hex-5-ynoyl fluoride | 922496-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: hex-5-ynoyl fluoride
• 英文别名: Hex-5-ynoyl fluoride
• CAS: 922496-02-4
• 化学式: C₆H₇FO
• 分子量: 114.119
• InChiKey: KNYNTLMLMFWYEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-ynoyl fluoride 、 N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  异质重氮转移反应：胺功能化的不溶性支持物上固相合成的叠氮基团的轻松揭露

  摘要：

  固体负载的叠氮化物通常通过叠氮化物离子通过适当活化的载体的直接亲核置换而产生。该反应通常在苛刻的条件下缓慢进行。在这里，我们报道了三氟乙叠氮化物与一系列胺官能化的固体载体快速反应，在温和的条件下生成了叠氮化物涂层的载体。此外，我们证明了“叠氮化物涂层”允许通过点击化学轻松地装载炔基官能化的前导核苷单体。最后，我们表明核苷官能化的支持物适用于固相寡核苷酸合成应用。

  DOI：

  10.1021/jo0618122

文献信息

• Heterogeneous Diazo-Transfer Reaction:  A Facile Unmasking of Azide Groups on Amine-Functionalized Insoluble Supports for Solid-Phase Synthesis
  作者：A. K. Oyelere、P. C. Chen、L. P. Yao、N. Boguslavsky

  DOI：10.1021/jo0618122

  日期：2006.12.1

  direct nucleophilic displacement of appropriately activated supports by the azide ion. This reaction usually proceeds rather sluggishly under harsh conditions. Here, we report that triflyl azide rapidly reacts with a series of amine-functionalized solid supports to generate azide-coated supports under mild conditions. Further, we demonstrate that the “azide coat” allows facile loading of alkyne-functionalized

  固体负载的叠氮化物通常通过叠氮化物离子通过适当活化的载体的直接亲核置换而产生。该反应通常在苛刻的条件下缓慢进行。在这里，我们报道了三氟乙叠氮化物与一系列胺官能化的固体载体快速反应，在温和的条件下生成了叠氮化物涂层的载体。此外，我们证明了“叠氮化物涂层”允许通过点击化学轻松地装载炔基官能化的前导核苷单体。最后，我们表明核苷官能化的支持物适用于固相寡核苷酸合成应用。