N-Cbz-L-蛋氨酸 | 1152-62-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 蛋氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Cbz-L-蛋氨酸
• 中文别名: N-苄氧羰基-L-甲硫氨酸；Z-L-蛋氨酸；苄氧羰基-L-蛋氨酸；Cbz-L-甲硫氨酸；Cbz-蛋氨酸；Cbz-L-蛋氨酸；N-苄氧羰基-L-蛋氨酸
• 英文名称: Cbz-Met-OH
• 英文别名: ((benzyloxy)carbonyl)-L-methionine；(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(methylthio)butanoic acid；Z-Met-OH；(2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 1152-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD01882161
• 分子量: 283.348
• InChiKey: FPKHNNQXKZMOJJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 比旋光度：
  -18.5 º (c=2.4 in 95% EtOH)
• 沸点：
  504.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，目前没有发现已知的危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

1.1 产品标识符
: Z-L-Methionine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
N-Carbobenzyloxy-L-methionine
Z-Met-OH
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Carbobenzyloxy-L-methionine
别名
Z-Met-OH
: C13H17NO4S
分子式
: 283.34 g/mol
分子量
成分 浓度
N-(Benzyloxycarbonyl)-L-methionine
-
化学文摘编号(CAS No.) 1152-62-1
EC-编号 214-570-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 66 - 70 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于生化试剂和多肽合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-L-蛋氨酸 在 乙二胺四乙酸 、 苯甲基磺酰氟 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  微生物对映选择性去除N-苄氧羰基氨基保护基。

  摘要：

  为了使N-碳苯甲氧基-1-氨基酸（Cbz-AA）和相关化合物脱保护，通过以Cbz-1-Glu作为唯一氮源的富集培养从土壤中选择了一系列微生物。两种节杆菌属的冻干全细胞制剂。在Cbz-Glu或Cbz-Gly上生长的菌株显示出高裂解活性。已经优化了水解条件，并且获得了几种Cbz-dl-氨基酸的定量对映选择性脱保护，以及几种合成氨基化合物的N-氨基甲酸酯衍生物的脱保护。该方法的应用描述了以高收率和高光学纯度制备Cbz-d-烯丙基甘氨酸和1-烯丙基甘氨酸的方法。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.03.005
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸苄酯 作用下， 生成 N-Cbz-L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  酶促肽合成。2. Mitteilung。异氰酸酯酶L-甲硫酰基-L-蛋氨酸和L-甲硫酰基-L-甲硫酰基-L-蛋氨酸 Vergleich mit synthetischen Produkten。

  摘要：

  DL-蛋氨酸-异丙基酯和胰凝乳蛋白酶-卤化酶的酶联反应是肽异构体和L-蛋氨酸-L-蛋氨酸的混合物。L-甲硫酰基-L-甲硫酰基-L-甲硫氨酸可识别的单词。氨基酸和肽酶的合成最好是肽和氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340651
• 作为试剂：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)(4-哌啶基氧基)甲基]吡啶 在 N-乙酰-L-苯丙氨酸 、 N-Cbz-L-蛋氨酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以38.2%的产率得到(R)-(+)-2-((4-chlorophenyl)(piperidin-4-yloxy)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种(R)-2-[(4-氯苯基)(4-哌啶氧基)甲基] 吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物技术领域，尤其涉及(R)‑2‑[(4‑氯苯基)(4‑哌啶氧基)甲基]吡啶的制备方法，该方法包括：将消旋体2‑[(4‑氯苯基)(4‑哌啶基氧基)甲基]吡啶与第一溶剂混合，再加入第一N‑酰基‑氨基酸，得到粗品；将所述粗品与第二溶剂混合，加入第二N‑酰基‑氨基酸，得到氨基酸盐粗品；将所述氨基酸盐粗品与第三溶剂混合，得到目标化合物(R)‑2‑[(4‑氯苯基)(4‑哌啶氧基)甲基]吡啶。本发明提供的(R)‑2‑[(4‑氯苯基)(4‑哌啶氧基)甲基]吡啶的制备方法，通过两次拆分和一次结晶可得到较高的光学纯度产品，并具有收率高、操作简单的特点，对提高生产效率具有重要意义。

  公开号：

  CN111116556B

文献信息

• Convenient Preparation of Primary Amides via Activation of Carboxylic Acids with Ethyl Chloroformate and Triethylamine under Mild Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Masahiro Sekine、Yuki Yokoo、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.130096

  日期：2013.6.5

  Primary amides were easily prepared in 22–99% yields from the corresponding carboxylic acids 1 or 5 with NH4Cl via activation with ClCO2Et and Et3N. The enantiomers of the corresponding primary ami...

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...
• A convenient synthesis of 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole based peptidomimetics employing diacylhydrazines derived from amino acids
  作者：G. Nagendra、Ravi S. Lamani、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.122

  日期：2010.12

  Synthesis of novel orthogonally protected 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole tethered dipeptide mimetics is described. Both the heterocycles are prepared via a set of diacylhydrazines derived from amino acids. 1,3,4-Thiadiazoles are synthesized by dehydrosulfurization using Lawesson’s reagent while 1,3,4-oxadiazoles are obtained by EDC mediated cyclodehydration.

  描述了新型的正交保护的1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑连接的二肽模拟物的合成。这两个杂环是通过一组衍生自氨基酸的二酰基肼制备的。1,3,4-噻二唑是通过使用Lawesson试剂进行脱硫而合成的，而1,3,4-恶二唑是通过EDC介导的环脱水获得的。
• Polymer-Bound Triarylphosphine-Iodine Complexes, Convenient Coupling Reagent Systems in Peptide Synthesis
  作者：Romualdo Caputo、Ersilia Cassano、Luigi Longobardo、Domenico Mastroianni、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1995-3881

  日期：1995.2

  N-protected α-amino acids are readily coupled with α-aminoacyl esters by polystyryl diphenylphosphine-iodine complex in very high yields and without detectable racemization. Protecting groups of general use for both amine and carboxyl functions, as well as the common side-chain-function protecting groups, are well tolerated under our experimental conditions. The workup is very easy since the only byproduct formed is a polymer-linked phosphine oxide that is simply filtered off to achieve the coupling product.

  N-保护的α-氨基酸能够很容易地与α-氨基酸酯在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物的催化下，以非常高的产率进行偶联，且没有可检测到的消旋化现象。常用的氨基和羧基保护基团，以及常见的侧链功能基保护团，在我们的实验条件下都能很好地耐受。实验后处理非常简便，因为形成的唯一副产物是一种聚合物连接的膦氧化物，只需通过简单的过滤即可分离得到偶联产物。
• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。
• A Mild Method for the Cleavage of the 4-Picolyloxy Group with Magnesium under Neutral Conditions
  作者：Guo Tang、Jianwei Zhu、Wenjun Miao、Lingling Bao、Tao Ji、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0031-1290092

  日期：2012.1

  A mild and efficient method for the selective hydrolysis of 4-picolyl esters with magnesium in methanol or water in the presence of other esters and sensitive protecting groups is described. 4-Picolyl aryl ethers and thioethers are also smoothly deprotected to give the corresponding phenols and thiophenols.

  一种温和且高效的方法被描述，用于在甲醇或水中，以及其他酯类和敏感保护基团存在下，选择性水解4-吡啶甲基酯与镁的作用。此外，4-吡啶甲基芳基醚和硫醚也能顺利地去保护，生成相应的酚和硫酚。

表征谱图