N-Boc-L-硒代胱氨酸甲酯 | 195324-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-L-硒代胱氨酸甲酯
• 英文名称: N-Boc-L-selenocystine methyl ester-diselenide
• 英文别名: dimethyl bis(N-tert-butoxycarbonyl)-L-selenocystine；dimethyl 3,3'-diselanediyl-(2R,2'R)-bis(2-((tertbutoxycarbonyl)amino)propanoate)；selenocystine；N-(tert-butoxycarbonyl)-L-diselenocysteine methyl ester；dimethyl N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-selenocystine；Boc-L-selenocystine dimethyl ester；N-Boc-L-selenocystine methyl ester；(Boc-Sec-OMe)₂；Boc-Sec(1)-OMe.Boc-Sec(1)-OMe；methyl (2R)-3-[[(2R)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]diselanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 195324-31-3
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₈Se₂
• 分子量: 562.381
• InChiKey: BWPRADYRZMKWGU-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-硒代胱氨酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (Boc-Sec-OH)₂
  参考文献：
  名称：

  Silks, L. A. "Pete", Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1998, vol. 136, p. 611 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 selenium 、 hydrazine hydrate 、 溴 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-Boc-L-硒代胱氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  亚硒唑取代的利托那韦类似物的设计与合成

  摘要：

  借助于Surflex-Dock计算，已设计并合成了两个利托那韦类似物，其中一个硫唑单元被硒仑唑代替。通过级联二硒化物裂解/硒代羰基化/施陶丁格还原/氮杂-维蒂希反应和随后的MnO 2氧化，由β-叠氮二硒化物构建关键的硒唑结构。相应制备的化合物显示出与原始利托那韦相当的良好的抗HIV-1（IIIB）活性，以及​​正的SI值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.027

文献信息

• Method to build 2,4-substituted selenazole from β-azido diselenide and carboxylic acid: A formal synthesis of selenazofurin
  作者：Junfei Qiao、Yi Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.010

  日期：2018.6

  A novel approach for the synthesis of 2,4-disubstituted selenazoles using carboxylic acids (or anhydrides) and β-azido diselenide was achieved via a one-pot cascade formation of selenazoline (Staudinger reduction/diselenide cleavage/selenocarbonylation/aza-Wittig reaction) and a following MnO2-promoted oxidation. This method offers excellent substrate flexibility, and its valuable application is exemplified

  通过一锅级联硒氮唑啉（Staudinger还原/二硒键裂解/硒代羰基化/氮杂-维蒂希反应）实现了使用羧酸（或酸酐）和β-叠氮基二硒化物合成2,4-二取代硒唑的新方法以及随后的MnO 2促进的氧化。该方法具有出色的底物柔韧性，并且其有效的全合成硒氮唑呋喃具有很好的应用价值，硒氮呋喃对K562和A549细胞具有良好的抗肿瘤活性。
• 一种合成β-Se氨基酸的底物及其制备方法和应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN113248457A

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明公开了一种合成β‑Se氨基酸的底物及其制备方法和应用，β‑Se氨基酸除了硒代半胱氨酸外，目前几乎很少有方法合成。我们自主设计了合成β‑Se氨基酸的底物(即式(Ⅰ))，使用本发明新设计的通用中间体(即式(Ⅰ))，只需要改变光反应产生的自由基前体，就可以得到不同的β‑Se氨基酸，从而实现其发散性合成。本发明合成β‑Se氨基酸的方法不仅可以简单高效的实现其合成，而且可以有很好的官能团兼容性，产率普遍都比较高，进一步扩大自然化学连接的应用范围。
• Stereoselective and Divergent Construction of β-Thiolated/Selenolated Amino Acids via Photoredox-Catalyzed Asymmetric Giese Reaction
  作者：Hongli Yin、Mengjie Zheng、Huan Chen、Siyao Wang、Qingqing Zhou、Qiang Zhang、Ping Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c04994

  日期：2020.8.19

  photoredox-catalyzed asymmetric method for the preparation of enantiopure β-thiolated/selenolated amino acids using a simple chiral auxiliary, which controls the diastereoselectivity of the key alkylation step and acts as an orthogonal protecting group in the subsequent peptide synthesis. Our protocol can be used to prepare a wide range of β-thiolated/selenolated amino acids on a gram scale, which would otherwise

  硫和硒由于其氧化还原活性、高亲核性和酰基转移能力而在生物学中占有重要地位。硫醇化/硒化氨基酸，包括半胱氨酸、硒代半胱氨酸及其衍生物，在调节蛋白质的构象和功能方面发挥着关键作用，并作为肽设计和生物偶联的重要基序。不幸的是，获得对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸的通用且简明的方法仍然是一个未解决的问题。在此，我们提出了一种光氧化还原催化的不对称方法，使用简单的手性助剂制备对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸，它控制关键烷基化步骤的非对映选择性，并在随后的肽合成中充当正交保护基。我们的协议可用于在克规模上制备各种 β-硫醇化/硒化氨基酸，否则使用传统方法很难获得。通过制备一系列肽基硫醇/硒醇类似物，包括细胞色素 c 氧化酶亚基蛋白 7C 和催产素，我们的化学作用得到进一步强调和验证。
• Synthesis of a Selenocysteine-Containing Peptide by Native Chemical Ligation
  作者：Matt D. Gieselman、Lili Xie、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol015712o

  日期：2001.5.1

  synthesis of selenocysteine derivatives and selenocysteine-containing peptides is described. Fmoc-Se-p-methoxybenzylselenocysteine (1) was prepared and used for solid-phase synthesis of peptides with an N-terminal unprotected selenocysteine. Subsequent native chemical ligation with a peptide thioester provided a 17-mer that corresponds to the C-terminus of ribonucleotide reductase with selenocysteine in place

  [本文中的反应]描述了合成硒代半胱氨酸衍生物和含硒代半胱氨酸的肽的新方法。制备了Fmoc-Se-对甲氧基苄基硒代半胱氨酸（1），并用于固相合成具有N端未保护的硒代半胱氨酸的肽。随后与肽硫酯的天然化学连接提供了一个17聚体，其对应于用硒代半胱氨酸代替半胱氨酸的核糖核苷酸还原酶的C末端。
• Synthesis of Unnatural Selenocystines and β-Aminodiselenides via Regioselective Ring-Opening of Sulfamidates Using a Sequential, One-Pot, Multistep Strategy
  作者：Nasir Baig Rashid Baig、R. N. Chandrakala、V. Sai Sudhir、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo1001388

  日期：2010.5.7

  high yield from sulfamidates under mild reaction conditions using potassium selenocyanate and benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate ([BnNEt3]2MoS4) in a sequential, one-pot, multistep reaction. The tolerance of multifarious protecting groups under the reaction conditions is discussed. The methodology was successfully extended to the synthesis of selenocystine, 3,3′-dialkylselenocystine, and 3,3′-

  在一个连续的，一锅多步的多步反应中，使用硒氰酸钾和四硫代钼酸苄基三乙铵（[BnNEt 3 ] 2 MoS 4），在温和的反应条件下，由氨基磺酸盐高产率地合成了各种N-烷基-β-氨基二硒化物。讨论了反应条件下多种保护基的耐受性。该方法已成功扩展到硒代胱氨酸，3,3'-二烷基硒代胱氨酸和3,3'-二苯基异硒代胱氨酸的合成及其直接掺入肽中。