(R)-6-{(1E,3Z,7E,9E)-(5R,11S)-11-Hydroxy-11-[(2R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5-methyl-6-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3,5,7-trimethyl-undeca-1,3,7,9-tetraenyl}-5,6-dihydro-pyran-2-one | 343262-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-6-{(1E,3Z,7E,9E)-(5R,11S)-11-Hydroxy-11-[(2R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5-methyl-6-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3,5,7-trimethyl-undeca-1,3,7,9-tetraenyl}-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1E,3Z,5R,7E,9E,11S)-11-hydroxy-11-[(2R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-2-yl]-3,5,7-trimethylundeca-1,3,7,9-tetraenyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 343262-64-6
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅
• 分子量: 456.623
• InChiKey: CAYGMWMWJUFODP-OXMOYHOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-{(1E,3Z,7E,9E)-(5R,11S)-11-Hydroxy-11-[(2R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5-methyl-6-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3,5,7-trimethyl-undeca-1,3,7,9-tetraenyl}-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (R)-6-{(1E,3Z,7E,9E)-(5R,11R)-11-Hydroxy-11-[(2R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5-methyl-6-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3,5,7-trimethyl-undeca-1,3,7,9-tetraenyl}-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 Angstroem MS 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 137.09h， 生成 (R)-6-{(1E,3Z,7E,9E)-(5R,11S)-11-Hydroxy-11-[(2R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5-methyl-6-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3,5,7-trimethyl-undeca-1,3,7,9-tetraenyl}-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ratjadone
  作者：David R. Williams、David C. Ihle、Scott V. Plummer

  DOI：10.1021/ol015753k

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.