4-(methylsulfinyl)-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-(2S)-butanoic acid | 68366-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methylsulfinyl)-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-(2S)-butanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-(methylsulfinyl)butanoic acid；Carbobenzoxy-L-methionin-sulfoxid；(S)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-4-(methylsulfinyl)butanoic acid；(2S)-4-methylsulfinyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 68366-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅S
• 分子量: 299.348
• InChiKey: XCLPJMPEFPFRIV-ZOZMEPSFSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  600.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylsulfinyl)-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-(2S)-butanoic acid 在 camphor-10-sulfonic acid 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成N-甲基β-氨基酸的有效方法

  摘要：

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690235
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-蛋氨酸 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-(methylsulfinyl)-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-(2S)-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝酸中二氯甲烷中氨基酸衍生物的叔丁基酯的脱保护

  摘要：

  的去保护方法的延伸吨使用HNO -butylated羧基官能3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ的天然氨基酸酯-Z-衍生物进行了研究。发现该方法可与丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和二肽阿斯巴甜一起有效地工作，但是该试剂带来了许多不需要的酪氨酸，蛋氨酸和色氨酸转化。对后者中存在的官能团的适当保护允许选择性酯脱烷基，但是酪氨酸不可避免地需要进行快速的初步环硝化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00280-5

文献信息

• A simple metal-free catalytic sulfoxidation under visible light and air
  作者：Xiangyong Gu、Xiang Li、Yahong Chai、Qi Yang、Pixu Li、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c2gc36683e

  日期：——

  A metal-free aerobic selective sulfoxidation photosensitized by Rose Bengal or solid-supported Rose Bengal has been developed. The reaction utilizes visible light as the driving force and molecular oxygen as the oxidant. Among the advantages of the developed method are its high efficiency and selectivity, extremely simple operation and workup procedure, and minimal waste generation.

  已开发出一种非金属、好氧、选择性亚砜化反应，采用玫瑰铿或固体载体支持的玫瑰铿作为光敏剂。该反应利用可见光作为驱动力，以分子氧作为氧化剂。该方法的优点包括高效率和选择性、操作和后处理过程极其简单，以及最小的废物生成。
• Studies of Methionine Sulfoxide. III. A New Colorimetric Method for the Determination of Methionine Sulfoxide and Its Derivatives
  作者：Kensaku Morihara

  DOI：10.1246/bcsj.37.1787

  日期：1964.12

  1) A new colorimetric method for the determination of methionine sulfoxide and its derivatives on the basis of the rearrangement of sulfoxide by the action of acetic anhydride has been established. 2) From about 10 μ to 80 μ mol. of methionine sulfoxide can be determined with an experimental error of 3 per cent. 3) The interference with the reaction by various amino acids and related substances has

  1）建立了一种以乙酸酐作用下亚砜重排为基础测定甲硫氨酸亚砜及其衍生物的比色法。2) 约 10 μ 至 80 μ mol。甲硫氨酸亚砜的测定误差为 3%。3) 研究了各种氨基酸及相关物质对反应的干扰。4) 几种与甲硫氨酸亚砜相关的化合物已通过本方法制备和分析。
• Izdebski,J. et al., Polish Journal of Chemistry, 1978, vol. 52, p. 539 - 545
  作者：Izdebski,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zakhariev; Golovinsky; Stoev, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 8, p. 542 - 544
  作者：Zakhariev、Golovinsky、Stoev、Maneva、Alkesiev

  DOI：——

  日期：——
• ZAKHARIEV, S.;GOLOVINSKY, E.;STOEV, S.;MANEVA, LILJANA;ALEKSIEV, B., PHARMAZIE, 44,(1989) N, C. 542-544
  作者：ZAKHARIEV, S.、GOLOVINSKY, E.、STOEV, S.、MANEVA, LILJANA、ALEKSIEV, B.

  DOI：——

  日期：——