methyl 2-{[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}-2-methylpropanoate | 113756-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-{[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}-2-methylpropanoate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-methionyl-2-aminoisobutyric acid methyl ester；Cbz-L-Met-Aib-OMe；Z-Met-Aib-OMe；methyl 2-methyl-2-[[(2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 113756-87-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 382.481
• InChiKey: IJZDODAJWBNZPM-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-蛋氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-{[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine. A New Coupling Reagent for Peptide Synthesis

  摘要：

  为了便于肽的纯化，提出了新型偶联试剂2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）。由于三嗪环的弱碱性，副产物和过量的偶联试剂可以通过用稀酸洗涤粗反应产物轻松去除。在温和条件下且无需伴随消旋化的情况下，CDMT能够实现二肽、三肽和五肽的合成，产率高达75-98%。此外，该试剂在未保护的羟基丝氨酸或N-保护的β-硝基精氨酸并入肽链期间减少了副产物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28122

文献信息

• Practical Peptide Synthesis Mediated by a Recyclable Hypervalent Iodine Reagent and Tris(4-methoxyphenyl)phosphine
  作者：Chi Zhang、Shan-Shan Liu、Bo Sun、Jun Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02045

  日期：2015.8.21

  1,4-dione (p-BTFP-iodosodilactone, 1a) was synthesized and demonstrated to be an efficient hypervalent iodine(III) reagent for the synthesis of dipeptides from various standard amino acids, including sterically hindered amino acids, in good to high yields within 30 min in the presence of tris(4-methoxyphenyl)phosphine. In addition, the combined system of 1a/(4-MeOC6H4)3P was used to synthesize the

  6-（3,5-二（三氟甲基）苯基）-1 ħ，4 ħ -2aλ 3 -ioda -2,3- dioxacyclopenta [喜]茚-1,4-二酮（p -BTFP-iodosodilactone，1A）中的溶液在三（4-甲氧基苯基）膦的存在下，在30分钟内以高至高收率合成并证明是一种有效的高价碘（III）试剂，用于从各种标准氨基酸（包括位阻氨基酸）合成二肽。另外，使用1a /（4-MeOC 6 H 4）3 P的组合系统以保护形式合成五肽亮氨酸-脑啡肽。值得注意的是1a 反应后可以很容易地再生。
• Efficient Peptide Coupling Involving Sterically Hindered Amino Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Ekaterina Todadze、Parul Angrish、Bogdan Draghici

  DOI：10.1021/jo0704255

  日期：2007.7.1

  coupling N-(Cbz- and Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles with amino acids, wherein at least one of the components was sterically hindered, to provide compounds 3a−e, (3c +3 c‘), 5a−d, (5a + 5a‘), 6a−c, (6b + 6b‘), 8a−c, 9a−e, 10a−d, and (10a + 10a‘) in isolated yields of 41−95% with complete retention of chirality as evidenced by NMR and HPLC analysis. The benzotriazole activation methodology is a new route

  通过将N-（Cbz-和Fmoc-α-氨基酰基）苯并三唑与氨基酸偶合，可将受阻氨基酸引入肽链，其中至少一种组分在空间上受阻，从而提供化合物3a - e（3c +3 c ' ），5a - d，（5a + 5a ' ），6a - c，（6b + 6b ' ），8a - c，9a - e，10a - d和（10a + 10a ' ）NMR和HPLC分析表明，分离得到的化合物的收率为41-95％，并完全保留了手性。苯并三唑活化方法是合成位阻肽的新途径。（注意：括号内的化合物编号表示非对映异构体混合物或外消旋物；括号内的化合物编号表示对映异构体。）
• KAMINSKI, ZBIGNIEW J., SYNTHESIS,(1987) N 10, 917-920
  作者：KAMINSKI, ZBIGNIEW J.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine. A New Coupling Reagent for Peptide Synthesis
  作者：Zbigniew J. Kamiński

  DOI：10.1055/s-1987-28122

  日期：——

  In order to facilitate the purification of peptides, the new coupling reagent 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) is proposed. Due to the weakly basic properties of the triazine ring, the side products and excess coupling reagent are easily removed by washing the crude reaction product with diluted acids. CDMT enables the synthesis of di-,tri-, and pentapeptides in 75-98% yield under mild conditions and without concomitant racemization. Moreover, the reagent diminishes the formation of side products during the incorporation of serine with an unprotected hydroxy group or of N-protected ω-nitroarginine into the peptide chain.

  为了便于肽的纯化，提出了新型偶联试剂2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）。由于三嗪环的弱碱性，副产物和过量的偶联试剂可以通过用稀酸洗涤粗反应产物轻松去除。在温和条件下且无需伴随消旋化的情况下，CDMT能够实现二肽、三肽和五肽的合成，产率高达75-98%。此外，该试剂在未保护的羟基丝氨酸或N-保护的β-硝基精氨酸并入肽链期间减少了副产物的形成。