3,6-双（5-溴噻吩-2-基）-2,5-双（2-丁基辛基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮 | 1224709-68-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 3,6-双（5-溴噻吩-2-基）-2,5-双（2-丁基辛基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
• 英文名称: 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-butyloctyl)-pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2,5-Di(2-butyloctyl)-3,6-di(5-bromo-2-thienyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-butyloctyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1224709-68-5
• 化学式: C₃₈H₅₄Br₂N₂O₂S₂
• 分子量: 794.799
• InChiKey: JLJXFNQGQGQPQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.2-153.7 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  803.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 3,6-双（5-溴噻吩-2-基）-2,5-双（2-丁基辛基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮 在 sodium carbonate 、 Pd-PEPPSI-IPr^DBB 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到3,6-di([2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,5-bis(2-butyloctyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  大型但灵活的二苯并桶烯衍生的 Pd-NHC 预催化剂实现杂芳基-杂芳基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联

  摘要：

  本研究描述了一类由二苯并桶烯衍生的“大而灵活”的 Pd-NHC 配合物。这些配合物已成功用于有氧条件下钯催化的具有挑战性的杂芳基-杂芳基铃木-宫浦交叉偶联反应，展示了针对一系列具有挑战性的底物的通用且高效的方案。此外，当前的方案已成功应用于有价值的功能小分子和共轭介观聚合物的合成。这些发现对于有机和功能材料合成领域新型高效催化方法的开发具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00225
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3,6-双（5-溴噻吩-2-基）-2,5-双（2-丁基辛基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
  参考文献：
  名称：

  用于单结和串联聚合物太阳能电池的苯并二噻吩和二酮吡咯并吡咯基低带隙聚合物的系统研究

  摘要：

  与单结电池相比，串联太阳能电池架构是收集更广泛的太阳光谱部分并更好地利用光子能量的有效方式。在这里，我们介绍了一系列专门用于串联聚合物太阳能电池的新型低带隙聚合物的设计、合成和表征。这些聚合物具有基于苯并二噻吩 (BDT) 和二酮吡咯并吡咯 (DPP) 单元的主链。烷基噻吩基和烷基苯基部分被结合到 BDT 单元上，分别形成 BDTT 和 BDTP 单元；呋喃部分取代噻吩并入 DPP 单元以形成 FDPP 单元。使用 BDTT、BDTP、FDPP 和 DPP 单元通过 Stille 偶联聚合制备低带隙聚合物（带隙 = 1.4-1.5 eV）。这些结构改变导致聚合物具有不同的光学、电化学、和电子特性。制造了单结太阳能电池，并通过添加 1,8-二碘辛烷 (DIO) 作为添加剂优化了聚合物：PC(71)BM 活性层形态。在单层光伏器件中，它们的功率转换效率 (PCE) 为 3-6%。当聚合物应用于串联太阳能电池时，PCEs

  DOI：

  10.1021/ja301460s

文献信息

• 一种N,N-二芳基-2-溴-6-萘胺的合成方法及 其应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN105037167B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明公开了一种N,N‑二芳基‑2‑溴‑6‑萘胺的合成方法，采用卤代的芳烃通过与6‑溴‑2‑萘胺单元进行C‑N偶联反应得到N,N‑二芳基‑2‑溴‑6‑萘胺单元。本发明还公开了N,N‑二芳基‑2‑溴‑6‑萘胺的应用，以本发明的N,N‑二芳基‑2‑溴‑6‑萘胺作为原料，制备有机半导体材料。本发明的N,N‑二芳基‑2‑溴‑6‑萘胺的合成方法相比于传统合成反应，合成路线简单，综合产率高；以本发明的N,N‑二芳基‑2‑溴‑6‑萘胺制备的含有“二芳基萘基胺”功能单元的有机半导体材料，具有较高的空穴迁移率以及薄膜形貌稳定性。
• 二噻吩基吡咯并吡咯二酮-萘基共轭衍生物及其 制备方法和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN103360397B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了二噻吩基吡咯并吡咯二酮-萘基共轭衍生物的制备方法及其作为光电转换活性层中小分子电子给体材料在有机本体异质结太阳能电池中的应用。本发明通过二噻吩基吡咯并吡咯二酮与萘基衍生物的偶联，使得所制备的材料具有良好的可见-近红外光的吸收性能、较高的空穴迁移率、溶解性和光电转换效率。本发明的制备方法通过Suzuki偶联等反应得到目标产物。本发明的合成方法简单、结构明确、易于提纯，在简单分子中实现了较高的光电转换性能，在低成本有机太阳能电池的应用上具有潜在应用前景。
• [EN] DITHIENOBENZOFURAN POLYMERS AND SMALL MOLECULES FOR ELECTRONIC APPLICATION<br/>[FR] POLYMÈRES DE DITHIÉNOBENZOFURANE ET PETITES MOLÉCULES POUR APPLICATION ÉLECTRONIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014016219A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to polymers comprising a repeating unit of the formula (I), and compounds of formula (VIII), or (IX), wherein Y, Y15, Y16 and Y17 are independently of each other a group of formula (I), and their use as organic semiconductor in organic electronic devices, especially in organic photovoltaics and photodiodes, or in a device containing a diode and/or an organic field effect transistor. The polymers and compounds according to the invention can have excellent solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers and compounds according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics (solar ells) and photodiodes.

  本发明涉及具有重复单元式(I)的聚合物以及式(VIII)或(IX)的化合物，其中Y、Y15、Y16和Y17各自独立地是式(I)的基团，并且它们在有机电子器件中的用途，特别是在有机光伏和光电二极管中作为有机半导体，或在包含二极管和/或有机场效应晶体管的器件中。本发明中的聚合物和化合物可以在有机溶剂中具有优异的溶解性和优异的成膜性能。此外，当本发明中的聚合物和化合物用于有机场效应晶体管、有机光伏（太阳电池）和光电二极管时，可以观察到高效率的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开/关电流比和/或优异的稳定性。
• CONJUGATED POLYMERS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150028265A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A conjugated polymer for electronic devices can include a repeated unit having the structure of formula (I)

  一种用于电子设备的共轭聚合物可以包括具有公式（I）结构的重复单元。
• SEMICONDUCTING COMPOUNDS AND DEVICES INCORPORATING SAME
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20120264906A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Disclosed are molecular and polymeric compounds having desirable properties as semiconducting materials. Such compounds can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability. Organic transistor and photovoltaic devices incorporating the present compounds as the active layer exhibit good device performance.

  本发明涉及一种具有半导体材料理想性能的分子和聚合物化合物。这些化合物可以表现出理想的电子性能，并具有处理优势，包括可溶性加工和/或良好的稳定性。将本发明化合物作为活性层的有机晶体管和光伏器件表现出良好的设备性能。