1,1-dimethylethyl 4-(methylsulfinyl)-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-(2S)-butanoate | 117751-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 4-(methylsulfinyl)-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-(2S)-butanoate
• 英文别名: 2(S)-tert-butyl N-benzyloxycarbonyl-4-(methylsulfinyl)butanoate；tert-butyl 2-(S)-benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfinylbutanoate；tert-butyl (2S)-4-methylsulfinyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 117751-84-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅S
• 分子量: 355.455
• InChiKey: DHELKWWBAFQDNO-LNYMIDHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 4-(methylsulfinyl)-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-(2S)-butanoate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 14.0h， 以24%的产率得到tert-butyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  一卤代吡啶与L-天冬氨酸衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  进行了卤代吡啶与硼酸化的1-天冬氨酸衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。研究了氯，溴和碘吡啶在C2，C3和C4位置具有取代基的反应性。卤代吡啶的电子密度也通过密度泛函理论（DFT）计算来估算。卤素取代基的实验产率顺序为：Br> I >> Cl，C3> C2，C4，而DFT结果表明反应顺序为：I >> Br，Cl和C4> C2，C3。优化的实验条件（3-溴吡啶）定量提供了偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.038
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-蛋氨酸 在 sodium periodate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,1-dimethylethyl 4-(methylsulfinyl)-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-(2S)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  一卤代吡啶与L-天冬氨酸衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  进行了卤代吡啶与硼酸化的1-天冬氨酸衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。研究了氯，溴和碘吡啶在C2，C3和C4位置具有取代基的反应性。卤代吡啶的电子密度也通过密度泛函理论（DFT）计算来估算。卤素取代基的实验产率顺序为：Br> I >> Cl，C3> C2，C4，而DFT结果表明反应顺序为：I >> Br，Cl和C4> C2，C3。优化的实验条件（3-溴吡啶）定量提供了偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.038

文献信息

• Deprotection of t-Butyl Esters of Amino Acid Derivatives by Nitric Acid in Dichloromethane
  作者：Paolo Strazzolini、Massimo Scuccato、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00280-5

  日期：2000.5

  selected N-Z-derivatives of natural amino acid esters was investigated. The method was found to work effectively with alanine, phenylalanine, serine and the dipeptide aspartame, but the reagent brought about a number of unwanted transformations with tyrosine, methionine and tryptophan. Suitable protection of functions present in the latter ones allowed selective ester dealkylation, but tyrosine underwent

  的去保护方法的延伸吨使用HNO -butylated羧基官能3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ的天然氨基酸酯-Z-衍生物进行了研究。发现该方法可与丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和二肽阿斯巴甜一起有效地工作，但是该试剂带来了许多不需要的酪氨酸，蛋氨酸和色氨酸转化。对后者中存在的官能团的适当保护允许选择性酯脱烷基，但是酪氨酸不可避免地需要进行快速的初步环硝化。
• Synthesis of 2'-epi-distichonic acid A, an iron-chelating amino acid derivative.
  作者：TAKASHI TASHIRO、SHINJI FUSHIYA、SHIGEO NOZOE

  DOI：10.1248/cpb.36.893

  日期：——

  2'-epi-Distichonic acid A (4b), an iron-chelating amino acid derivative was synthesized starting from L-vinylglycine epoxide (6b). Reaction of 6b with glycine ester 17 afforded a β-hydroxy amino acid derivative (18). Reductive coupling of 21 derived from 18 with L-malic-β-semialdehyde (25) gave 2'-epi-distichonic acid A (4b) after deprotection.

  从L-乙烯基甘氨酸环氧化物（6b）出发，合成了一种铁螯合氨基酸衍生物2'-表双歧酸A（4b）。6b与甘氨酸酯17反应得到β-羟基氨基酸衍生物（18）。由18衍生的21与L-苹果酸-β-半醛（25）进行还原偶联，去保护后得到2'-表双歧酸A（4b）。