Boc-L-谷氨酸5苄酯Alpha甲酯 | 59279-58-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-L-谷氨酸5苄酯Alpha甲酯
• 中文别名: BOC-L-谷氨酸(卞酯)-1-甲酯
• 英文名称: N^α-tert-butyloxycarbonyl-γ-benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid methyl ester
• 英文别名: (2S)-2-tert-butoxycarbonylaminopentanedioic acid 5-benzyl ester 1-methyl ester；Boc-Glu(OBzl)-OMe；5-benzyl 1-methyl (tert-butoxycarbonyl)glutamate；methyl (S)-5-benzyl-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxopentanoate；(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-methyl ester；5-benzyl 1-methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-glutamate；Boc-L-glutamyl-α-methyl-γ-benzyl ester；Boc-L-Glu(OBn)-OMe；Boc-Glu(Bzl)-OMe；5-benzyl 1-methyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino} pentanedioate；5-O-benzyl 1-O-methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 59279-58-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: KHCZTGSAKNZBOV-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-41 °C
• 沸点：
  471.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，请置于干燥处并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸5苄酯Alpha甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 茴香硫醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  为细菌细胞中的核苷酸递送定制肽-核苷酸偶联物 (PNC)

  摘要：

  介绍了肽-2'-脱氧胸苷-5'-O-单磷酸结合物的设计和合成，作为核苷酸进入营养缺陷型大肠杆菌菌株的潜在活性传递系统。通过形成生物不稳定的化学连接，允许一系列寡肽与 5'-O-（二苄基磷酸酯）-2'-脱氧胸苷或其适当的 3'-衍生类似物反应，得到相关的肽-核苷酸加合物。使用基于正交保护和激活原理的策略，对接头和肽部分进行了合理的变化，以调整缀合物的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301781
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 γ-苄酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-L-谷氨酸5苄酯Alpha甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成环状伪二肽的所有非对映异构体，以模拟环状CXCR4五肽拮抗剂。

  摘要：

  2,5-双[（3-胍基）丙基] -1- [3-（4-羟苯基）丙酰基] -7-（2-萘乙酰基）-1,4,7-三氮杂环十一烷基-9-en的四种非对映异构体-3-one（-）和2,5-双[（3-胍基）丙基] -1-（4-羟基苯基乙酰基）-7-（2-萘基乙酰基）-1,4,7-三氮杂环十一烷基-9-en通过发散的方法从I-和D-谷氨酸合成-3-一个（-）。通过线性双（烯丙基胺）的闭环复分解反应制得11元环核，并使用双（Boc）胍通过同时的两次Mitsunobu反应引入胍基官能团。设计这些化合物以模拟环状五肽FC131（c [Gly-D-Tyr-Arg-Arg-Nal]）。

  DOI：

  10.1039/b702649h

文献信息

• An irreversible inhibitor of peptidyl-prolyl cis/trans isomerase Pin1 and evaluation of cytotoxicity
  作者：Naoya Ieda、Kaoru Itoh、Yasumichi Inoue、Yusuke Izumiya、Mitusyasu Kawaguchi、Naoki Miyata、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.044

  日期：2019.2

  Pin1 (protein interacting with never in mitosis A-1) is a member of the peptidyl prolyl isomerase (PPIase) family, and catalyzes cis-trans isomerization of pThr/Ser-Pro amide bonds. Because Pin1 is overexpressed in various cancer cell lines and promotes cell growth, it is considered a target for anticancer agents. Here, we designed and synthesized a covalently binding Pin1 inhibitor (S)-2 to target

  Pin1（在有丝分裂A-1中从未相互作用的蛋白质）是肽基脯氨酰异构酶（PPIase）家族的成员，并催化pThr / Ser-Pro酰胺键的顺反异构化。因为Pin1在各种癌细胞系中过表达并促进细胞生长，所以它被认为是抗癌药物的靶标。在这里，我们设计并合成了共价结合Pin1抑制剂（S）-2靶向Pin1的活性位点。如通过ESI-MS测定的，该化合物在蛋白酶偶联测定中抑制Pin1，并与Pin1的Cys113形成共价键。（S）-2的乙酰氧基甲酯，即6，在人前列腺癌PC-3细胞中抑制了细胞周期蛋白D1的表达，并表现出细胞毒性。Pin1-nockdown实验表明，细胞毒性为6的靶标是Pin1。
• New methods and reagents in organic synthesis, 29, A practical method for the preparation of optically acive N-protected .ALPHA.-amino aldehydes and peptide aldehydes.
  作者：Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1248/cpb.30.1921

  日期：——

  Highly optically active N-protected α-amino aldehydes and peptide aldehydes can be conveniently prepared from the corresponding β-amino alcohols with little or no racemization by the use of a combination of sulfur trioxide-pyridine complex and dimethyl-sulfoxide in the presence of triethylamine.

  高度光学活性的N-保护的α-氨基酸醛和肽醛可以通过使用硫三氧化物-吡啶复合物和二甲基亚砜的组合，在三乙胺存在下，从相应的β-氨基酸醇方便地制备，且几乎或完全不发生消旋化。
• POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：GLINKA TOMASZ

  公开号：US20080318957A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed are compounds having polybasic functionalities. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  揭示了具有多元碱功能的化合物。这些化合物抑制细菌外流泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效对抗通过外流泵机制对抗菌剂产生抗药性的细菌感染。
• Synthesis of cationic porphyrin modified amino acids
  作者：Eric Biron、Normand Voyer

  DOI：10.1039/b508380j

  日期：——

  Derivatives of amino acids bearing a porphyrin moiety on a side chain were synthesized by coupling a porphyrin to a glutamic acid side chain; the utility of these compounds was demonstrated by their use in solid-phase synthesis of a peptide bearing a cationic porphyrin and by studying its DNA-binding properties.

  在侧链上带有卟啉基团的氨基酸衍生物通过将卟啉与谷氨酸侧链偶联合成；这些化合物的实用性通过它们在固相合成带有阳离子卟啉的肽中的应用以及对其DNA结合性质的研究得以展示。
• [EN] BORON CONTAINING POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTICS USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DES POMPES À EFFLUX BACTÉRIENNES POLYBASIQUES CONTENANT DU BORE ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE CES DERNIERS
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012109164A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Disclosed herein are polybasic bacterial efflux pump inhibitors containing boronic acid functionality and their methods of synthesis, methods of use, and pharmaceutical compositions. Some embodiments include methods of treating or preventing a bacterial infection by co¬ administering to a subject infected with bacteria or at risk of infection with bacteria the efflux pump inhibitor with another anti-bacterial agent.

  本文披露了含硼酸功能的多碱性细菌外流泵抑制剂及其合成方法、使用方法和药物组合物。一些实施例包括通过向感染细菌或有细菌感染风险的受试者共同给予外流泵抑制剂和另一种抗菌剂的方法来治疗或预防细菌感染。