Z-Met-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Met-NH2
• 英文别名: Cbz-L-Met-NH₂；benzyl N-[(1S)-1-carbamoyl-3-(methylsulfanyl)propyl]carbamate；benzyl N-[(2S)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 282.364
• InChiKey: VDAMAJACSSXGSV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Met-NH2 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 benzyl N-[(1S)-1-cyano-3-methylsulfanylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Grzonka,Z.; Liberek,B., Roczniki Chemii, 1971, vol. 45, p. 967 - 980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-蛋氨酸甲酯 在 氨 作用下， 生成 Z-Met-NH2
  参考文献：
  名称：

  Dekker; Taylor; Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 180, p. 155,157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient Preparation of Primary Amides via Activation of Carboxylic Acids with Ethyl Chloroformate and Triethylamine under Mild Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Masahiro Sekine、Yuki Yokoo、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.130096

  日期：2013.6.5

  Primary amides were easily prepared in 22–99% yields from the corresponding carboxylic acids 1 or 5 with NH4Cl via activation with ClCO2Et and Et3N. The enantiomers of the corresponding primary ami...

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...
• Enzymatic C-terminal amidation of amino acids and peptides
  作者：Timo Nuijens、Elena Piva、John A.W. Kruijtzer、Dirk T.S. Rijkers、Rob M.J. Liskamp、Peter J.L.M. Quaedflieg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.039

  日期：2012.7

  enzymatic approaches for the conversion of semi-protected amino acid and peptidyl C-terminal α-carboxylic acids into their corresponding amides. In the first approach, the lipase Candida antarctica lipase-B (Cal-B), and in the second approach, the protease Subtilisin A, are used, respectively. We found that by using the ammonium salt of the α-carboxylic acid instead of separate ammonia sources, the enzymatic

  在本文中，我们描述了两种通用且高产的酶促方法，可将半保护的氨基酸和肽基C末端α-羧酸转化为它们相应的酰胺。在第一种方法中，分别使用脂肪酶南极假丝酵母脂肪酶-B（Cal-B），在第二种方法中，分别使用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶A。我们发现，通过使用α-羧酸的铵盐代替单独的氨源，酶促酰胺化反应的进行速度大大加快，而没有副反应，并且使产物收率接近定量。
• Design of Bifunctional Dendritic 5-Aminolevulinic Acid and Hydroxypyridinone Conjugates for Photodynamic Therapy
  作者：Tao Zhou、Sinan Battah、Francesca Mazzacuva、Robert C. Hider、Paul Dobbin、Alexander J. MacRobert

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00574

  日期：2018.10.17

  Iron chelators have recently attracted interest in the field of photodynamic therapy (PDT) owing to their role in enhancement of intracellular protoporphyrin IX (PpIX) generation induced by 5-aminolevulinic acid (ALA) via the biosynthetic heme cycle. Although ALA is widely used in PDT, cellular uptake of ALA is limited by its hydrophilicity. In order to improve ALA delivery and enhance the PpIX production, several dendrimers incorporating both ALA and 3-hydroxy-4-pyridinone (HPO) were synthesized. The ability of the dendrimers to enter cells and be metabolized to the PpIX photosensitizer was studied in several human cancer cell lines. The dendrimers were found to be significantly more efficient than ALA alone in PpIX production. The higher intracellular PpIX levels showed a clear correlation with enhanced cellular phototoxicity following light exposure. Dendritic derivatives are therefore capable of efficiently delivering both ALA and HPO, which act synergistically to amplify in vitro PpIX levels and enhance PDT efficacy.

