(E)-6-chloro-2-hexenoyl chloride | 107408-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (E)-6-chloro-2-hexenoyl chloride
• 英文别名: (E)-6-chlorohex-2-enoyl chloride
• CAS: 107408-77-5
• 化学式: C₆H₈Cl₂O
• 分子量: 167.035
• InChiKey: HWPPIJPRTBFBLC-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-chloro-2-hexenoyl chloride 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (1S,2S)-(+)-trans-(2-phenylcyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereoselective synthesis of .beta.-substituted cycloalkanecarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00041a046
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-2(E)-hexenoate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (E)-6-chloro-2-hexenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  手性醇诱导的非对映选择性共轭物的添加和环化

  摘要：

  向手性反式-环己二醇的α，β-不饱和酯中共轭添加有机铜试剂，非对映选择性地进行，分子内捕获所产生的烯醇化物也提供了不对称的环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97723-2

文献信息

• Discovery of Clinical Candidate 2-(4-(2-((1<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazol-2-yl)thio)ethyl)piperazin-1-yl)-<i>N</i>-(6-methyl-2,4-bis(methylthio)pyridin-3-yl)acetamide Hydrochloride [K-604], an Aqueous-Soluble Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase-1 Inhibitor
  作者：Kimiyuki Shibuya、Katsumi Kawamine、Chiyoka Ozaki、Tadaaki Ohgiya、Toshiyuki Edano、Yasunobu Yoshinaka、Yoshihiko Tsunenari

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01256

  日期：2018.12.13

  azin-1-yl)-N-(6-methyl-2,4-bis(methylthio)pyridin-3-yl)acetamide hydrochloride (K-604, 2) has been identified as an aqueous-soluble potent inhibitor of human acyl-coenzyme A:cholesterol O-acyltransferase (ACAT, also known as SOAT)-1 that exhibits 229-fold selectivity for human ACAT-1 over human ACAT-2. In our molecular design, the insertion of a piperazine unit in place of a 6-methylene chain in the

  2-（4-（2-（（（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基]硫代]乙基]哌嗪-1-基] -N-（6-甲基-2,4-双（甲硫基）]吡啶-3-基）乙酰胺盐酸盐（K-604，2）已被确定为人类酰基辅酶A的水性可溶强效抑制剂：胆固醇ö -acyltransferase（ACAT，也称为这项方案）-1表现出229倍对人ACAT-1的选择性高于对人ACAT-2的选择性。在我们的分子设计中，在头部（吡啶基乙酰胺）和尾部（苯并咪唑）之间的连接基中插入哌嗪单元代替6-亚甲基链导致水溶解度显着提高（最高19 mg / mL） pH 1.2时）和口服吸收的显着改善（C max为2为1100倍比的更高1与先前选择的化合物，相比于禁食的狗）1。在确保药理作用和安全性之后，我们指定2个临床候选药物，命名为K-604。考虑到ACAT抑制剂在过去的临床试验中的治疗结果，我们认为K-604将可用于治疗涉及ACAT-1过表达的不治之症。
• 3-cyanoquinolines as inhibitors of EGF-R and HER2 kinases
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US20030149056A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  This invention provides compounds of Formula (I), represented by the structure 1 wherein G 1 , G 2 , G 3 , G 4 , Z, X and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of polycystic kidney disease.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其结构如下： 其中G1，G2，G3，G4，Z，X和n的定义如下，或其药学上可接受的盐，可用作抗肿瘤剂和多囊肾病的治疗剂。
• 3-CYANOQUINOLINES AS INHIBITORS OF EGF-R AND HER2 KINASES
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：EP1448531A1

  公开（公告）日：2004-08-25
• US6821988B2
  申请人：——

  公开号：US6821988B2

  公开（公告）日：2004-11-23
• [EN] 3-CYANOQUINOLINES AS INHIBITORS OF EGF-R AND HER2 KINASES<br/>[FR] 3-CYANOQUINOLINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES EGF-R ET HER2
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003050090A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention provides compounds of Formula (I), represented by the structure wherein G1, G2, G3, G4, Z, X and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of polycystic kidney disease.