyl chains and the degree and nature of hydroxylation is described. These have been assayed against the parasitic protozoan enzymeLmjIPCS. These studies showed that whilst the C-3 hydroxyl group was not essential for turnover it provided enhanced affinity. Reflecting the membrane bound nature of the enzyme a long (C13) hydrocarbon ceramide tail was necessary for both high affinity and turnover. Whilst the N-acyl chain also contributed to affinity, analogues lacking the amide linkage functioned as competitive inhibitors in both enzyme and cell-based assays. A model that accounts for this observation is proposed.

  本文描述了一组神经酰胺类似物的合成，这些类似物探讨了酰基链的疏水性、羟基化的程度和性质。它们已被用于检测寄生原生动物酶LmjIPCS。这些研究表明，尽管C-3羟基团对酶的代谢转化不是必需的，但它提供了增强的亲和力。鉴于该酶的膜结合性质，需要一个长（C13）碳氢神经酰胺尾部以实现高亲和力和代谢转化。虽然N-酰基链也对亲和力有所贡献，但缺乏酰胺键连接的类似物在酶和细胞基础测试中作为竞争性抑制剂发挥了作用。针对这一观察结果，我们提出了一个理论模型。
• Z-Selective Olefin Metathesis on Peptides: Investigation of Side-Chain Influence, Preorganization, and Guidelines in Substrate Selection
  作者：Shane L. Mangold、Daniel J. O’Leary、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja507166g

  日期：2014.9.3

  modulating the stability and activity of biologically relevant compounds; however, the ability to control olefin geometry in the product remains a challenge. Recent advances in the design of cyclometalated ruthenium catalysts has led to new strategies for achieving such control with high fidelity and Z selectivity, but the scope and limitations of these catalysts on substrates bearing multiple functionalities

  烯烃复分解已成为调节生物相关化合物的稳定性和活性的有前途的策略；然而，控制产品中烯烃几何形状的能力仍然是一个挑战。环金属化钌催化剂设计的最新进展催生了实现这种高保真度和Z选择性控制的新策略，但这些催化剂在具有多种功能（包括肽）的基质上的范围和局限性仍有待探索。在此，我们报告了对肽的生产性和非生产性 Z 选择性复分解的各种因素的评估。通过同二聚化、交叉复分解和闭环复分解探索了空间、侧链同一性和通过肽二级结构的预组织的影响。我们的结果表明，氨基酸侧链和烯烃的特性深刻影响环金属化钌催化剂在Z-选择性复分解中的活性。不同肽底物上的交叉复分解和闭环复分解强调了实现高转化率和 Z 选择性的标准。本报告中概述的原理不仅对于扩大 Z-选择性烯烃复分解到肽的范围很重要，而且对于在一般合成工作中应用立体选择性烯烃复分解也很重要。
• [EN] NOVEL MACROCYCLES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX MACROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013022818A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention provides compounds of Formula (Ia): or a stereoisomer, a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of FXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了化合物的公式(Ia)：或其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或FXIa和血浆激肽原的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• 第ＸＩＡ因子阻害剤としてのジヒドロピリドンＰ１
  申请人：ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢＲＩＳＴＯＬ−ＭＹＥＲＳ ＳＱＵＩＢＢ ＣＯＭＰＡＮＹ

  公开号：JP2015528022A

  公开（公告）日：2015-09-24

  本発明は、式（Ｘ）： （Ｘ）で示される化合物であって、そのすべての可変基が明細書中に定義されるとおりである、化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体または医薬的に許容される塩を提供する。これらの化合物は、選択的第ＸＩａ因子阻害剤であるか、または第ＸＩａ因子および血漿カリクレインのデュアル阻害剤である。本発明はまた、これらの化合物を含む医薬組成物、それらを用いる血栓塞栓性および／または炎症性障害の治療方法にも関する。

  This invention provides compounds represented by formula (X): (X), wherein all variable groups are as defined in the specification, compounds, or their stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of factor XIa and plasma kallikrein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for treating thrombotic and/or inflammatory disorders using them.