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酰卤

酰卤

酰卤是一类含有卤素原子(如氯、溴等)和羰基官能团的化合物,通式为R-CO-X,其中R代表一个烷基、芳基或其他烃基团,X表示卤素。这类化合物因其在有机合成中具有重要应用而受到广泛关注。

1. 物理性质 酰卤通常为无色液体或固体,在常温下较为稳定,但在较高温度时会发生水解反应生成相应的羧酸和卤化氢。例如,乙酰氯(CH3COCl)是无色易挥发的油状液体,而乙酸酐(CH3CO)2O则为有刺激性气味的无色透明液体。

2. 化学性质

  • 水解反应:酰卤能够与水迅速反应生成相应的羧酸和卤化氢气体。例如: [ R-CO-X + H_2O → R-COOH + HX ]

  • 亲核取代反应:这类化合物也是良好的离去基团,可以用于亲核取代反应,如傅-克酰基化反应等。 [ R'-OH + R-COCl → R'-COR + HCl ]

3. 应用 酰卤因其较高的活性和选择性,在有机合成中具有重要应用价值。它们常被用来作为中间体来引入羰基,进而用于合成各种重要的药物、农药、香料等化合物。

  • 药物合成:由于其高反应性和稳定性,酰卤常用于制备特定结构的药物分子。

  • 合成其他化学品:通过与多种亲核试剂发生反应,可以合成酯、酸酐等多种衍生物。

总的来说,酰卤是一类多功能且广泛应用的有机化合物,在有机化学领域占据着重要位置。

相关化合物

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 2,2-dimethylhexanoyl chloride 17701-31-4 C8H15ClO
2,2-dimethylhexanoyl chloride
—— 2,2-dimethylpent-4-enoyl chloride 39482-46-7 C7H11ClO
2,2-dimethylpent-4-enoyl chloride
—— tetradecanedioyl dichloride 21646-49-1 C14H24Cl2O2
tetradecanedioyl dichloride
—— 3-butenoyl bromide 13140-16-4 C4H5BrO
3-butenoyl bromide
—— 2(Z),4(E)-hexadienoic acid chloride 471924-12-6 C6H7ClO
2(Z),4(E)-hexadienoic acid chloride
—— Oxoacetyl fluoride 60556-83-4 C2HFO2
Oxoacetyl fluoride
—— monofluoroacetic acid bromide 430-43-3 C2H2BrFO
monofluoroacetic acid bromide
—— lauroyl bromide 54580-46-0 C12H23BrO
lauroyl bromide
—— 2-Bromoprop-2-enoyl bromide 117291-84-6 C3H2Br2O
2-Bromoprop-2-enoyl bromide
—— nervonoyl chloride 145411-43-4 C24H45ClO
nervonoyl chloride
—— 4,6,6,6-Tetrachloro-3,3-dimethylhexanoyl chloride 61898-96-2 C8H11Cl5O
4,6,6,6-Tetrachloro-3,3-dimethylhexanoyl chloride
—— 2-cyanodifluoroacetyl fluoride 77946-96-4 C3F3NO
2-cyanodifluoroacetyl fluoride
—— 2-methylheptanoyl chloride 120837-14-1 C8H15ClO
2-methylheptanoyl chloride
—— palmitoleoyl chloride 40426-22-0 C16H29ClO
palmitoleoyl chloride
—— hexadecanoyl bromide 65269-90-1 C16H31BrO
hexadecanoyl bromide
—— 2-chloro-3-methyl-valeryl chloride 62721-36-2 C6H10Cl2O
2-chloro-3-methyl-valeryl chloride
—— 2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoro-5-iodopentanoyl fluoride 62999-25-1 C5F9IO
2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoro-5-iodopentanoyl fluoride
—— 2-chloro-2-(chlorothioimino)acetyl chloride 87145-63-9 C2Cl3NOS
2-chloro-2-(chlorothioimino)acetyl chloride
—— (S)-2-chloro-3-methylbutyric acid chloride 68107-06-2 C5H8Cl2O
(S)-2-chloro-3-methylbutyric acid chloride
—— Cyanformylchlorid 4474-17-3 C2ClNO
Cyanformylchlorid
—— cyanoformyl fluoride 683-55-6 C2FNO
cyanoformyl fluoride
—— 2-bromoisovaleryl chloride 52574-82-0 C5H8BrClO
2-bromoisovaleryl chloride
—— Bis-(2-fluorcarbonyl-tetrafluor-ethyl)-ether 1428-40-6 C6F10O3
Bis-(2-fluorcarbonyl-tetrafluor-ethyl)-ether
—— (d)-trans-1,2,2,3-Tetramethylcyclopentancarbonylchlorid 59642-06-7 C10H17ClO
(d)-trans-1,2,2,3-Tetramethylcyclopentancarbonylchlorid
—— (3E)-hex-3-enedioyl dichloride 58823-57-7 C6H6Cl2O2
(3E)-hex-3-enedioyl dichloride
—— 3-Nonenoyl chloride 764-87-4 C9H15ClO
3-Nonenoyl chloride
—— Bernsteinsaeure-dibromid 78209-71-9 C4H4Br2O2
Bernsteinsaeure-dibromid
—— propane-1,2,3-tricarbonyl trichloride 23666-71-9 C6H5Cl3O3
propane-1,2,3-tricarbonyl trichloride
—— hept-4-enoyl chloride 74132-57-3 C7H11ClO
hept-4-enoyl chloride
—— 2-chloropropenoyl fluoride 683-71-6 C3H2ClFO
2-chloropropenoyl fluoride
—— 4-methylpent-2-enoyl chloride 18802-96-5 C6H9ClO
4-methylpent-2-enoyl chloride
—— 3,4-dimethylpent-2-enoyl chloride —— C7H11ClO
3,4-dimethylpent-2-enoyl chloride
—— 2-Methylbut-2-enedioyl dichloride 20537-97-7 C5H4Cl2O2
2-Methylbut-2-enedioyl dichloride
—— erucic acid chloride 7459-29-2 C22H41ClO
erucic acid chloride
—— succinyl fluoride 675-74-1 C4H4F2O2
succinyl fluoride
—— 9,12-octadecadienoyl chloride 7372-07-8 C18H31ClO
9,12-octadecadienoyl chloride
—— 1-Chloro-3-[hydroxy(oxido)azaniumyl]oxy-2,2-dimethyl-1-oxopropane —— C5H10ClNO4
1-Chloro-3-[hydroxy(oxido)azaniumyl]oxy-2,2-dimethyl-1-oxopropane