ethyl (RS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminopent-4-enoate | 135722-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (RS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminopent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (RS)-2-(tert-butoxycarbonylamino)pent-4-enoate；ethyl 2-tert-butoxycarbonyl-amino-4-pentenoate；ethyl N-(t-butyloxycarbonyl)allylglycinate；ethyl 2-Boc-amino-4-pentenoate；tert-Butyloxycarbonyl-(RS)-α-allylglycine ethyl ester；(2R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid ethyl ester；ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 135722-56-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: SIRQOZVFCRSBNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (RS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminopent-4-enoate 在 三氟乙酸 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  Iminoiodane mediated aziridination of α-allylglycine: access to a novel rigid arginine derivative and to the natural amino acid enduracididine

  摘要：

  The synthesis of fully protected ammodihydrohistidines in optically pure form is described starting from allylglycine derivatives. These compounds represent novel conformationally constrained analogues of arginine, one of them being, in addition, a protected form of the marine natural product, enduracididine. The key step of the strategy is a one-pot copper-catalyzed aziridination of t-butyl (S)-N-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)allylglycinate ((S)-16) with 2-trimethylsilylethanesulfonamide in the presence of iodosylbenzene. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.034
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(diphenylmethylene)-2-amino-4-pentenoate 在 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl (RS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  五氟磺酰化肽的合成与表征

  摘要：

  描述了含五氟硫烷基的七肽氨基酸序列的设计和合成。通过使用 CYANA（用于 NMR 应用的组合分配和动力学算法）和集成的自动分配来研究肽的三维构象。该研究表明，其中一个非对映异构体在 [D6]DMSO 中呈现出非常紧密的卷曲构象，其中两个五氟硫烷基均呈现向斜关系。受保护的七肽形成如此紧密的卷曲和五氟硫烷基团如此均匀排列的倾向暗示了五氟磺酰化氨基酸在促进构象控制中的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200327

文献信息

• Intermolecular Phosphite-Mediated Radical Desulfurative Alkene Alkylation Using Thiols
  作者：John M. Lopp、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03018

  日期：2019.10.4

  report herein the development of a S atom transfer process using triethyl phosphite as the S atom acceptor that allows thiols to serve as precursors of C-centered radicals. A range of functionalized and electronically unbiased alkenes including those containing common heteroatom-based functional groups readily participate in this reductive coupling. This process is driven by the exchange of relatively

  我们在此报告使用亚磷酸三乙酯作为S原子受体的S原子转移过程的发展，该过程允许硫醇充当C中心自由基的前体。包括含有常见的基于杂原子的官能团的烯烃在内的一系列官能化的和电子无偏的烯烃很容易参与该还原偶联。此过程是由相对较弱的脂肪族硫醇的S–H和C–S键交换为所形成产物的C–H，C–C和S–P键所驱动。
• Epoxy amino acids produced from allylglycines intramolecularly cyclised to yield four stereoisomers of 4-hydroxyproline derivatives
  作者：Suvratha Krishnamurthy、Toru Arai、Kanae Nakanishi、Norikazu Nishino

  DOI：10.1039/c3ra45184d

  日期：——

  Derivatives of 2-amino-4-pentenoic acid (allylglycine) were efficiently resolved using Subtilisin or acylase. The side-chain unsaturated bond of the enantiomerically pure amino acid with tert-butoxycarbonyl (Boc) protection was smoothly epoxidized with m-chloroperbenzoic acid. When the Boc protection of the amino group was removed, the amino group intramolecularly attacked the side-chain epoxide, generating

  使用枯草杆菌蛋白酶或酰基转移酶可有效拆分2-氨基-4-戊烯酸（烯丙基甘氨酸）的衍生物。与对映体纯的氨基酸的侧链不饱和键叔丁氧羰基（BOC）保护顺利与环氧化米氯过苯甲酸。当氨基的Boc保护被去除时，氨基分子内攻击侧链环氧化物，生成具有五元环的化合物：4-羟基脯氨酸衍生物。通过环化反应形成了两个非对映异构产物，例如（2 S，4 S）-4-羟基脯氨酸苄基酯（cis - 8）和（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸苄酯（反式- 8）从（2形成小号） -氨基与侧链的环氧化物酸。化合物（2小号，4小号）-4-羟基脯氨酸苄酯（顺式- 8）转化为内酯（顺式-羟基脯氨酸内酯，10）具有去除苄醇。所述顺式-conformation是为分子内的酯交换反应是必不可少的; 事实上，观察到的无内酯形成的反式异构体（反式- 8）。顺式羟脯氨酸内酯与甘油三酯的分离与难于分离顺式和反式羟脯氨酸衍生物相反，反式异构体羟脯氨酸苄基
• Solution- and solid-phase synthesis of novel hydantoin and isoxazoline-containing heterocycles
  作者：Kyung-Ho Park、Eric Abbate、Marilyn M. Olmstead、Mark J. Kurth、Samir Najdi

  DOI：10.1039/a803400a

  日期：——

  Exploiting 1,3-dipolar cycloaddition and carbanilide cyclization transformations, novel isoxazolylmethylimidazolidinedione heterocycles have been prepared using both solution- and solid-phase methods.

  利用 1,3-二极环加成法和卡腈环化转化法，采用溶液法和固相法制备了新型异恶唑甲基咪唑烷二酮杂环。
• The secondary structure of a heptapeptide containing trifluoromethyl-λ⁶-tetrafluorosulfanyl substituted amino acids
  作者：Akari Ikeda、Aimée Capellan、John T. Welch

  DOI：10.1039/c9ob01797f

  日期：——

  Site specific introduction of the polar hydrophobic trifluoromethyl-λ6-tetrafluorosulfanyl (CF3SF4) group can effectively control the secondary structure of a heptapeptide, the minimum repeat unit of an α-helix. The structural influence of CF3SF4-containing amino acid on the heptapeptide was established using NMR methods.

  极性疏水三氟甲基-λ6-四氟硫烷基（CF3SF4）基团的位点特定引入可以有效控制七肽（α-螺旋的最小重复单元）的二级结构。使用NMR方法确定了含CF 3 SF 4的氨基酸对七肽的结构影响。
• [EN] MACROCYCLES CONTAINING A 1,3,4-OXADIAZOLE RING FOR USE AS MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MACROCYCLES CONTENANT UN CYCLE 1,3,4-OXADIAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022109573A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  本公开提供了囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制备这样的调节剂的过程。