2,2-Dimethyl-propionic acid 2-{(4aS,5S,7S,8aR)-2,2,4a-trimethyl-7-[(E)-4-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)-but-1-enyl]-tetrahydro-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl}-ethyl ester | 632357-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-{(4aS,5S,7S,8aR)-2,2,4a-trimethyl-7-[(E)-4-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)-but-1-enyl]-tetrahydro-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl}-ethyl ester
• 英文别名: 2-[(4aS,5S,7S,8aR)-2,2,4a-trimethyl-7-[(E)-4-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbut-1-enyl]-5,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 632357-60-9
• 化学式: C₂₈H₄₀N₄O₇S
• 分子量: 576.714
• InChiKey: PFRJRINJFDYWMJ-RKVQYBOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-{(4aS,5S,7S,8aR)-2,2,4a-trimethyl-7-[(E)-4-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)-but-1-enyl]-tetrahydro-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl}-ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼氢化锂 、 乙二醇 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-2-methyl-hex-1-en-3-one 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 ammonium molybdate tetrahydrate 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 三乙基硼 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 220.17h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-{(4aS,5S,7S,8aR)-2,2,4a-trimethyl-7-[(E)-4-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)-but-1-enyl]-tetrahydro-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n

文献信息

• Synthesis and evaluation of lasonolide A analogues
  作者：Jung Min Joo、Hyo Shin Kwak、Jin Hyun Park、Ho Young Song、Eun Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.088

  日期：2004.4

  Homolasonolide A and 10-desmethyllasonolide A are biologically less active than lasonolide A. The ethyl ester analogue of lasonolide A exhibited higher activity than the parent compound in some biological test. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis
  作者：Ho Young Song、Jung Min Joo、Jung Won Kang、Dae-Shik Kim、Cheol-Kyu Jung、Hyo Shin Kwak、Jin Hyun Park、Eun Lee、Chang Yong Hong、ShinWu Jeong、Kiwan Jeon、Ji Hyun Park

  DOI：10.1021/jo034930n

  日期：2003.10.1

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.