(2Z,4Z)-hepta-2,4-dienoyl chloride | 356548-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (2Z,4Z)-hepta-2,4-dienoyl chloride
• CAS: 356548-42-0
• 化学式: C₇H₉ClO
• 分子量: 144.601
• InChiKey: XHXRINDJYHKGAS-OUPQRBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4Z)-hepta-2,4-dienoyl chloride 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (2Z,4Z)-N-[(E)-3-[(4R)-16-hydroxy-2-oxo-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-trien-4-yl]prop-1-enyl]hepta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺A及其相关同系物的全合成

  摘要：

  一个新的海洋海绵代谢产物（-）-水杨酰卤酰胺A（1）的简明高效的全合成方法已经实现。的合成策略的主要功能包括一个高度Ë -选择性闭环复分解来构造12元salicylihalamide甲大环化合物和用于安装的不稳定的烯七- （的实用方法Ž，Ž）-dienamide侧链涉及ñ -依恩卡巴特5的酰化，后者通过酰基叠氮化物的形成和库尔图斯热重排衍生自相应的α，β-不饱和羧酸28。两个结构简化的类似物（3和4还制备了对多种人肿瘤细胞系表现出显着但减弱的细胞生长抑制活性的C1-C12细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00657-9
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4Z)-Hepta-2,4-dienoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2Z,4Z)-hepta-2,4-dienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺A及其相关同系物的全合成

  摘要：

  一个新的海洋海绵代谢产物（-）-水杨酰卤酰胺A（1）的简明高效的全合成方法已经实现。的合成策略的主要功能包括一个高度Ë -选择性闭环复分解来构造12元salicylihalamide甲大环化合物和用于安装的不稳定的烯七- （的实用方法Ž，Ž）-dienamide侧链涉及ñ -依恩卡巴特5的酰化，后者通过酰基叠氮化物的形成和库尔图斯热重排衍生自相应的α，β-不饱和羧酸28。两个结构简化的类似物（3和4还制备了对多种人肿瘤细胞系表现出显着但减弱的细胞生长抑制活性的C1-C12细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00657-9

文献信息

• Smith III; Zheng, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 1019 - 1023
  作者：Smith III、Zheng

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (−)-salicylihalamide A and related congeners
  作者：Amos B Smith、Junying Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00657-9

  日期：2002.8

  A concise, highly efficient total synthesis of (−)-salicylihalamide A (1), a novel marine sponge metabolite, has been achieved. Key features of the synthetic strategy include a highly E-selective ring-closing metathesis to construct the 12-membered salicylihalamide A macrocycle and a practical method for installation of the labile ene-hepta-(Z,Z)-dienamide side chain involving N-acylation of enecabarmate

  一个新的海洋海绵代谢产物（-）-水杨酰卤酰胺A（1）的简明高效的全合成方法已经实现。的合成策略的主要功能包括一个高度Ë -选择性闭环复分解来构造12元salicylihalamide甲大环化合物和用于安装的不稳定的烯七- （的实用方法Ž，Ž）-dienamide侧链涉及ñ -依恩卡巴特5的酰化，后者通过酰基叠氮化物的形成和库尔图斯热重排衍生自相应的α，β-不饱和羧酸28。两个结构简化的类似物（3和4还制备了对多种人肿瘤细胞系表现出显着但减弱的细胞生长抑制活性的C1-C12细胞。