3-bromo-2,2-difluoropropanoyl chloride | 61444-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3-bromo-2,2-difluoropropanoyl chloride
• 英文别名: 3-Brom-2,2-difluorpropansaeurechlorid
• CAS: 61444-65-3
• 化学式: C₃H₂BrClF₂O
• 分子量: 207.402
• InChiKey: SBDGAAGMAOGUPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-118 °C
• 密度：
  1.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,2-difluoropropanoyl chloride 在 锌 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以65%的产率得到2-Fluoroprop-2-enoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  合成vonα-Fluoracrylsäure和Derivaten

  摘要：

  Three new routes to derivatives of alpha-fluoracrylic acid, including a laboratory synthesis and a large-scale method, are reported. The processes are (i) addition of elementary fluorine to acrylic esters and subsequent elimination of HF; (ii) addition of difluorocarbene to isopropenyl methyl ether, oxidation via ring opening and dehalogenation; and (iii) 'nitrofluorination' of 2,3-dichloropropene, hydrolysis and dechlorination.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80116-5
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,2-二氟丙酸乙酯 在 氯磺酸 、 邻苯二甲酰氯 作用下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到3-bromo-2,2-difluoropropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-芳基3-卤代氮杂环丁烷-2-酮和苯并咔唑酮，β-内酰胺酶的抑制剂。

  摘要：

  N-（3-羧基-6-甲基苯基）-3-氟氮杂环丁烷-2-酮和一系列相关的N-芳基-3-卤代和-3,3-二卤代氮杂环丁酮3，其中卤素取代基是氟或β-溴丙酰胺环化的Wasserman程序制备了一个溴原子作为关键步骤。确定了它们对TEM-1β-内酰胺酶的亲和力，并将其与一系列三环氮杂环丁酮，苯并甲酰胺2和已知的β-内酰胺酶抑制剂的亲和力进行了比较。β-内酰胺2和3充当竞争性抑制剂，而不是酶的底物；卤素取代（系列3）和环菌株（系列2）都不会诱导酶水解。

  DOI：

  10.1021/jm00397a018

文献信息

• Inhibition of human leukocyte elastase by functionalized N-aryl azetidin-2-ones: substituent effects at C-3 and benzylic positions
  作者：I Vergely、N Boggetto、V Okochi、S Golpayegani、M Reboud-Ravaux、R Kobaiter、R Joyeau、M Wakselman

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88226-2

  日期：1995.1

  A series of functionalized N-aryl azetidin-2-ones with a latent alkylating group was prepared by a flexible four-step synthesis. They met criteria expected for a suicide-type inactivation of human leukocyte elastase (HLE) and porcine pancreatic elastase (PPE), with no inactivation of trypsin- and chymotrypsin-like proteases. The inhibition potency was dependent on the halogen substituents at C-3 (F, F; Cl, Cl; Br, Br) and the nature and the position relative to nitrogen of the latent benzylic leaving group (F, Cl, Br). Better inactivations of HLE compared with PPE were observed with azetidinones gem-disubstituted by Cl and Br rather than by F. Their protio analogs, which are devoid of the latent quinoniminium methide electrophile, behave as simple substrates of elastases.
• GASSEN, KARL-RUDOLF
  作者：GASSEN, KARL-RUDOLF

  DOI：——

  日期：——
• JOYEAU, ROGER;KOBAITER, RANDA;WAKSELMAN, MICHEL;REBOUD, MICHELE
  作者：JOYEAU, ROGER、KOBAITER, RANDA、WAKSELMAN, MICHEL、REBOUD, MICHELE

  DOI：——

  日期：——
• JOYEAU, ROGER;MOLINES, HUGUETTE;LABIA, ROGER;WAKSELMAN, MICHEL, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 370-374
  作者：JOYEAU, ROGER、MOLINES, HUGUETTE、LABIA, ROGER、WAKSELMAN, MICHEL

  DOI：——

  日期：——