cyclobutylcarboxylic acid fluoride | 10412-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: cyclobutylcarboxylic acid fluoride
• 英文别名: Cyclobutanecarbonyl fluoride
• CAS: 10412-81-4
• 化学式: C₅H₇FO
• 分子量: 102.108
• InChiKey: CYFVLIKLTSQXCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-(4-fluorobenzyl)morpholin-2-yl)methyl)-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 cyclobutylcarboxylic acid fluoride 在 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.091 g的产率得到1-cyclobutyl-2-(4-(4-fluorobenzyl)morpholin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化 N-烷基吡啶鎓盐与活化羧酸偶联合成二烷基酮。

  摘要：

  虽然酮是最通用的官能团之一，但它们的合成仍然依赖于反应性和低丰度的起始材料。相比之下，酰胺形成是药物化学中最常用的键构建方法，因为该化学反应可靠并且利用大量多样的底物库。这里提出了一种合成酮的新方法，该方法利用与酰胺键合成相同的底物：胺和羧酸。三联吡啶镍催化剂在还原条件下（锰金属）将 N-烷基吡啶鎓盐与原位形成的羧酰氟或 2-吡啶酯偶联。该反应范围广泛，合成了 35 种带有多种官能团的不同酮，平均产率为 60±16%。这种方法能够偶联不同的底物，包括药物中间体，以快速形成复杂的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202002271
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酸 在 1,8-双二甲氨基萘 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 cyclobutylcarboxylic acid fluoride
  参考文献：
  名称：

  镍催化 N-烷基吡啶鎓盐与活化羧酸偶联合成二烷基酮。

  摘要：

  虽然酮是最通用的官能团之一，但它们的合成仍然依赖于反应性和低丰度的起始材料。相比之下，酰胺形成是药物化学中最常用的键构建方法，因为该化学反应可靠并且利用大量多样的底物库。这里提出了一种合成酮的新方法，该方法利用与酰胺键合成相同的底物：胺和羧酸。三联吡啶镍催化剂在还原条件下（锰金属）将 N-烷基吡啶鎓盐与原位形成的羧酰氟或 2-吡啶酯偶联。该反应范围广泛，合成了 35 种带有多种官能团的不同酮，平均产率为 60±16%。这种方法能够偶联不同的底物，包括药物中间体，以快速形成复杂的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202002271

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Synthesis of Dialkyl Ketones from the Coupling of N‐Alkyl Pyridinium Salts with Activated Carboxylic Acids
  作者：Jiang Wang、Megan E. Hoerrner、Mary P. Watson、Daniel J. Weix

  DOI：10.1002/anie.202002271

  日期：2020.8.3

  low‐abundance starting materials. In contrast, amide formation is the most‐used bond‐construction method in medicinal chemistry because the chemistry is reliable and draws upon large and diverse substrate pools. A new method for the synthesis of ketones is presented here that draws from the same substrates used for amide bond synthesis: amines and carboxylic acids. A nickel terpyridine catalyst couples N‐alkyl

  虽然酮是最通用的官能团之一，但它们的合成仍然依赖于反应性和低丰度的起始材料。相比之下，酰胺形成是药物化学中最常用的键构建方法，因为该化学反应可靠并且利用大量多样的底物库。这里提出了一种合成酮的新方法，该方法利用与酰胺键合成相同的底物：胺和羧酸。三联吡啶镍催化剂在还原条件下（锰金属）将 N-烷基吡啶鎓盐与原位形成的羧酰氟或 2-吡啶酯偶联。该反应范围广泛，合成了 35 种带有多种官能团的不同酮，平均产率为 60±16%。这种方法能够偶联不同的底物，包括药物中间体，以快速形成复杂的酮。