(R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 | 93267-04-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯
• 中文别名: N-(叔丁氧羰基)-3-碘-L-丙氨酸甲酯；N-Boc-3-碘-L-丙氨酸甲酯；N-(叔-丁氧基羰基)-3-碘-L-丙氨酸甲酯；N-叔丁氧羰基-3-碘-L-丙氨酸甲酯；R-N-BOC-3-碘代丙氨酸甲酯
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-3-iodoalanine methyl ester
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-iodo-L-alanine methyl ester；methyl (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-iodopropanoate；methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-iodopropanoate；(R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-iodoalanine methyl ester；(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-iodopropionic acid methyl ester；(R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-iodopropionate；(R)-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-iodopropanoate；methyl (2R)-3-iodo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 93267-04-0
• 化学式: C₉H₁₆INO₄
• 分子量: 329.135
• InChiKey: UGZBFCCHLUWCQI-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C(lit.)
• 沸点：
  356.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度应为2-8℃。

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-β-iodo-Ala-OMe
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-3-iodo-L-alanine methyl ester
N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-iodo-L-alanine methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-3-iodo-L-alanine methyl ester
别名
N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-iodo-L-alanine methyl ester
: C9H16INO4
分子式
: 329.13 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 50 - 52 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯是一种有机中间体，可由Boc-L-丝氨酸甲酯为原料与单质碘反应得到。

制备方法：将20克（91毫摩尔）的Boc-L-丝氨酸甲酯溶解在400毫升四氢呋喃（THF）中，并置于冰水浴中冷却。随后，依次加入36克（137毫摩尔）三苯基膦和14克（177毫摩尔）吡啶，接着分批缓慢加入34克（134毫摩尔）碘，在此过程中保持温度低于20℃反应4小时。

反应完成后，将冰水滴加到反应液中淬灭反应，并用乙醚萃取。所得有机相依次以1％盐酸、5％Na₂SO₃溶液和饱和NaCl溶液洗涤，再用无水Na₂SO₄干燥，过滤并浓缩。最终，将所得残留物溶于石油醚中搅拌析出固体，过滤分离滤渣，并用石油醚洗涤。浓缩滤液得到白色或微黄色固体26克，总产率为87％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 锌铜偶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (2S)-methyl-[2-tert-butoxycarbonylamino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)]butanoate
  参考文献：
  名称：

  乙二烯丙基[4 + 3]环加成反应1（-）-秋水仙碱的全合成

  摘要：

  描绘了一种不含异秋水仙碱的对-（-）-秋水仙碱的对映选择性合成，其特征是串联应用乙炔系恶唑的分子内Diels-Alder反应和[4 + 3]氧基烯丙基的环加成反应。这项工作强调了很少探索的α-烷氧基取代的羟基烯丙基的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00862-0
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到(R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide triple helical complexes with a chiral ligand derived from 2,6-pyridinedicarboxylic acid†

  摘要：

  合成了吡啶环4位带有手性基团的配体3-[2,6-双(二乙基氨基甲酰基)吡啶-4-基]-N-(叔丁氧基羰基)丙氨酸甲酯(L4)，研究了它与三价镧系元素离子的相互作用。 L4 在乙腈中产生稳定的 [Ln(L4)3]3+ 复合物，logβ3 在 19–20 范围内。配合物的特定旋转分散体大约是单独配体的十倍大，与溶液中的三螺旋结构一致。 NMR 数据显示乙腈溶液中仅存在一种具有三角对称性的时间平均物质，即螺旋 P ⇌ M 互变在 NMR 时间尺度上很快。 Eu 和 Tb 三螺旋复合物的圆偏振发光显示出微弱的效果，表明溶液中只有少量的非对映体过量。固态 Eu 配合物的高分辨率发光光谱揭示了金属离子周围三角形排列的局部对称性，并且长 5D0 寿命（1.58 ms）表明内部配位球中不存在水分子。讨论了发光 Eu 和 Tb 三螺旋配合物中的能量转移过程。

  DOI：

  10.1039/b102728j

文献信息

• CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140171447A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts, useful as sodium channel blockers, compositions containing the same, therapeutic methods and uses for the same and processes for preparing the same.

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] PHOSPHONIC ACID DERIVATES AND THEIR USE AS P2Y12 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHOSPHONIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2Y12
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009069100A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to 2-phenyl-pyrimidine derivatives containing a phosphonic acid motif and their use as P2Y12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals. (I).

  这项发明涉及含有膦酸基团的2-苯基嘧啶衍生物，以及它们作为P2Y12受体拮抗剂在治疗和/或预防外周血管、内脏-、肝脏和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集有关的疾病或状况中的使用，包括人类和其他哺乳动物中的血栓形成。（I）。
• [EN] SPIROLACTAM CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DE CGRP À BASE DE SPIROLACTAME
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013169567A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention is directed to spirolactam analogues which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及螺内酰胺类似物，其为CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及CGRP的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] DIPEPTIDE AND TRIPEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIPEPTIDE ET DE TRIPEPTIDE ÉPOXY CÉTONE PROTÉASES
  申请人：ONYX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014152127A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided herein are dipeptide and tripeptide epoxy ketone protease inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (X): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of proliferative diseases including cancer and autoimmune diseases.

  本文提供了二肽和三肽环氧酮蛋白酶抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了化合物的化学式（X）：及其药用盐和包括这些化合物的组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗增生性疾病，包括癌症和自身免疫疾病。
• Site-Selective C–H alkylation of Complex Arenes by a Two-Step Aryl Thianthrenation-Reductive Alkylation Sequence
  作者：Beatrice Lansbergen、Paola Granatino、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.1c03459

  日期：2021.6.2

  undirected para-selective two-step C–H alkylation of complex arenes useful for late-stage functionalization. The combination of a site-selective C–H thianthrenation with palladium-catalyzed reductive electrophile cross-coupling grants access to a diverse range of synthetically useful alkylated arenes which cannot be accessed otherwise with comparable selectivity, diversity, and practicality. The robustness

  在此，我们提出了复杂芳烃的非定向对位选择性两步C-H烷基化，可用于后期功能化。位点选择性 C-H 噻蒽醌化与钯催化的还原亲电试剂交叉偶联相结合，可以得到多种合成上有用的烷基化芳烃，而这些烷基化芳烃是无法以其他方式获得的，具有相当的选择性、多样性和实用性。两个复杂片段的基于铊的还原偶联进一步证明了这种转化的稳健性。