N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-methionine | 42417-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-methionine
• 英文别名: (2S)-2-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)-4-(methylsulfanyl)butanoic acid；methyl-(benzyloxycarbonyl)-L-methionine；N-Methyl-N-(benzyloxycarbonyl)-L-methionine；(2S)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 42417-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: HNWJQCZQSBTJFY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-methionine 在 氯化亚砜 、 甲酸铵 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (6R,8S)-8-(2-(methylthio)ethyl)-2,6-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  一种高效，立体控制和通用的合成路线，可合成双环部分饱和的特权支架。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单，高产量和立体控制策略的开发，该策略用于从光学活性氨基酸合成一系列三唑并哌嗪和其他生物学相关的融合支架。该途径被应用于22个含有新的，以前难以接近的载体的支架的合成，并被用于获得一种新的ganaplacide类似物。

  DOI：

  10.1039/d0cc02728f
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-蛋氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Rapid Protocol forN-Methyl-α-Amino Acids

  摘要：

  描述了一种两步策略，从N-保护的α-氨基酸出发，通过使用NaCNBH3/TMSCl对恶唑烷酮进行还原性裂解，制备光学纯的N-保护-N-甲基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.299

文献信息

• Effective Methods for the Synthesis ofN-Methylβ-Amino Acids from All Twenty Commonα-Amino Acids Using 1,3-Oxazolidin-5-ones and 1,3-Oxazinan-6-ones
  作者：Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1002/hlca.200690235

  日期：2006.11

  N-Methyl β-amino acids are generally required for application in the synthesis of potentially bioactive modified peptides and other oligomers. Previous work highlighted the reductive cleavage of 1,3-oxazolidin-5-ones to synthesise N-methyl α-amino acids. Starting from α-amino acids, two approaches were used to prepare the corresponding N-methyl β-amino acids. First, α-amino acids were converted to

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。
• A Simple and Rapid Protocol for<i>N</i>-Methyl-<i>α</i>-Amino Acids
  作者：G. Vidyasagar Reddy、D.S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.299

  日期：1999.4

  A two step strategy for optically pure N-Protected-N-methyl-α-amino acids starting from N-protected-α-amino acids via reductive cleavage of oxazolidinones using NaCNBH3/TMSCl is described.

  描述了一种两步策略，从N-保护的α-氨基酸出发，通过使用NaCNBH3/TMSCl对恶唑烷酮进行还原性裂解，制备光学纯的N-保护-N-甲基-α-氨基酸。
• N-methyl amino acids
  申请人：Aurelio Luigi

  公开号：US20050245432A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  本发明涉及公式(I)或(II)化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。
• An efficient, stereocontrolled and versatile synthetic route to bicyclic partially saturated privileged scaffolds
  作者：Hannah L. Stewart、Abigail R. Hanby、Thomas A. King、Andrew D. Bond、Thomas A. Moss、Hannah F. Sore、David R. Spring

  DOI：10.1039/d0cc02728f

  日期：——

  development of a simple, high yielding and stereocontrolled strategy for the synthesis of a series of triazolopiperazines and other biologically relevant fused scaffolds from optically active amino acids. This route was applied to the synthesis of 22 scaffolds containing new, previously inaccessible vectors and used to access a novel analogue of ganaplacide.

  在本文中，我们描述了一种简单，高产量和立体控制策略的开发，该策略用于从光学活性氨基酸合成一系列三唑并哌嗪和其他生物学相关的融合支架。该途径被应用于22个含有新的，以前难以接近的载体的支架的合成，并被用于获得一种新的ganaplacide类似物。
• An Efficient Synthesis of <i>N</i>-Methyl Amino Acids by Way of Intermediate 5-Oxazolidinones
  作者：Luigi Aurelio、John S. Box、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes、Marianne M. Sleebs

  DOI：10.1021/jo026722l

  日期：2003.4.1

  N-Methyl amino acids occur in many natural products. Experimental strategies are presented for a unified approach to the synthesis of N-methyl derivatives through 5-oxazolidinones of the 20 common L-amino acids. The amino acids with reactive side chains that required protecting groups or devoted syntheses for side chain construction for N-methylation to proceed included serine, threonine, tyrosine, cysteine, methionine, tryptophan, asparagine, histidine, and arginine. The studies have provided improved methods for the preparation of N-methyl serine, threonine, and tyrosine. All 20 of the common L-amino acids are now available in suitable forms for solid or solution-phase peptide synthesis.