N-Cbz-L-苯丙氨醛 | 59830-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-Cbz-L-苯丙氨醛
• 中文别名: N-苄氧羰基-L-苯丙氨醛；N-[(1S)-1-甲酰基-2-苯基乙基]-氨基甲酸苯甲酯；N-CBZ-L-苯甘氨醛
• 英文名称: benzyl (1S)-(1-formyl-2-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: Cbz-L-phenylalanine aldehyde；benzyl (S)-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；N-Cbz-L-phenylalaninal；N-Cbz-phenylalaninal；N-Cbz-Phe-H；Cbz-L-Phenylalaninal；benzyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 59830-60-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: HZDPJHOWPIVWMR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  450.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-L-苯丙氨醛 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Harada, Kazuo; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 535 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Cbz-L-苯丙氨醛
  参考文献：
  名称：

  Zr 催化 N-酰基 α-氨基醛和 1,3-二羰基合成四取代 1,3-二酰基吡咯

  摘要：

  据报道，直接使用N-酰基 α-氨基醛与 1,3-二羰基化合物进行 Zr 催化合成四取代 1,3-二酰基吡咯。产物的产率高达 88%，并且在反应条件（THF/1,4-二恶烷和 H 2 O）下具有水解稳定性和构型稳定性。N-酰基α-氨基醛很容易由相应的α-氨基酸制备。该反应可耐受多种底物类型，包括氨基醛侧链上的烷基、芳基、杂芳基和含杂原子的基团。多种 1,3-二羰基被证明适合与衍生自l , l-二肽的醛一起反应，生成的醛原位，和N-酰化葡萄糖胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00675

文献信息

• Solid-phase synthesis of C-terminal peptide aldehydes from amino acetals anchored to a backbone amide linker (BAL) handle
  作者：Fanny Guillaumie、Joseph C Kappel、Nicholas M Kelly、George Barany、Knud J Jensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00950-3

  日期：2000.8

  Peptide aldehydes were synthesized, starting from amino acetals, by a solid-phase backbone amide linker (BAL) strategy.

  通过固相主链酰胺接头（BAL）策略从氨基缩醛开始合成肽醛。
• Novel 6-Hydroxy-3-morpholinones as cornea permeable calpain inhibitors
  作者：Masayuki Nakamura、Hiroyuki Miyashita、Masazumi Yamaguchi、Yoshihisa Shirasaki、Yoshikuni Nakamura、Jun Inoue

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.031

  日期：2003.12

  form a cyclic hemiacetal, was identified as calpain inhibitors. The placement of isobutyl group at the 2-position of the 3-morpholinone was the most effective modification for inhibiting micro- and m-calpains. Substitutions of benzyl at the 5-position in the S-configuration had virtually no effect on inhibitory activity. Several compounds showed appreciable selectivity for calpains over cathepsin B. NMR

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。
• Optically Active N- and C-Terminal Building Blocks for the Synthesis of Peptidyl Olefin Peptidomimetics
  作者：Sima Mirilashvili、Naama Chasid-Rubinstein、Amnon Albeck

  DOI：10.1002/ejoc.201000539

  日期：2010.8

  peptidomimetics serve as biologically active compounds or as intermediates for other peptidyl isosteres. The N-terminal side of the C=C bond could be easily prepared in an optically pure form from α-amino acids. Synthesis of C-terminal building blocks in an optically pure form is more challenging. We developed a chemoenzymatic stereoselective approach to such optically active C-terminal building blocks to

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。C=C 键的 N 端侧可以很容易地从 α-氨基酸以光学纯的形式制备。以光学纯形式合成 C 端结构单元更具挑战性。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过各种反应组装成肽基烯烃的光学活性 C 端结构单元。它们包括亲电子醛和亲核砜、鏻盐、膦酸盐和二硒化物。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后化学反应的顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，
• Discovery of Peptidomimetic Antibody–Drug Conjugate Linkers with Enhanced Protease Specificity
  作者：BinQing Wei、Janet Gunzner-Toste、Hui Yao、Tao Wang、Jing Wang、Zijin Xu、Jinhua Chen、John Wai、Jim Nonomiya、Siao Ping Tsai、Josefa Chuh、Katherine R. Kozak、Yichin Liu、Shang-Fan Yu、Jeff Lau、Guangmin Li、Gail D. Phillips、Doug Leipold、Amrita Kamath、Dian Su、Keyang Xu、Charles Eigenbrot、Stefan Steinbacher、Rachana Ohri、Helga Raab、Leanna R. Staben、Guiling Zhao、John A. Flygare、Thomas H. Pillow、Vishal Verma、Luke A. Masterson、Philip W. Howard、Brian Safina

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01430

  日期：2018.2.8

  Antibody–drug conjugates (ADCs) have become an important therapeutic modality for oncology, with three approved by the FDA and over 60 others in clinical trials. Despite the progress, improvements in ADC therapeutic index are desired. Peptide-based ADC linkers that are cleaved by lysosomal proteases have shown sufficient stability in serum and effective payload-release in targeted cells. If the linker

  抗体-药物偶联物（ADC）已成为肿瘤学的重要治疗手段，其中三种已获得FDA批准，另外60多项已在临床试验中获得批准。尽管取得了进步，但仍需要改善ADC治疗指数。被溶酶体蛋白酶裂解的基于肽的ADC接头在血清中显示出足够的稳定性，并在靶细胞中有效释放有效负载。如果该接头可以被肿瘤特异性蛋白酶优先水解，则安全系数可能会提高。但是，基于肽的接头的使用限制了我们调节蛋白酶特异性的能力。在这里，我们报告新型非肽类ADC接头的结构指导发现。我们表明，含有环丁烷-1,1-二羧酸的连接子主要被组织蛋白酶B水解，而缬氨酸-瓜氨酸二肽连接子则不被水解。带有非肽接头的ADC在体内与具有二肽接头的ADC一样有效和稳定。我们的结果有力地支持了拟肽连接子的应用，并为改善ADC的选择性提供了新的机会。
• SmI₂-Mediated Couplings of α-Amino Acid Derivatives. Formal Synthesis of (−)-Pumiliotoxin 251D and (±)-Epiquinamide
  作者：Vagner D. Pinho、David J. Procter、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/ol400903n

  日期：2013.5.17

  by samarium diiodide, is described. The method constitutes a powerful tool to construct indolizidine, quinolizidine, and piperidine systems in a straightforward two-step fashion. The formal synthesis of (−)-pumiliotoxin 251D and (±)-epiquinamide is achieved after two or three steps from these amino acid derivatives.

  描述了由二碘化sa介导的环状和非环状α-氨基酸衍生物与丙烯酸甲酯之间的偶联。该方法构成了以简单的两步方式构建吲哚并立定，喹喔啉和哌啶体系的有力工具。从这些氨基酸衍生物经过两个或三个步骤，即可完成（-）-铝毒素251D和（±）-表喹酰胺的正式合成。