2-(morpholinomethyl)prop-2-yl (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutyrate | 223760-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(morpholinomethyl)prop-2-yl (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutyrate
• 英文别名: (2-methyl-1-morpholin-4-ylpropan-2-yl) (2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 223760-67-6
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₅S
• 分子量: 424.561
• InChiKey: ILDBUVGWBFSPJP-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(morpholinomethyl)prop-2-yl (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutyrate 在 钯 乙醚 、 dichloromethane ethanol 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 2-(morpholinomethyl)prop-2-yl (2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutyrate (50%)的产率得到2-(morpholinomethyl)prop-2-yl (2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives and their use as farnesyl protein transferase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式（1）的化合物，其中Ar1表示（A）、（B）或（C）；R12和R13独立地表示氢或C1-4烷基；Ar2是苯或杂环芳基；p为0或1；Ar3是苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基或吡咯基，所述环在环碳上被R2和—（CH2）nR3取代，其中Ar3通过环碳原子连接到Ar1C（R12）R13CH（Ar2）O—；R2是式（2）的基团，或R2表示式（3）的内酯，式（2）或（3）的基团在相应的游离氨基酸中的手性α碳上具有L或D构型；n为0、1或2；R3是苯基或杂环芳基；R5-R9、m和n如规范所定义；或其药学上可接受的盐、前药或溶剂。其制备过程、作为治疗剂的用途及含有它们的制药组合物。其中一种特定用途是癌症治疗。

  公开号：

  US20020052376A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-蛋氨酸 、 2-methyl-1-morpholinopropan-2-ol 在 4 Å molecular sieves 4-二甲氨基吡啶 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到2-(morpholinomethyl)prop-2-yl (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives and their use as farnesyl protein transferase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中Ar1代表(A)和(B)或(C)；R12和R13独立地是氢或C1-4烷基；Ar2是苯基或杂环芳基；p为0或1；Ar3是苯基、吡啶基、吡啶并嗪基、嘧啶基或吡嗪基，环上的环碳原子被R2和—(CH2)nR3取代，且Ar3通过一个环碳原子连接到Ar1C(R12)R13CH(Ar2)O—；R2是式(2)的基团，或R2代表式(3)的内酯，式(2)或(3)的基团在相应的游离氨基酸中的手性α碳上具有L或D构型；n为0、1或2；R3是苯基或杂环芳基；以及R5-R9、m和n如规范中所定义；或其药学上可接受的盐、前药或溶剂化合物。它们的制备方法，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。在癌症治疗中的特定用途。

  公开号：

  US06342765B1