  最近，铁螯合剂在光动力疗法（PDT）领域引起了人们的兴趣，这是因为铁螯合剂能通过生物合成血红素循环，增强 5-氨基乙酰丙酸（ALA）诱导的细胞内原卟啉 IX（PpIX）的生成。虽然 ALA 被广泛应用于光导疗法，但由于其亲水性，细胞对 ALA 的吸收受到限制。为了改善 ALA 的输送并提高 PpIX 的产生，我们合成了几种同时含有 ALA 和 3-羟基-4-吡啶酮（HPO）的树枝状聚合物。在几种人类癌细胞系中研究了树枝状聚合物进入细胞并代谢为 PpIX 光敏剂的能力。研究发现，树枝状聚合物产生 PpIX 的效率明显高于 ALA 本身。细胞内较高的 PpIX 水平与光照射后细胞光毒性的增强有明显的相关性。因此，树枝状衍生物能够有效地传递 ALA 和 HPO，两者协同增效，提高体外 PpIX 水平，增强 PDT 疗效。
• [DE] VERFAHREN ZUR GEWINNUNG VON PEPTIDAMIDASE ENTHALTENDEN MIKROORGANISMEN, DAMIT GEWONNENE MIKROORGANISMEN, DARIN ENTHALTENE PEPTIDAMIDASEN UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] PROCESS FOR OBTAINING MICRO-ORGANISMS CONTAINING PEPTIDE AMIDASE, MICRO-ORGANISMS OBTAINED THEREWITH, PEPTIDE AMIDASES CONTAINED IN THEM AND USE THEREOF<br/>[FR] PROCEDE POUR L'OBTENTION DE MICRO-ORGANISMES CONTENANT UNE PEPTIDE-AMIDASE, MICRO-ORGANISMES AINSI OBTENUS, PEPTIDE-AMIDASES CONTENUES DANS CEUX-CI ET LEUR UTILISATION
  申请人：DEGUSSA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995030740A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (DE) Bekannt ist eine pflanzliche Peptidamidase aus dem Flavedo von Orangen. Diese ist nur in geringen Mengen und saisonabhängig zu gewinnen. Die neuen Enzyme sind mikrobielle Peptidamidasen, die aus Mikroorganismen erhältlich sind, welche in einem 'Doppel-Screening' aus Bodenproben gewonnen und vermehrt werden. Die mikrobiellen Peptidamidasen sind besonders nützlich bei a) Herstellung von Peptiden und N-terminal geschützten Aminosäuren, b) Racematspaltung von N-geschützten Aminosäureamiden, c) Gewinnung nichtproteinogener D-Aminosäuren, d) Gewinnung neuer N$g(a)-geschützter D-Aminosäureamide.(EN) A plant peptide amidase from the flavedo of oranges is known; this can be obtained only in small quantities and is seasonal. The proposed new enzymes are microbial peptide amidases which can be obtained from micro-organisms recovered from soil samples in a 'double screening' and grown. These microbial peptide amidases are particularly useful for (a) the production of peptides and N-terminal-protected amino acids, (b) racemate splitting of N-protected amino acid amides, (c) obtaining non-proteinogenous D-amino acids, and (d) obtaining new N$g(a)-protected D-amino acid amides.(FR) On connait une peptide-amidase végétale issue du flavédo des oranges. Celle-ci ne s'obtient qu'en petites quantités et est saisonnière. Les nouvelles enzymes décrites sont des peptide-amidases microbiennes pouvant être obtenues à partir de micro-organismes extraits d'échantillons de sol dans un 'double criblage' puis multipliées. Ces peptide-amidases microbiennes sont particulièrement utiles pour a) la production de peptides et d'aminoacides à protection N-terminale, b) la division du racémate d'amides aminoacides à protection N, c) l'obtention de D-aminoacides non protéinogènes, et d) l'obtention de nouveaux amides de D-aminoacides à protection N$g(a).

  (DE) 一种从橘子果皮中提取的植物肽酰胺酶是已知的。这种酶只能以少量获得，并具有季节性。所提出的新型酶是微生物来源的肽酰胺酶，它们可以从土壤样品中分离并培养的微生物中获得。这些微生物来源的肽酰胺酶在以下方面特别有用：a) 肽类和N-末端保护氨基酸的生产，b) N-保护氨基酸酰胺的拆解，c) 非蛋白质来源的D-氨基酸的提取，d) 新型N-保护D-氨基酸酰胺的获取。 (EN) 一种从橘子果皮中提取的植物肽酰胺酶是已知的。这种酶只能以少量获得，并具有季节性。所提出的新型酶是微生物来源的肽酰胺酶，它们可以从土壤样品中分离并培养的微生物中获得。这些微生物来源的肽酰胺酶在以下方面特别有用：a) 肽类和N-末端保护氨基酸的生产，b) N-保护氨基酸酰胺的拆解，c) 非蛋白质来源的D-氨基酸的提取，d) 新型N-保护D-氨基酸酰胺的获取。 (FR) 一种从橘子果皮中提取的植物肽酰胺酶是已知的。这种酶只能以少量获得，并具有季节性。所提出的新型酶是微生物来源的肽酰胺酶，它们可以从土壤样品中分离并培养的微生物中获得。这些微生物来源的肽酰胺酶在以下方面特别有用：a) 肽类和N-末端保护氨基酸的生产，b) N-保护氨基酸酰胺的拆解，c) 非蛋白质来源的D-氨基酸的提取，d) 新型N-保护D-氨基酸酰胺的获取。
• Amidation of carboxylic acids via the mixed carbonic carboxylic anhydrides and its application to synthesis of antidepressant (1 S ,2 R )-tranylcypromine
  作者：Tetsuya Ezawa、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.10.015

  日期：2017.12

  Primary amidations of carboxylic acids 1 or 3 with NH4Cl in the presence of ClCO2Et and Et3N were developed to afford the corresponding primary amides in 22% to quantitative yields. Additionally, we have applied the amidation to the preparation of various amides containing hydroxamic acids and achieved the synthesis of (1S,2R)-tranylcypromine as an antidepressant medicine via Lossen rearrangement. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.