dimethyl (2S,7S)-bis-(tert-butoxycarbonyl)aminooctanedioate | 173390-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,7S)-bis-(tert-butoxycarbonyl)aminooctanedioate
• 英文别名: dimethyl (2S,7S)-2,7-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)octanedioate；dimethyl (2S,7S)-2,7-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octanedioate
• CAS: 173390-89-1
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₈
• 分子量: 432.514
• InChiKey: VJZKWRZVJYVCNY-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,7S)-bis-(tert-butoxycarbonyl)aminooctanedioate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,7S)-2,7-bBis[(tert-butoxycarbonyl)amino]octanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Kolbe电解法制备2,7-二氨基丁二酸和2,5-二氨基己二酸衍生物的详细研究

  摘要：

  通过N-保护的α-谷氨酸酯的Kolbe反应制备的被保护的2,7-二氨基硫酸（DAS）的产率取决于溶剂，温度，羧酸根阴离子的浓度和保护基团。以Boc-Glu-OMe为起始原料，以MeOH /吡啶/ NaOMe为电解质，得到最高的保护的L，L -2,7-二氨基丁二酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10412-4
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以34%的产率得到dimethyl (2S,7S)-bis-(tert-butoxycarbonyl)aminooctanedioate
  参考文献：
  名称：

  使用Kolbe电解法制备2,7-二氨基丁二酸和2,5-二氨基己二酸衍生物的详细研究

  摘要：

  通过N-保护的α-谷氨酸酯的Kolbe反应制备的被保护的2,7-二氨基硫酸（DAS）的产率取决于溶剂，温度，羧酸根阴离子的浓度和保护基团。以Boc-Glu-OMe为起始原料，以MeOH /吡啶/ NaOMe为电解质，得到最高的保护的L，L -2,7-二氨基丁二酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10412-4

文献信息

• COMPOUNDS AS L-CYSTINE CRYSTALLIZATION INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：WARD Michael D.

  公开号：US20180305307A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  A method of preventing or inhibiting L-cystine crystallization is disclosed, using the compounds of formula I: R 1a —[O] v -(-A-L-) m -A-[O] v —R 1b wherein A, L, R 1a , R 1b , m, and v are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of conditions that are causally related to L-cystine crystallization, such as comprising (but not limited to) kidney stones.

  本发明揭示了一种防止或抑制L-半胱氨酸结晶的方法，使用公式I的化合物：R1a—[O]v-(-A-L-)m-A-[O]v—R1b，其中A、L、R1a、R1b、m和v如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗与L-半胱氨酸结晶有因果关系的疾病，例如包括（但不限于）肾结石。
• Optically Pure, Structural, and Fluorescent Analogues of a Dimeric Y₄ Receptor Agonist Derived by an Olefin Metathesis Approach
  作者：Mengjie Liu、Simon J. Mountford、Rachel R. Richardson、Marleen Groenen、Nicholas D. Holliday、Philip E. Thompson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00310

  日期：2016.7.14

  The dimeric peptide 1 (BVD-74D, as a diastereomeric mixture) is a potent and selective neuropeptide Y Y4 receptor agonist. It represents a valuable candidate in developing traceable ligands for pharmacological studies of Y4 receptors and as a lead compound for antiobesity drugs. Its optically pure stereoisomers along with analogues and fluorescently labeled variants were prepared by exploiting alkene

  二聚体肽1（BVD-74D，为非对映体混合物）是有效的选择性神经肽YY 4受体激动剂。它代表了开发可追踪配体用于Y 4受体的药理研究以及作为抗肥胖药的先导化合物的有价值的候选物。通过利用烯烃复分解反应制备了其光学纯的立体异构体以及类似物和荧光标记的变体。含（2 R，7 R）-二氨基亚甲酰基的肽（R，R）-1比其（S，S）对口。此外，磺基-Cy5标记的（R，R）-14保留了高激动剂效能，作为用于成像Y 4受体的新型荧光配体。
• Synthesis of bis-α-amino acids through proline catalyzed asymmetric α-amination of higher homologs of Garner's aldehyde
  作者：Ramu Petakamsetty、Ram Pada Das、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.048

  日期：2014.12

  A very convenient synthesis of bis-α-amino acids from the higher homologs of Garner's aldehyde is reported. The key step is proline catalyzed asymmetric amination of the aldehydes using dibenzylazodicarboxylate. The aldehydes used are either commercially available or can easily be prepared from aspartic or glutamic acid. One of the two chiral centers in the bis-amino acids comes from the aldehyde and

  据报道，由加纳醛的较高同系物非常方便地合成双-α-氨基酸。关键步骤是使用二苄基偶氮二羧酸酯脯氨酸催化醛的不对称胺化。所用的醛可以商购获得，或者可以容易地由天冬氨酸或谷氨酸制备。双氨基酸中的两个手性中心之一来自醛，另一个通过脯氨酸催化反应生成，它们的收率很高，且非对映选择性很高（93-99％）。报告的路线提供了合成具有所需立体化学结果的标题化合物的一般方法。
• General Stereoselective Synthesis of Chemically Differentiated α-Diamino Acids:  Synthesis of 2,6-Diaminopimelic and 2,7-Diaminosuberic Acids
  作者：Nicolás Hernández、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0155714

  日期：2001.7.1
• Synthesis of Orthogonally Protected S , S ‐2,6‐Diaminopimelic Acid via Olefin Cross‐Metathesis
  作者：Ernest Nolen、Catherine Fedorka、Brooke Blicher

  DOI：10.1080/00397910600616701

  日期：2006.7.1

  A short synthesis of orthogonally protected S,S -diaminopimelic acid, DAP, via a selective cross-metathesis between S -allyl glycine and S -vinyl glycine followed by hydrogenation is reported. By analogy, the S,S -diaminosuberic acid, DAS, is produced by self-metathesis of S -allyl glycine, and the self-metathesis of S -vinyl glycine is described.